N-苯甲酰呋喃-2-甲酰胺 | 89549-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: N-benzoyl-2-furancarboxamide
• 英文别名: N-benzoylfuran-2-carboxamide
• CAS: 89549-39-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: ZESGTVAHZCIMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 硫酸氧钒水合物 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-苯甲酰呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钒催化的C（N）键形成的氧化C（CO）-C（CO）键裂解：1,2-二酮和Am的一锅多米诺骨转化为酰亚胺和酰胺

  摘要：

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00950

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Amides and<i>N</i>-alkyl Anilines
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201301245

  日期：2014.2

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amides and N-alkyl anilines has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of a variety of valuable imides and tertiary benzanilides under an atmospheric pressure of CO.

  已经开发了新颖且有效的钯催化的酰胺基和N-烷基苯胺基的芳基碘化物的氨基羰基化反应。该反应可耐受多种官能团，是在CO的大气压下快速合成各种有价值的酰亚胺和叔苯甲酰叔胺的可靠方法。
• TBHP/TEMPO-Mediated Oxidative Synthesis of Imides from Amides
  作者：Hui Yu、Yuegang Chen、Yonghao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201500190

  日期：2015.5

  A new protocol for the synthesis of imides has been developed. In the presence of copper catalyst, N‐benzylamides were oxidized to the corresponding imides by TBHP/TEMPO system in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成酰亚胺的新方案。在铜催化剂的存在下，TBHP / TEMPO系统将N-苄基酰胺氧化为相应的酰亚胺，产率中等至良好。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Imides from Aldehydes or Alcohols and Amine Hydrochloride Salts
  作者：Hui Yu、Yonghao Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201403624

  日期：2015.3

  An efficient approach to imides has been developed. With tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, CuBr (20 mol-%) as the catalyst, and PhI(OAc)2 (50 mol-%) as the additive, aldehydes or alcohols reacted with amine hydrochloride salts to provide imides in moderate to good yields. A possible reaction pathway for the formation of the products is also discussed in this paper.

  已经开发出一种有效的酰亚胺方法。以叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 为氧化剂，CuBr (20 mol-%) 为催化剂，PhI(OAc)2 (50 mol-%) 为添加剂，醛或醇与胺盐酸盐反应生成酰亚胺中等至良好的产量。本文还讨论了形成产物的可能反应途径。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Synthesis and SAR study of novel diimide skeleton compounds with the anti-inflammatory activities in vitro and in vivo
  作者：Zhiwei Zheng、Zhichao Chen、Ying Zhou、Yu Zou、Xiaojian Shi、Xiaobo Li、Jing Liao、Jun Yang、Xiang Li、Jintian Dai、Yuye Xu、Nipon Chattipakorn、Won-Jea Cho、Qidong Tang、Guang Liang、Wenqi Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117353

  日期：2023.7

  in the structure of natural products and drugs, and play an important role in biological activities. However, due to the limitation of synthesis conditions, there are few studies on biscarbonyl diimides. In this paper, a series of new compounds with diimide skeleton were synthesized by using CDI and NaH as condensation agents. The anti-inflammatory activity and cytotoxicity of the compound in RAW264

  酰胺键广泛存在于天然产物和药物的结构中，在生物活性中发挥着重要作用。但由于合成条件的限制，目前对双羰基二亚胺的研究还很少。本文以CDI和NaH为缩合剂合成了一系列具有二酰亚胺骨架的新型化合物。通过ELISA和MTT实验评估该化合物在RAW264.7巨噬细胞中的抗炎活性和细胞毒性。结果表明，这些化合物具有良好的体外抗炎活性，化合物4d的IC 50为对炎症因子IL-6和TNF-α的影响分别达到1.59μM和15.30μM。进一步的构效关系表明，双羰基二亚胺和不饱和双键在抗炎活性中起主要作用。此外，化合物4d可以减轻体内LPS诱导的急性肺损伤（ALI），减少肺泡细胞浸润，降低ALI炎症因子的表达。同时，化合物4d能够显着提高LPS诱导的脓毒症小鼠的存活率。总之，二酰亚胺骨架的设计与合成为治疗炎症性疾病提供了潜在的先导化合物，也为酰胺类化合物的设计提供了新的思路。