Benzylaminomethylen-bis(diethylphosphonat)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Benzylaminomethylen-bis(diethylphosphonat)
• 英文别名: N-benzyl-1,1-bis(diethoxyphosphoryl)methanamine
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆P₂
• 分子量: 393.357
• InChiKey: KSZGRZLEWJXAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylaminomethylen-bis(diethylphosphonat) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(benzyl)aminomethylenebisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过异腈与亚磷酸三烷基酯和氯化氢的反应制备N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯及其四烷基酯。第1部分

  摘要：

  在氯化氢存在下，异腈与亚磷酸三烷基酯的反应通过N-亚甲基亚铵盐（亚硝鎓）得到四烷基N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯。这些四烷基酯的水解或脱烷基化以高收率得到N-取代的氨基亚甲基双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.085
• 作为产物：
  描述：

  (氨基亚甲基)双磷酸四乙酯 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 Benzylaminomethylen-bis(diethylphosphonat)
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 311 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aminobisphosphonate
  作者：Darko Kantoci、J. Kane Denike、William J. Wechter

  DOI：10.1080/00397919608003560

  日期：1996.5

  Abstract A new facile synthesis of aminobisphosphonate was reported. Dibenzylamine bisphosphonate (1) is prepared from dibenzylamine, triethyl orthoformate and diethyl phosphite. Deprotection by hydrogen transfer reaction and acid hydrolysis afforded aminobisphosphonate (2).

  摘要 报道了一种新的氨基双膦酸盐的简便合成方法。二苄胺双膦酸酯 (1) 由二苄胺、原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯制备。通过氢转移反应和酸水解脱​​保护得到氨基双膦酸酯 (2)。
• Optimization, Continuation and Lack of the One-Step Diphosphorylation Reaction. Assay of Modification of the Tetraethyl(pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate
  作者：Gilles Olive、Alain Jacques

  DOI：10.1080/10426500307821

  日期：2003.1.1

  The optimization of the one-step diphosphorylation reaction is reported The synthesis of new alpha-aminobisphosphonates with four- and six-membered rings and acyclic species with several substituents on the nitrogen atom and on the carbon atom bearing the two phosphorus atoms is described.
• ——
  作者：V. I. Krutikov、A. V. Erkin、P. A. Pautov、M. M. Zolotukhina

  DOI：10.1023/a:1024775501781

  日期：——

  A series of substituted aminomethylenebisphosphonates is prepared by reaction of dialkyl hydrogen phosphites with triethyl orthoformate and corresponding heteryl- or arylamine. The determining factor in the formation of the target products is appearance of an intermediate associate between the ortho ester and amine. The rate and selectivity of the process can be increased by using a nonpolar solvent to stabilize the transition state of the reaction. Crown ether catalysis increases the selectivity of the process by 10-20%. The synthesized aminomethylenebisphosphonates whose structure was established by NMR spectroscopy exhibit a moderate antibacterial and anticholinesterase activity.
• MAIER, L., PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 11, N 3, 311-322
  作者：MAIER, L.

  DOI：——

  日期：——
• US7420000B2
  申请人：——

  公开号：US7420000B2

  公开（公告）日：2008-09-02