4-methyl-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzamide | 95978-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzamide
• 英文别名: N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-4-methylbenzamide；N-(triphenyl-λ5-phosphoranylidene)-4-methylbenzamide；4-methyl-N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)benzamide；N-p-toluoyltriphenylphospha-λ⁵-azene；N-p-methylbenzoyltriphenylphosphinimine；toluoyltriphenylphosphinimine；4-methyl-N-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)benzamide
• CAS: 95978-81-7
• 化学式: C₂₆H₂₂NOP
• 分子量: 395.441
• InChiKey: MPVOEIIKBZIQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  559.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化膦与N-酰氧基酰胺的亚胺化构建N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  使用 FeCl 2作为廉价且容易获得的催化剂，描述了膦与 N-酰氧基酰胺的简便亚胺化反应，提供了具有高官能团耐受性的合成有用的N-酰基亚氨基正膦。该转化在室温下的空气气氛下很容易进行，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。产物中的亚氨基正膦基部分被进一步用作在 Rh(III) 催化下可控邻位C(sp 2 )-H 键酰胺化的有效导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01238
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-methyl-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234

文献信息

• Formation of osmium nitrile complexes and phosphinimine complexes from n-aroylphosphinimines
  作者：Gary V. Goeden、Barry L. Haymore

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83666-x

  日期：1983.1

  Abstract Osmium(III) nitrile complexes of the type OsCl 3 -(NCAr)(PPh 3 ) 2 (Ar = phenyl, p-tolyl) are formed by the action of aromatic nitriles or N-aroylphosphinimines on OsCl 4 (PPh 3 ) 2 in refluxing p-xylene Osmium(II) nitrile and phosphinimine complexes. OsCl 2 (NCAr) 2 (PPh 3 ) 2 and OsCl 2 (ArCNPPh 3 )- (PPh 3 ) 2 , are similarly formed by the action of the respective nitriles or phosphinimines

  摘要OsCl 3-（NCAr）（PPh 3）2（Ar =苯基，对甲苯基）类型的O（III）腈配合物是通过芳族腈或N-芳酰基膦亚胺在OsCl 4（PPh 3）2上的作用而形成的在回流的对二甲苯O（II）腈和膦亚胺配合物中。OsCl 2（NCAr）2（PPh 3）2和OsCl 2（ArCNPPh 3）-（PPh 3）2类似地通过各自的腈或膦亚胺对OsO 2 Cl 2-（PPh 3）2的作用而形成。取决于反应条件，三苯膦将OsO 2 Cl 2（PPh 3）2转化为OsCl 4-（PPh 3）2或OsCl 2（PPh 3）3，它们是合成各种羰基os，腈和二甲基and的有用原料。氢化物配合物。
• 一种合成膦酰亚胺类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111978349B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本方法涉及一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，属于金属催化有机合成领域。一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，包括以下步骤：将N‑烃酰氧基酰胺衍生物、三级膦、催化剂、有机溶剂加入反应容器中，室温下，空气氛围中反应，反应结束后经过后处理即得到膦酰亚胺类化合物。本发明公开的一种合成膦酰亚胺类化合物的方法具有以下的有益之处：(1)底物的范围广；(2)催化剂价格相对低廉，并且用量较少；(3)反应操作简单；(4)反应收率较高，放大至克级反应仍然能取得较高收率。
• 一种钌催化的磷氮烯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109762018A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，涉及一种钌催化的磷氮烯化合物的制备方法。本发明是以膦化合物与3‑取代‑1,4,2‑二噁唑‑5‑酮为原料，以过渡金属钌作为催化剂，在光照条件下，一步构建磷氮烯化合物。其中3‑取代‑1,4,2‑二噁唑‑5‑酮化合物在溶剂中的摩尔浓度为0.01～2mmol/mL，与所用催化剂的摩尔比为1:0.01～1:0.5。本发明的有益效果是该反应使用光催化反应，清洁无污染，反应条件温和，操作和后处理简单，底物兼容性好。
• 一种硫化镉催化的磷氮烯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109796492A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，涉及一种硫化镉催化的磷氮烯化合物的制备方法。本发明是以膦化合物与3‑取代‑1,4,2‑二噁唑‑5‑酮为原料，以硫化镉作为催化剂，在光照条件下，一步构建磷氮烯化合物。其中3‑取代‑1,4,2‑二噁唑‑5‑酮化合物在溶剂中的摩尔浓度为0.01～2mmol/mL，与所用催化剂的摩尔比为1:0.01～1:0.5。本发明的有益效果是该反应使用光催化反应，清洁无污染，反应条件温和，操作和后处理简单，底物兼容性好。
• 一种铁催化的磷氮烯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109762017B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，涉及一种铁催化的磷氮烯化合物的制备方法。本发明是以有机膦化合物与3‑取代‑1,4,2‑二噁唑‑5‑酮为原料，以廉价金属铁作为催化剂，在光照条件下，一步构建磷氮烯化合物。其中3‑取代‑1,4,2‑二噁唑‑5‑酮化合物在溶剂中的摩尔浓度为0.01～2mmol/mL，与所用催化剂的摩尔比为1:0.01～1:0.5。本发明的有益效果是该反应使用光催化反应，清洁无污染，反应条件温和，操作和后处理简单，底物兼容性好。