(4-methoxy-3-nitrobenzyl)triphenylphosphonium bromide | 313673-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-3-nitrobenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-nitro-4-methoxybenzyl-triphenylphosphonium bromide；(4-methoxy-3-nitrobenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide；Phosphonium, [(4-methoxy-3-nitrophenyl)methyl]triphenyl-, bromide；(4-methoxy-3-nitrophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 313673-23-3
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃NO₃P
• 分子量: 508.351
• InChiKey: PSKQGHIOWYGCHV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-3-nitrobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium dithionite 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4芳基叠氮化物衍生物的合成和生物学评估作为微管蛋白的分子探针。

  摘要：

  两个新的芳基叠氮化物，（Z）-1-（3'-叠氮基-4'-甲氧基苯基）-2-（3“，4”，5“-三甲氧基苯基）乙烯9和（Z）-1-（4'-通过化学合成，制备了以有效的抗肿瘤药，抗有丝分裂剂康布雷他汀A-4（CA-4）为模型的叠氮基3'-甲氧基苯基）-2-（3“，4”，5“-三甲氧基苯基）乙烯5 β-微管蛋白上秋水仙碱位点的潜在有用的光亲和标记试剂。芳基叠氮化物9（其中CA-4的3'-羟基被叠氮基部分取代）对人癌细胞系表现出优异的体外细胞毒性（NCI 60细胞系，平均GI50 = 4.07 x 10（-8） M）和微管蛋白聚合的有效抑制作用（IC50 = 1.4 +/- 0.1 microM）。4'-叠氮基类似物5具有较低的活性（NCI 60细胞系，平均GI50 = 2.28 x 10（-6）M，IC50 = 5.2 +/- 0。2 microM抑制微管蛋白聚合），表明4'-甲氧基部分与微管蛋

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00176-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4-methoxy-3-nitrobenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4芳基叠氮化物衍生物的合成和生物学评估作为微管蛋白的分子探针。

  摘要：

  两个新的芳基叠氮化物，（Z）-1-（3'-叠氮基-4'-甲氧基苯基）-2-（3“，4”，5“-三甲氧基苯基）乙烯9和（Z）-1-（4'-通过化学合成，制备了以有效的抗肿瘤药，抗有丝分裂剂康布雷他汀A-4（CA-4）为模型的叠氮基3'-甲氧基苯基）-2-（3“，4”，5“-三甲氧基苯基）乙烯5 β-微管蛋白上秋水仙碱位点的潜在有用的光亲和标记试剂。芳基叠氮化物9（其中CA-4的3'-羟基被叠氮基部分取代）对人癌细胞系表现出优异的体外细胞毒性（NCI 60细胞系，平均GI50 = 4.07 x 10（-8） M）和微管蛋白聚合的有效抑制作用（IC50 = 1.4 +/- 0.1 microM）。4'-叠氮基类似物5具有较低的活性（NCI 60细胞系，平均GI50 = 2.28 x 10（-6）M，IC50 = 5.2 +/- 0。2 microM抑制微管蛋白聚合），表明4'-甲氧基部分与微管蛋

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00176-0

文献信息

• STILBENE DERIVATIVES AS NEW CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Lee Ruey-min

  公开号：US20080261982A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Stilbene derivatives exhibit killing and suppression of growth activity against a variety of cancer cells, and are effective at suppressing tumor growth in vivo. The stilbene derivatives may be used in the treatment of diseases characterized by cell hyperproliferation including human malignancies and non-malignant diseases such as liver cirrhosis. Stilbenes may also disrupt abnormal vessels in tumor to achieve vascular disrupting effect to suppress tumor growth. Water soluble pro-drug forms of stilbene derivatives are particularly useful in suppressing tumor growth in vivo.

  Stilbene衍生物表现出对多种癌细胞的杀灭和抑制生长活性，并且在体内有效地抑制肿瘤生长。Stilbene衍生物可用于治疗以细胞过度增殖为特征的疾病，包括人类恶性肿瘤和非恶性疾病，如肝硬化。Stilbenes也可以破坏肿瘤中的异常血管，实现血管破坏效应以抑制肿瘤生长。水溶性的Stilbene衍生物前药形式在体内抑制肿瘤生长方面特别有用。
• Process for the preparation of combretastatins
  申请人：——

  公开号：US20030220404A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides novel processes for the preparation of combretastatins or stilbene compounds of formulae (I) and (III) 1 wherein A is NH 2 or 2 and PG is a protecting group. The disclosed and claimed processes include (1) Wittig condensation between a nitromethoxybenzaldehyde and a trimethoxybenzylphosphonium salt or between a trimethoxybenzaldehyde and a nitromethoxybenzylphosphonium salt to provide an intermediate compound of formula (I) wherein A is NO 2 , and subsequent iron powder reduction to provide a compound of formula (I) wherein A is NH 2 ; (2) Wittig condensation of the same precursor aldehydes and phosphonium salts wherein NO 2 is replaced by NH 2 to provide a compound of formula (I) wherein A is NH 2 ; and (3) a process for condensation of a compound of formula (I) wherein A is NH 2 with a doubly protected serinamide to provide an intermediate of formula (III), and subsequent hydrolysis to provide a compound of formula (I) wherein A is —NH—C(═O)CH(NH 2 )CH 2 OH, or the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also claimed is a compound of formula (III).

  本发明提供了制备化合物(I)和(III)的新型过程，其中A为NH2或2，PG为保护基团。所披露和声明的过程包括：(1)通过Wittig缩合反应，在硝基甲氧基苯甲醛和三甲氧基苯基膦酸盐或三甲氧基苯甲醛和硝基甲氧基苯基膦酸盐之间进行反应，以提供化合物(I)的中间体，其中A为NO2，随后使用铁粉还原以提供化合物(I)，其中A为NH2；(2)使用相同的前体醛和膦酸盐进行Wittig缩合反应，其中 被NH2所取代，以提供化合物(I)，其中A为NH2；以及(3)将化合物(I)，其中A为NH2与双重保护的丝氨酰胺缩合反应，以提供化合物(III)的中间体，随后水解以提供化合物(I)，其中A为—NH—C(═O)CH(NH2)CH2OH，或其药学上可接受的盐。还声明了一种化合物(III)。
• ANTIDEPRESSANT HETEROARYL DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS
  申请人：Failli Amedeo A.

  公开号：US20090042874A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention provides compounds of the Formula: that are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa, bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  该发明提供了下列式的化合物，该化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁障碍、儿童抑郁症和心境不良）、焦虑症、恐慌症、创伤后应激障碍、经前期失调症（也称为经前综合征）、注意力缺陷多动障碍（有和没有过度活跃）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、饮食紊乱如厌食症、贪食症、潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病具有有益作用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel stilbene-based antitumor agents
  作者：Daniele Simoni、Francesco Paolo Invidiata、Marco Eleopra、Paolo Marchetti、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Giuseppina Grisolia、Ashutosh Tripathi、Glen E. Kellogg、David Durrant、Ray M. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.002

  日期：2009.1

  A series of novel stilbene derivatives has been synthesized and studied with the main goal to investigate SAR of the amino compound 1a, as well as to improve its water solubility, a potentially negative aspect of the molecule that could be a serious obstacle for a pre-clinical development. We have obtained derivatives with good cytotoxic activity, in particular, the derivatives 5c and 6b could represent two novel leads for further investigation. Compound 8b, a morpholino-carbamate derivative, prodrug of 1a, has a very good solubility in water, and is active in suppressing growth of tumor cells at a concentration of 5000 nM, which is a concentration 100 times higher than the parent stilbene 1a. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/150848
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——