p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-(formylmethyl)-2-deoxy-β-D-thioglucopyranoside | 1319719-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-(formylmethyl)-2-deoxy-β-D-thioglucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 1319719-00-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅S
• 分子量: 582.761
• InChiKey: ZLZNPOLRLIOULD-HFDGEQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-(formylmethyl)-2-deoxy-β-D-thioglucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2R,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]hexahydrofuro[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  一种新型且高度立体选择性的2-取代的全氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种合成2-取代的全氢呋喃并[2,3- b ]吡喃衍生物的有效而简便的方法。的2-环化Ç -aldehydo -2-脱氧d -thioglucoside在存在Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）是高度立体选择性。以良好至优异的产率获得了2-取代的环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol201622t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 2-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-mannopyranosyl)acetaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-(formylmethyl)-2-deoxy-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新型且高度立体选择性的2-取代的全氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种合成2-取代的全氢呋喃并[2,3- b ]吡喃衍生物的有效而简便的方法。的2-环化Ç -aldehydo -2-脱氧d -thioglucoside在存在Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）是高度立体选择性。以良好至优异的产率获得了2-取代的环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol201622t

文献信息

• A Novel and Highly Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyran Derivatives
  作者：Xiaofeng Ma、Qiang Tian、Qin Tang、Jinzhong Zhao、Huawu Shao

  DOI：10.1021/ol201622t

  日期：2011.8.19

  An effective and facile method for the synthesis of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives is described. The cyclization of 2-C-aldehydo-2-deoxy-d-thioglucoside in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) is highly stereoselective. 2-Substituted cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  描述了一种合成2-取代的全氢呋喃并[2,3- b ]吡喃衍生物的有效而简便的方法。的2-环化Ç -aldehydo -2-脱氧d -thioglucoside在存在Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）是高度立体选择性。以良好至优异的产率获得了2-取代的环化产物。