2,5-双[(糠基)呋喃] | 29953-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-双[(糠基)呋喃]
• 英文名称: 2,5-Bis<(furfuryl)furan>
• 英文别名: 2,5-difurfurylfuran；2-(2'-Furfuryl)-5-(2''-furfuryl)furan；2.5-Difurylfuran；Furan, 2,5-difurfuryl-；2,5-bis(furan-2-ylmethyl)furan
• CAS: 29953-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: IFYMHQPQXVMQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双[(糠基)呋喃] 在 MC 4 Angstroem 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 672.0h， 生成 calix<6>furan
  参考文献：
  名称：

  Musau, Richard M.; Whiting, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2881 - 2888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 呋喃 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IOVEL, I. G.;GOLDBERG, YU. SH.;SHIMANSKAYA, M. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 746-749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of furan-derived calixarenes
  作者：Richard M. Musau、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c39930001029

  日期：——

  Furan and 2-hydroxymethylfuran were reacted under Lewis acidic oligomeric precursors, for a subsequent Lewis acid catalysed cyclisation to afford the furan based calixarenes, i.e.cyclic tetramer2a, and small quantities of the cyclic pentamer2b, hexamer 2c and octamer2d.

  呋喃和 2- 羟甲基呋喃在路易斯酸低聚物前体下发生反应，随后在路易斯酸催化下发生环化反应，得到了以呋喃为基础的钙钛矿，即环状四聚体 2a，以及少量环状五聚体 2b、六聚体 2c 和八聚体 2d。
• Selective synthesis of furfuryl acetate over solid acid catalysts and active site exploration using density functional theory
  作者：B. J. Vaishnavi、S. Sujith、K. M. Rajashekhar Vaibhava、P. Jyothi Bhat、Rajappan Vetrivel、Ganapati V. Shanbhag

  DOI：10.1039/d2cy00334a

  日期：——

  measurements to correlate the physicochemical properties with catalytic performance. Sulfated zirconia was the best performing catalyst which exhibited the highest furfuryl acetate yield of 95% at a low catalyst loading and reactant mole ratio with good recyclability. The excellent catalytic activity of the three top-performing catalysts (sulfated zirconia, SAPO-11 and Al-SBA-15) was explained using adsorption

  醋酸糠酯是由生物质衍生物糠醇酯化得到的，糠醇具有作为生物燃料添加剂、香料和调味剂的潜在应用。对于酯化等酸催化反应，需要将实验结果与 DFT 研究相结合，以开发一种方法来推导活性位点能量学与催化活性之间的一般相关性。在此，研究了各种催化剂，如沸石、介孔材料、离子交换大网状树脂和磷酸硅铝，它们具有不同的物理化学性质，如孔隙率、强度和酸度、拓扑结构和材料稳定性。通过PXRD、FTIR光谱、ICP-OES、N 2吸附研究、NH 3对催化剂进行了表征-TPD 和 SEM 测量将物理化学性质与催化性能相关联。硫酸化氧化锆是性能最好的催化剂，在低催化剂负载和反应物摩尔比下表现出最高的 95% 的乙酸糠酯产率，并具有良好的可回收性。通过密度泛函理论 (DFT) 研究，利用催化剂上各种物质的吸附能解释了三种性能最佳的催化剂（硫酸化氧化锆、SAPO-11 和 Al-SBA-15）的优异催化活性。重要的是，针对从
• Tanaka, Sanae; Tomokuni, Hidehiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 991 - 994
  作者：Tanaka, Sanae、Tomokuni, Hidehiko

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of furan, thiophene, and pyrrole with furfuryl alcohol in the presence of the strongly acidic Amberlyst 15 sulfo cation-exchange resin
  作者：I. G. Iovel'、Yu. Sh. Gol'dberg、M. V. Shimanskaya

  DOI：10.1007/bf00470016

  日期：1989.6
• Comprehensive investigation of the biomass derived furfuryl alcohol oligomer formation over tungsten oxide catalysts
  作者：Xiaojun Chan、Wei Nan、Devinder Mahajan、Taejin Kim

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.08.027

  日期：2015.12

  The feasibility of using tungsten oxide catalysts for furfuryl alcohol (FA) oligomerization reaction was investigated in the liquid phase at 100 degrees C and ambient pressure. Five dimers (2,2'-difurylmethane, 2-(2-fulylmethyl)-5-methylfuran, difurfuryl ether, 4-furfuryl-2-pentenoic acid gamma-lactone, 5-fufuryl-furfuryl alcohol) and two timers (2,5-difurfurylfuran and 2,2'-(furylmethylene)bis(5-methylfuran)) were observed in GC and GC/MS, while Infrared (IR) and Raman spectroscopy provided the co-existence of conjugated diene and diketone molecular structures, respectively. It was observed that C-9-C-15 oligomers' selectivity decreased as the reaction time increased. Ether bridge and terminal alcohol are dominant FA dimers which are very similar to sulfuric acid (homogeneous catalysis) catalyzed dehydration/condensation reaction of FA. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.