phenyl pentafluoropropionate | 2002-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl pentafluoropropionate
• 英文别名: phenyl perfluoropropanoate；pentafluoro-propionic acid phenyl ester；Pentafluor-propionsaeure-phenylester；Pentafluorpropionsaeure-phenylester；Perfluorpropionsaeure-phenylester；Pentafluoropropionic acid phenyl ester；phenyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate
• CAS: 2002-94-0
• 化学式: C₉H₅F₅O₂
• 分子量: 240.13
• InChiKey: YDQNNUHFTFIZOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl pentafluoropropionate 在 phosphate buffer 、 β-环糊精 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 五氟丙酸 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  在β-环糊精介导的全氟链烷酸苯基酯水解中的变化机理。

  摘要：

  在pH 6.00和pH值为6的条件下测量酯CF（3）（CF（2））（n）COOPh（1（n = 1），2（n = 2）和3（n = 6））的水解速率。在存在β-环糊精（β-CD）的情况下，pH值高于9.00。对于化合物1和2，反应速率随β-CD浓度的增加而降低，并且它们在所有pH值下均表现出饱和作用。建议底物与环糊精形成包合物。速率数据的分析允许计算缔合平衡常数K（CD），所含化合物反应的速率常数k（c）和K（TS），它是过渡态假设的缔合平衡常数环糊精介导的反应。log K（CD）和log K（TS）与链中原子数的相关性不同。我们建议1和2的反应与空腔中包含的全氟烷基链发生，而三氟乙酸苯酯反应的过渡态涉及与空腔内部的芳基环形成复合物。在低pH下，抑制作用来自羰基对水的亲核攻击的保护。在碱性pH中，HO（-）作为外部亲核试剂的反应也受到抑制。由于底物在复合物中的不利取向，环糊精介导的反应在环

  DOI：

  10.1021/jo034402b
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 、 苯酚 生成 phenyl pentafluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  Rozantsev,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3007 - 3009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Phenyl Trifluoroacetate with Organoboron Compounds
  作者：Ryuki Kakino、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.371

  日期：2001.2

  Cross-coupling reaction of aryl trifluoroacetates with organoboron compounds catalyzed by palladium complexes gives trifluoromethyl ketones in moderate to excellent yields under mild conditions. The catalytic process has been designed on the basis of fundamental studies dealing with oxidative addition of phenyl trifluoroacetate to a Pd(0) complex to give a (phenoxo)(trifluoroacetyl)palladium(II) complex

  三氟乙酸芳基酯与由钯配合物催化的有机硼化合物的交叉偶联反应在温和条件下以中等至极好的产率得到三氟甲基酮。催化过程是基于三氟乙酸苯酯与 Pd(0) 络合物的氧化加成得到（苯氧基）（三氟乙酰基）钯 (II) 络合物的基础研究设计的，随后与苯基硼酸反应以释放苯基三氟甲基酮。建议催化循环由（a）酯的氧化加成得到酰基（芳氧基）钯中间体，（b）随后与芳基硼化合物的金属转移和（c）还原消除组成。钯（0）配合物，以及在室温下由乙酸钯和 3 摩尔量的三丁基膦或亚磷酸酯原位制备的催化剂，作为方便和有效的催化剂。该工艺适用于范围广泛的苯基和萘基硼酸，以提供...
• Aromatic Esters of Fluorocarbon Acids
  作者：Reginald F. Clark、J. H. Simons

  DOI：10.1021/ja01120a507

  日期：1953.12
• Rozantsev,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3007 - 3009
  作者：Rozantsev,G.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Changing Mechanisms in the β-Cyclodextrin-Mediated Hydrolysis of Phenyl Esters of Perfluoroalkanoic Acids
  作者：Mariana A. Fernández、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1021/jo034402b

  日期：2003.9.1

  The rate of hydrolysis of esters CF(3)(CF(2))(n)COOPh (1 (n = 1), 2 (n = 2), and 3 (n = 6)) was measured at pH 6.00 and at pH higher than 9.00 in the presence of beta-cyclodextrin (beta-CD). For compounds 1 and 2 the reaction rate decreases as the beta-CD concentration increases, and they show saturation effects at all pH. It is suggested that the substrate forms an inclusion complex with cyclodextrin

  在pH 6.00和pH值为6的条件下测量酯CF（3）（CF（2））（n）COOPh（1（n = 1），2（n = 2）和3（n = 6））的水解速率。在存在β-环糊精（β-CD）的情况下，pH值高于9.00。对于化合物1和2，反应速率随β-CD浓度的增加而降低，并且它们在所有pH值下均表现出饱和作用。建议底物与环糊精形成包合物。速率数据的分析允许计算缔合平衡常数K（CD），所含化合物反应的速率常数k（c）和K（TS），它是过渡态假设的缔合平衡常数环糊精介导的反应。log K（CD）和log K（TS）与链中原子数的相关性不同。我们建议1和2的反应与空腔中包含的全氟烷基链发生，而三氟乙酸苯酯反应的过渡态涉及与空腔内部的芳基环形成复合物。在低pH下，抑制作用来自羰基对水的亲核攻击的保护。在碱性pH中，HO（-）作为外部亲核试剂的反应也受到抑制。由于底物在复合物中的不利取向，环糊精介导的反应在环