5-tert-butyl-5-hydroxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolinedione | 1352131-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-tert-butyl-5-hydroxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolinedione
• 英文别名: 5-Tert-butyl-5-hydroxy-1,3-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1352131-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: OAGUWUYMMDTYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-5-hydroxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolinedione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到三甲基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  聚对苯二甲酸二苯酯作为合成α-二酮和α-酮基羧酸的合成子

  摘要：

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo202304x
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 1,3-二苯基仲班酸 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以97%的产率得到5-tert-butyl-5-hydroxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolinedione
  参考文献：
  名称：

  5-叔丁基-5-羟基-1,3-二苯基-2,4-咪唑啉二酮的连续循环工业化生产方法

  摘要：

  本发明属于中间体制备技术领域，具体的涉及一种5‑叔丁基‑5‑羟基‑1,3‑二苯基‑2,4‑咪唑啉二酮的连续循环工业化生产方法。将引发剂、溶剂和镁屑，加热至65‑75℃，滴加叔丁基氯，制备格氏试剂，然后将格氏试剂输送格氏反应釜与1,3‑二苯基‑2,4,5‑咪唑啉三酮进行合成反应，将反应生成的反应液转移至盛有稀盐酸的淬灭釜中进行淬灭，反应完毕分液，制备得到5‑叔丁基‑5‑羟基‑1,3‑二苯基‑2,4‑咪唑啉二酮。本发明所述的工业化生产方法，创造性的实现了叔丁基格氏试剂的放大化生产，从而实现了5‑叔丁基‑5‑羟基‑1,3‑二苯基‑2,4‑咪唑啉二酮的工业化连续生产，且制备的产品的纯度及收率高。

  公开号：

  CN112679436B

文献信息

• 一种制备3,3-二甲基-2-氧-丁酸的方法
  申请人：武汉珈汇精化科技有限公司

  公开号：CN111170846B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及化工技术领域，公开了一种制备3,3‑二甲基‑2‑氧‑丁酸的方法，包括：(1)将草酰氯与N,N’‑二苯基脲进行接触反应，以得到1,3‑二苯基‑2,4,5‑咪唑啉三酮；(2)将所述1,3‑二苯基‑2,4,5‑咪唑啉三酮与含有叔丁基的格氏试剂进行反应，以得到5‑叔丁基‑5‑羟基‑1,3‑二苯基‑2,4‑咪唑啉二酮；(3)将所述5‑叔丁基‑5‑羟基‑1,3‑二苯基‑2,4‑咪唑啉二酮进行水解反应，并将水解反应后获得的产物进行酸化以得到3,3‑二甲基‑2‑氧‑丁酸。本发明的方法具有环保高效的优点。