methyl 3-cyclobutyl-2-(furan-2-carbonyl)acrylate | 1272564-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 3-cyclobutyl-2-(furan-2-carbonyl)acrylate
• CAS: 1272564-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BNAXKTDCPLJFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclobutyl-2-(furan-2-carbonyl)acrylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF₆)2 作用下， 以 CD₃NO₃ 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到methyl 2-cyclopentylidene-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 哌啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-cyclobutyl-2-(furan-2-carbonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q

文献信息

• Cationic Cyclizations and Rearrangements Promoted by a Heterogeneous Gold Catalyst
  作者：Tulaza Vaidya、Ryan Cheng、Peter N. Carlsen、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ol403542k

  日期：2014.2.7

  catalyst with remarkable activity for promoting the electrophilic reactions of aryl vinyl ketones and aryl dienyl ketones is described. The catalyst is easy to prepare, is robust, and can be recycled. Low loadings are effective for different types of cationic reactions, including Nazarov cyclizations, lactonizations, and [1,2] shifts.

  描述了一种对促进芳基乙烯基酮和芳基二烯基酮的亲电反应具有显着活性的非均相金催化剂。该催化剂易于制备、坚固且可回收。低负载量对不同类型的阳离子反应有效，包括纳扎罗夫环化、内酯化和 [1,2] 转变。