4,4-Dimethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)-2(Z)-octene | 108643-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)-2(Z)-octene
• 英文别名: Trimethyl-((E)-1,3,3-trimethyl-hept-1-enyloxy)-silane
• CAS: 108643-86-3；108643-87-4
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: UMEQCVGGXLTGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 三甲基氯硅烷 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4,4-Dimethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)-2(Z)-octene
  参考文献：
  名称：

  由铜催化 1,4-加成生成的烯醇的 O-三甲基硅烷化的替代方法

  摘要：

  摘要 在卤化铜催化格氏试剂与许多α, β-不饱和羰基化合物反应生成烯醇化物的O-三甲基甲硅烷基化反应中，无水溴化锂已成功用作添加剂代替六甲基磷酰胺。在没有溴化锂的情况下，一些共轭加成也能令人满意地进行。

  DOI：

  10.1080/00397919108021287

文献信息

• An Alternative Procedure for the O-Trimethylsilylation of Enolates Generated by Copper-Catalyzed 1,4-Additions
  作者：H. Andringa、I. Oosterveld、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919108021287

  日期：1991.6

  bromide has been successfully used as an additive instead of hexamethylphosphoric triamide in the O-trimethylsilylation of enolates generated by copper halide-catalyzed reaction of Grignard reagents with a number of α, β-unsaturated carbonyl compounds. Some conjugate additions also proceed satisfactorily in the absence of lithium bromide.

  摘要 在卤化铜催化格氏试剂与许多α, β-不饱和羰基化合物反应生成烯醇化物的O-三甲基甲硅烷基化反应中，无水溴化锂已成功用作添加剂代替六甲基磷酰胺。在没有溴化锂的情况下，一些共轭加成也能令人满意地进行。