N-(benzyl)aminomethylenebisphosphonic acid | 32545-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyl)aminomethylenebisphosphonic acid
• 英文别名: Benzylaminomethylenebisphosphonic acid；[(benzylamino)-phosphonomethyl]phosphonic acid
• CAS: 32545-71-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₆P₂
• 分子量: 281.142
• InChiKey: VFUPNPFGBGLUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzylaminomethylen-bis(diethylphosphonat) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(benzyl)aminomethylenebisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过异腈与亚磷酸三烷基酯和氯化氢的反应制备N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯及其四烷基酯。第1部分

  摘要：

  在氯化氢存在下，异腈与亚磷酸三烷基酯的反应通过N-亚甲基亚铵盐（亚硝鎓）得到四烷基N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯。这些四烷基酯的水解或脱烷基化以高收率得到N-取代的氨基亚甲基双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.085

文献信息

• 1-Aminoalkane-1,1-diphosphonic acids and their salts
  申请人：Henkel & Cie G.m.b.H.

  公开号：US03979385A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  A process for the production of 1-aminoalkane-1,1-diphosphonates of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is a member selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and phenyl, R.sub.2 and R.sub. 3 are members selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having 1 to 22 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, phenyl, alkylphenyl having 7 to 18 carbon atoms, phenylalkyl having 7 to 18 carbon atoms and together with the nitrogen atom, piperidino, pyrrolidino and morpholino, and X is a member selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, ammonium, pyridinium, guanidinium and mono-, di-, and tri-lower-alkanol-ammonium with the proviso that at least one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is other than hydrogen, which consists essentially in reacting a phosphorus trihalide selected from the group consisting of phosphosus trichloride and phosphorus tribromide with a monocarboxylic acid amide of the formula ##SPC2## wherein the molecular weight of said carboxylic acid amide is over 46 and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub. 3 have the above assigned meanings, at a temperature of from 0.degree. to 75.degree.C, subjecting the resultant reaction product to hydrolysis, and recovering said 1-aminoalkane-1,1-diphosphonates. The 1-aminoalkane-1,1-diphosphonates, some of which are novel, are capable of forming complexes with heavy metals.

  生产1-氨基烷基-1,1-二膦酸酯的方法，其化学式为##SPC1##其中R.sub.1是从氢、低烷基和苯中选择的一种成员，R.sub.2和R.sub.3是从氢、具有1至22个碳原子的烷基、具有5至6个碳原子的环烷基、苯、具有7至18个碳原子的烷基苯、具有7至18个碳原子的苯基烷基以及与氮原子一起的哌啶基、吡咯啉基和吗啉基中选择的一种成员，X是从氢、碱金属、铵、吡啶铵、胍铵和单、二、三低烷基醇铵中选择的一种成员，但至少其中之一的R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3不是氢，其基本上包括将从磷三卤化物中选择的磷三卤化物和磷三溴化物与具有上述分配含义的单羧酸酰胺的化学式##SPC2##在0°C至75°C的温度下反应，将所得的反应产物进行水解，并回收所述的1-氨基烷基-1,1-二膦酸酯。这些1-氨基烷基-1,1-二膦酸酯中的一些是新颖的，能够与重金属形成络合物。
• Three-Component Reaction of Benzylamines, Diethyl Phosphite and Triethyl Orthoformate: Dependence of the Reaction Course on the Structural Features of the Substrates and Reaction Conditions
  作者：Patrycja Miszczyk、Ilona Turowska-Tyrk、Paweł Kafarski、Ewa Chmielewska

  DOI：10.3390/molecules22030450

  日期：——

  The reaction between benzyl amines, triethyl orthoformate, and diethyl phosphite affords either bisphosphonic (compound 1) or N-benzylaminobenzylphosphonic (compound 2) acid depending on the reaction conditions. The final output of the reaction can be manipulated by the choice of reaction conditions, particularly the molar ratio of substrates.

  苄胺，原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯之间的反应根据反应条件提供双膦酸（化合物1）或N-苄基氨基苄基膦酸（化合物2）酸。反应的最终输出可以通过选择反应条件，特别是底物的摩尔比来控制。
• US3957160A
  申请人：——

  公开号：US3957160A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3979385A
  申请人：——

  公开号：US3979385A

  公开（公告）日：1976-09-07
• US4447256A
  申请人：——

  公开号：US4447256A

  公开（公告）日：1984-05-08