4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-2-carbaldehyde | 1207559-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8,8,14,14,22,22-Hexamethyl-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene-5-carbaldehyde；8,8,14,14,22,22-hexamethyl-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1207559-62-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO
• 分子量: 393.528
• InChiKey: XSSGQDBOLOKJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用结构受限的深蓝色荧光团具有增强的光稳定性、量子产率和双光子横截面的聚合物点

  摘要：

  半导体聚合物点 (Pdots) 已成为单粒子水平的生物分析和成像的多功能探针。尽管它们在多路分析中有用，但深蓝色 Pdot 仍然很少见，因为它们需要高能激发和对光漂白的敏感性。在这里，我们描述了使用结构约束来提高对光漂白的抵抗力、双光子吸收截面和使用六甲基氮杂三棱烯基序的荧光量子产率的深蓝色荧光团的设计。扫描隧道显微镜用于在原子尺度上表征这些发色团的电子结构以及它们的内在稳定性。最有前途的荧光团用可聚合的丙烯酸酯手柄功能化，并用于产生具有M的深蓝色荧光丙烯酸聚合物n > 18 kDa 和Đ < 1.2。用两亲性聚苯乙烯-接枝-（羧酸酯封端的聚（乙二醇））纳米沉淀得到具有蓝色荧光的水溶性 Pdot，量子产率为 0.81，摩尔吸收系数为 (4 ± 2) × 10 8 M –1 cm –1 . 与未封装的染料相比，这种高亮度促进了单粒子可视化，显着提高了信噪比和抗光漂白性。然后将 Pdots 与用于免疫标记

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06094
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 二苯醚 、 磷酸 、 2-碘苯甲酸甲酯 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过三（三唑）三嗪的 Dimroth 重排产生深蓝色发射和热激活延迟荧光

  摘要：

  基于三（三唑）三嗪（TTT）的Dimroth重排制备了三种发光供体-受体化合物。与非重排 TTT 异构体相比，Dimroth 异构体 (TTTD) 在发射中表现出显着的蓝移，同时保持热激活延迟荧光 (TADF) 特性。在这一系列发射器中，TTTD-3HMAT表现出最深的蓝色发射，CIE( x , y ) < (0.16, 0.03) 和在甲苯中的单位量子产率、较窄的发射带和最高的 1001 GM 的双光子横截面由于平面化 HMAT 供体的性质。TTTD-3tBu还表现出单位量子产率和 CIE( x , y) < (0.16, 0.05) 在甲苯中。最后，由于与非重排异构体相比 0.26 eV 的Δ E ST稍大， TTTD-3ACR表现出具有蓝移发射和延长延迟寿命的 TADF。总体而言，这项工作展示了一种将基于 TTT 的供体-受体材料转化为其 Dimroth 异构体的实用策略，为具有 TTT

  DOI：

  10.1039/d2tc01153k

文献信息

• Deep-blue fluorophores with imidazoacridine acceptors: enhancing photostability and two-photon fluorescence using structural constraint
  作者：Ethan R. Sauvé、Christopher M. Tonge、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1039/d0tc05241h

  日期：——

  after for applications in both electronics and bioimaging. Development of such materials has been progressing rapidly, yet fluorophores with high photostability emitting in this region remain uncommon. Herein we report the synthesis of three donor–acceptor dyes based on benzimidazole acceptors and triphenylamine donors. These materials have deep blue emission, CIE(x, y) < (0.17, 0.09), quantum yields

  高效深蓝色发光材料在电子学和生物成像领域都受到强烈追捧。这类材料的发展迅速，但是在该区域发射高光稳定性的荧光团仍然不常见。在这里，我们报告了基于苯并咪唑受体和三苯胺供体的三种供体-受体染料的合成。这些材料具有深蓝色发射CIE（x，y）<（0.17，0.09），量子产率高于95％，发射光谱窄。我们证明了限制这些化合物，特别是三芳基胺供体中的旋转自由度，将光致漂白的速率降低了多达4倍。将这些生色团锁定为平面构型还可以改善其对两光子激发荧光的截面。还证明了将这些染料掺入适用于生物成像的水溶性聚合物点中的概念验证研究。
• Bridged-triarylamine starburst oligomers as hole transporting materials for electroluminescent devices
  作者：Zhen Fang、Vijila Chellappan、Richard D. Webster、Lin Ke、Tianfu Zhang、Bin Liu、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1039/c2jm32840b

  日期：——

  Two bridged-triphenylamine starburst molecules were designed and synthesized. Their electrochemical properties were studied in detail using cyclic voltammetry (CV) and square wave voltammetry (SWV) methods. The bridged molecular structure stabilizes the oxidative state and decreases the oxidation potentials, resulting in an increased HOMO energy level. Double-layer sandwich electroluminescence devices were fabricated. The bridged triphenylamine starburst 4 has shown significantly enhanced performance compared with the triphenylamine analog 3 and its ethenyl-linked derivative 6.

  设计并合成了两种桥联三苯胺星形分子。使用循环伏安法 (CV) 和方波伏安法 (SWV) 对其电化学性质进行了详细研究。桥联的分子结构稳定了氧化态，降低了氧化电位，导致HOMO能级的提高。制造了双层三明治电致发光器件。桥联三苯胺星形分子4的性能显著优于其三苯胺类似物3和其乙烯基连接衍生物6。
• 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
  申请人：三星显示有限公司

  公开号：CN111333615A

  公开（公告）日：2020-06-26

  提供了一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。所述杂环化合物可以由式1表示：在式1中，A1、X2、Y1、Y2、m1、m2、R10、R20、R30、b10、b20和b30与说明书中描述的相同。
• Photoelectric conversion material, film containing the material, photoelectric conversion device, method for preparing photoelectric conversion device, method for using photoelectric conversion device, photosensor and imaging device
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US09349965B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  There is provided a compound represented by a specific formula, which has an absorption maximum at 400 nm or more and less than 720 nm in a UV-visible absorption spectrum, wherein a molar extinction coefficient is 10,000 mol−1·l·cm−1 or more at the absorption maximum wavelength, and a difference between a melting point and a deposition temperature (a melting point−a deposition temperature) is 31° C. or more.

  提供一种化合物，其具有特定的化学式，其在紫外可见吸收光谱中在400纳米或更长波长处具有最大吸收，但小于720纳米，其中在最大吸收波长处的摩尔消光系数为10,000 mol−1·l·cm−1或更高，熔点与沉积温度之间的差值（熔点−沉积温度）为31°C或更高。
• Donor–acceptor materials exhibiting deep blue emission and thermally activated delayed fluorescence with tris(triazolo)triazine
  作者：Ryoga Hojo、Don M. Mayder、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1039/d1tc03480d

  日期：——

  photoluminescence quantum yield (PLQY) of 0.94 in toluene. In addition, the locked-planarity of the hexamethylazatriangulene (HMAT) donors induced the highest two-photon cross-section σ2 of 2928 GM, while the material also exhibited 2.9-fold enhancement in photostability compared to non-planarized triarylamines. In contrast, TTT-3TTAC undergoes thermally activated delayed fluorescence (TADF), attributed to the strongly

  制备了五种基于三（三唑并）三嗪（TTT）受体的发光供体-受体化合物。在一系列发射器中，TTT-3HMAT表现出深蓝色发射，CIE( x , y ) < (0.16, 0.05) 和在甲苯中的光致发光量子产率 (PLQY) 为 0.94。此外，hexamethylazatriangulene的锁定平面性（HMAT）供体诱导的最高双光子截面σ 2 2928 GM的，同时还材料在耐光性与非平坦化三芳基胺显示出2.9倍的增强。相比之下，TTT-3TTAC经历热激活延迟荧光 (TADF)，这归因于TTT-3TTAC的强烈捐赠和高度扭曲的性质N 3, N 3, N 6, N 6- tetra - p - tolyl -9 H - carbazole -3,6-diamine( TTAC )供体。总体而言，这项工作揭示了基于 TTT 的染料用于双光子成像的潜力，同时进一步揭示了将基于 TTT 的发射器设计为