5,12-二氢-5,6,11,12-四苯基-5,12-表二氧基并四苯 | 32287-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 5,12-二氢-5,6,11,12-四苯基-5,12-表二氧基并四苯
• 英文名称: 5,6,11,12-tetraphenyl-5,12-dihydro-5,12-epidioxido-naphthacene
• 英文别名: 5,6,11,12-Tetraphenyl-5,12-dihydro-5,12-epidioxido-naphthacen；5,12-Dihydro-5,6,11,12-tetraphenyl-5,12-epidioxynaphthacene；1,3,10,12-tetraphenyl-19,20-dioxapentacyclo[10.6.2.02,11.04,9.013,18]icosa-2,4,6,8,10,13,15,17-octaene
• CAS: 32287-37-9
• 化学式: C₄₂H₂₈O₂
• 分子量: 564.683
• InChiKey: AQMPDRUEYIQQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-二氢-5,6,11,12-四苯基-5,12-表二氧基并四苯 反应 0.5h， 生成 红荧烯
  参考文献：
  名称：

  re烯的氧化及其对装置稳定性的影响† ‡

  摘要：

  的快速自发光氧化红荧烯，以形成内切-peroxide，红荧烯-OX1，监测通过1 H NMR和UV-Vis光谱。该反应是热可逆的，从而恢复了晶体薄膜和单晶中的高迁移率器件。在单晶分析中证实，在氯化溶剂中长时间搅拌会产生不可逆的次生产物红荧烯-Ox2，它已经失去了苯酚。内过氧化物的酸催化重排以形成红荧烯-Ox2在这里用密度泛函理论（DFT）确定。描述了用于制备有机晶体管的这些方法的性质的含义。

  DOI：

  10.1039/c7tc05775j
• 作为产物：
  描述：

  红荧烯 在 bis(dimethyl-di-n-octylammonium) molybdate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5,12-二氢-5,6,11,12-四苯基-5,12-表二氧基并四苯
  参考文献：
  名称：

  使用“平衡催化表面活性剂”在三液相微乳液体系中氧化

  摘要：

  已经开发了一系列基于两亲双尾季铵和钼酸盐作为平衡离子的“平衡催化表面活性剂”（BCS）[(Cn)2N(C1)2]2MoO4 (n = 8, 9, 10, 12)三液相微乳液体系中有机底物的暗单线态 [4 + 2] 环氧化。这些阳离子表面活性剂在室温下，在适当的有机溶剂和水存在下，无需添加任何辅助表面活性剂或电解质，即可形成三液相微乳液体系。红荧烯的比较过氧化反应指出了这些三相介质相对于两相系统中的相转移催化以及基于钼酸钠的常规单相微乳液的特定优势：(i) 仅三种成分，(ii) 表面活性剂含量低， (iii) 对水稀释不敏感，(iv) 三相的快速分离，(v) 分别从油相和微乳液相中直接回收产品和表面活性剂。α-萜品烯和 1,4,5-三甲基萘的制备过氧化反应在三元体系 [(C8)2N(C1)2]2MoO4/水/乙酸叔丁酯或苯中进行。证明了催化剂的可重复使用性、BCS 的催化性质以及系统氧化反应

  DOI：

  10.1021/ja805220p

文献信息

• Preparative Oxidation of Organic Compounds in Microemulsions with Singlet Oxygen Generated Chemically by the Sodium Molybdate/Hydrogen Peroxide System¹
  作者：Jean-Marie Aubry、Sabine Bouttemy

  DOI：10.1021/ja9644079

  日期：1997.6.1

  designed to oxidize hydrophobic organic substrates with singlet oxygen (1O2, 1Δg) generated from the disproportionation of hydrogen peroxide catalyzed by molybdate ions. The microemulsion was prepared by mixing methylene chloride, sodium dodecylsulfate, n-butanol, and aqueous molybdate. Flash photolysis studies have shown that in such media singlet oxygen exhibits a similar kinetic behavior that under homogeneous

  反相（油包水）微乳液被设计用于用钼酸盐离子催化的过氧化氢歧化产生的单线态氧 (1O2, 1Δg) 氧化疏水性有机底物。通过混合二氯甲烷、十二烷基硫酸钠、正丁醇和钼酸盐水溶液制备微乳液。闪光光解研究表明，在这种介质中，单线态氧表现出与均相条件 (τΔ ≈ 42 μs) 相似的动力学行为。各种典型的有机底物已经用这种化学产生的单线态氧在制备规模上被氧化，并且预期的氧化产物已经以高产率分离出来。
• Calcium Peroxide Diperoxohydrate as a Storable Chemical Generator of Singlet Oxygen for Organic Synthesis
  作者：Christel Pierlot、Véronique Nardello、Jordane Schrive、Caroline Mabille、Jacques Barbillat、Bernard Sombret、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1021/jo010766x

  日期：2002.4.1

  specific trapping have shown that CaO(2).2H(2)O(2) can be stored for several days at -80 degrees C and that the yield of (1)O(2) is equal to 25%. Oxidation of typical organic substrates in methanol or THF through [4 + 2] or [2 + 2] cycloaddition and ene reaction have been carried out on a preparative scale with total conversion and selectivity.

  过氧化钙二氧水合物（CaO（2）.2H（2）O（2））是可用于有机合成的单线态氧（（1）O（2），（1）Delta（g））的环保型发生器作为常规光化学方法的替代方法。该化合物在各种溶剂中产生（1）O（2），可以很容易地通过过滤回收以进一步再生。监视（1）O（2）在1270 nm处的发光以及特定的捕获都显示CaO（2）.2H（2）O（2）可以在-80摄氏度下存储几天，并且（ 1）O（2）等于25％。通过[4 + 2]或[2 + 2]环加成反应和甲醇反应，可以在甲醇或THF中对典型的有机底物进行氧化，并且制备规模达到了总转化率和选择性。
• Direct Near Infrared Light–Activatable Phthalocyanine Catalysts
  作者：Yoshino Katsurayama、Yasuhiro Ikabata、Hajime Maeda、Masahito Segi、Hiromi Nakai、Taniyuki Furuyama

  DOI：10.1002/chem.202103223

  日期：2022.1.10

  Going in for infra red: The development of phthalocyanine catalysts directly activated by NIR light to transform small organic molecules is described. The choice of solvent is important to promote cross-dehydrogenative coupling under irradiation with 810 nm NIR light. A combined experimental and computational mechanistic analysis revealed that this NIR reaction involves a singlet-oxygen-mediated mechanism

  进入红外线：描述了开发由 NIR 光直接激活的酞菁催化剂以转化有机小分子。溶剂的选择对于在 810 nm 近红外光照射下促进交叉脱氢偶联很重要。结合实验和计算机制分析表明，这种 NIR 反应涉及单线态氧介导的能量转移机制。
• Connecting molecule oxidation to single crystal structural and charge transport properties in rubrene derivatives
  作者：S. Uttiya、L. Miozzo、E. M. Fumagalli、S. Bergantin、R. Ruffo、M. Parravicini、A. Papagni、M. Moret、A. Sassella

  DOI：10.1039/c3tc32527j

  日期：——

  limiting oxidation can be a powerful tool for clarifying the role of oxidation in the transport properties of crystalline rubrene, which is still unclear. Here, the synthesis of a series of substituted rubrene derivatives from dimerisation of propargyl alcohols is described together with the analysis of their stability to oxidation and electrochemical properties in solution. Millimetre-sized single crystals

  对一系列专为限制氧化而设计的红荧烯衍生物的研究可能是阐明氧化在结晶红荧烯的传输性质中作用的有力工具，目前尚不清楚。在此，描述了由炔丙醇的二聚反应合成一系列取代的红荧烯衍生物，并对其在溶液中的氧化稳定性和电化学性质进行了分析。生长了所有衍生物的毫米大小的单晶，并通过单晶X射线衍射确定了它们的结构，这表明它们所有的晶体堆积特征都与正交晶红荧烯的晶体堆积特征非常相似。最后，通过导电原子力显微镜研究电荷传输。晶态下的电荷传导，氧化电位，
• Reversible Photooxygenation of Alkynylanthracenes: Chemical Generation of Singlet Oxygen under Very Mild Conditions
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201102230

  日期：2011.12.2

  In the dark and very fast: The generation of singlet oxygen (1O2) from endoperoxides, which are readily available by photooxygenation of the corresponding anthracenes, proceeds within minutes in the dark (see scheme), a rate hitherto unknown for other anthracenes or naphthalenes. This provides an efficient chemical source of singlet oxygen under very mild conditions.

  在黑暗中并且非常快：在黑暗中，几分钟内即可从内过氧化物中产生单线态氧（1 O 2），这些光可通过相应的蒽的光氧化而容易地获得（见方案），这是其他蒽或其他蒽迄今所未知的速率萘。这在非常温和的条件下提供了有效的单重态氧化学来源。