2-chlorobenzenesulfonic acid 3-hydroxy-5-methylphenyl ester | 189339-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzenesulfonic acid 3-hydroxy-5-methylphenyl ester
• 英文别名: 3-(2-chlorophenylsulfonyloxy)-5-methylphenol；(3-hydroxy-5-methylphenyl) 2-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 189339-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄S
• 分子量: 298.747
• InChiKey: IYGMCDMURWZLNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzenesulfonic acid 3-hydroxy-5-methylphenyl ester 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-[3-(2-chlorophenylsulfonyloxy)-5-methylphenoxy]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amidinohydrazones as guanidine bioisosteres: application to a new class of potent, selective and orally bioavailable, non-amide-based small-molecule thrombin inhibitors

  摘要：

  We describe a new class of potent, non-amide-based small molecule thrombin inhibitors in which an amidinohydrazone is used as a guanidine bioisostere on a non-peptide scaffold. Compound 4 exhibits nM inhibition of thrombin, is selective for thrombin, and shows 60 and 23% bioavailability in rabbits and dogs, respectively. Crystallographic analysis of 4 bound to thrombin confirmed the amindinohydrazone binding mode. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00632-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯(一水物) 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以71%的产率得到2-chlorobenzenesulfonic acid 3-hydroxy-5-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoguanidines and alkoxyguanidines as protease inhibitors

  摘要：

  氨基胍和烷氧基胍化合物，包括以下式的化合物： 其中X为O或NR9，R1、R4、R6-R9、R11、R12、Ra、Rb、Rc、Y、Z、n和m如规范中所述，以及其水合物、溶剂合物或药用可接受的盐，能够抑制蛋白酶酶，如凝血酶。还描述了制备上述式的化合物的方法。本发明的新化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如胰蛋白酶、凝血酶、纤溶酶和Xa因子。其中某些化合物通过直接、选择性地抑制凝血酶表现出抗血栓活性，或者是用于形成具有抗血栓活性的化合物的中间体。该发明包括一种用于在哺乳动物中抑制血小板丢失、抑制血小板聚集物形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物，包括一种本发明的化合物在药学上可接受的载体中。本发明的化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于制造用于血液采集、血液循环和血液储存的器械中的材料中，如导管、血液透析机、血液采集注射器和管道、血管内支架。

  公开号：

  US06235778B1

文献信息

• Amidino protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06034127A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Amidino and benzamidino compounds, including compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 -R.sup.4, R.sup.6 -R.sup.9, Y, Z, n and m are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit a number of proteolytic enzymes are described. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I.

  酰胺和苯甲酰胺化合物，包括具有以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1 -R.sup.4，R.sup.6 -R.sup.9，Y，Z，n和m在说明书中规定，以及它们的水合物、溶剂化物或药物可接受的盐，这些化合物抑制多种蛋白水解酶。还描述了制备公式I化合物的方法。
• Structure–activity and crystallographic analysis of a new class of non-amide-based thrombin inhibitor
  作者：Tianbao Lu、Richard M Soll、Carl R Illig、Roger Bone、Larry Murphy、John Spurlino、F.Raymond Salemme、Bruce E Tomczuk

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00617-4

  日期：2000.1

  The structure activity relationships of a novel series of non-amide-based thrombin inhibitors are described. Exploration of the P2 and the aryl binding region for this series has identified optimal groups for achieving nanomolar potency. The binding modes of these optimal groups have been confirmed by X-ray structural analysis.

  描述了一系列新型的非酰胺基凝血酶抑制剂的结构活性关系。对该系列的P2和芳基结合区的探索已确定实现纳摩尔效价的最佳基团。这些最佳基团的结合模式已经通过X射线结构分析得以证实。
• Amidinohydrazones as protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05891909A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Amidino and benzamidino compounds, including compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 -R.sup.4, R.sup.6 -R.sup.9, Y, Z, n and m are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit proteolytic enzymes such as thrombin are described. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I.

  阿米地诺和苯基氨基甲酰胺化合物，包括以下式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1 -R.sup.4，R.sup.6 -R.sup.9，Y，Z，n和m在规范中列出，以及其水合物，溶剂合物或药用可接受盐，能抑制蛋白酶酶，如凝血酶。还描述了制备式I化合物的方法。
• In vitro evaluation and crystallographic analysis of a new class of selective, non-amide-based thrombin inhibitors
  作者：Tianbao Lu、Bruce Tomczuk、Carl R. Illig、Roger Bone、Larry Murphy、John Spurlino、F.Raymond Salemme、Richard M. Soll

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00290-x

  日期：1998.7

  We describe the in vitro evaluation and crystallographic analysis of a new class of potent and selective, non-amino acid-based, small-molecule thrombin inhibitors, exemplified by 14. This class of achiral inhibitors lacks an amide-based backbone, exhibits nM inhibition of thrombin, and is selective for thrombin. Compound 14 does not interact with the active-site catalytic apparatus and is anchored

  我们描述了一种新型的有效和选择性的，非氨基酸类，小分子凝血酶抑制剂的体外评估和晶体学分析，以14为例。这类非手性抑制剂缺乏酰胺基骨架，表现出nM抑制作用凝血酶，对凝血酶具有选择性。化合物14不与活性部位催化装置相互作用，而是通过与S1口袋的Asp189形成氢键的单个网络固定在酶上。
• Guanidino protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05792769A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 --R.sup.4, R.sup.7 --R.sup.8, R.sup.a, R.sup.b, R.sup.c, Y, Z, n and m are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit a number of proteolytic enzymes are described. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I.

  本文描述了具有以下公式的化合物：##STR1##其中R.sup.1 --R.sup.4，R.sup.7 --R.sup.8，R.sup.a，R.sup.b，R.sup.c，Y，Z，n和m如规范中所述，以及其水合物、溶剂合物或药用可接受的盐，这些化合物抑制了多种蛋白酶酶。还描述了制备公式I化合物的方法。