1-(二乙氧基磷酰甲基)-4-(苯基甲基)哌嗪 | 157524-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二乙氧基磷酰甲基)-4-(苯基甲基)哌嗪
• 英文名称: Diethyl benzylpiperazinomethylphosphonate
• 英文别名: 1-benzyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)piperazine
• CAS: 157524-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₇N₂O₃P
• 分子量: 326.376
• InChiKey: CPQDHKDKVMESSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氧基磷酰甲基)-4-(苯基甲基)哌嗪 在 氢气 作用下， 生成 diethyl (piperazin-1-ylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4-amino-quinazoline and quinoline derivatives having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases

  摘要：

  本发明涉及具有一般公式二环杂环化合物，其中R a 至R d ，A至G和X定义如权利要求1所述，包括其互变异构体、立体异构体及盐，特别是具有有价值的药理性质、特别是对由酪氨酸激酶介导的信号转导具有抑制效果的、与无机或有机酸或碱形成的生理可接受盐，用于治疗疾病，特别是肿瘤疾病、肺和呼吸道疾病，及其制备方法。

  公开号：

  US06972288B1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(二乙氧基磷酰甲基)-4-(苯基甲基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基哌嗪衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的哌嗪衍生物，并测试了其抗菌活性。测试了对金黄色葡萄球菌（MTCCB 737），铜绿假单胞菌（MTCCB 741），表皮链霉菌（MTCCB 1824）和大肠杆菌（MTCCB 1652）的抗菌活性，以及​​对烟曲霉，黑曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。所有合成的化合物均显示出对细菌菌株的显着活性，但对被测真菌的活性较低。体外毒性试验表明，化合物4d和6a对人红细胞的毒性很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.032

文献信息

• [EN] TRYPSIN AND THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPSINE ET DE THROMBINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996029327A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) The present invention provides a compound of general formula (I), in which Ar is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic residue; Aa is an amino acid residue usually of L configuration and (a) is a residue of formula (IV) or formula (V), wherein X is hydrogen or a C1-C5 alkyl group; Y is a) an SO3H, PO(OR14)2, OH, SH, NR15R16, or halogen group or is b) a residue -(CqH2q)-Q wherein Q is H, COR14, CO2R14, CONR15R16, SO3H, OR14, OCOR14, PO(OR14)2, NR15R16, SR14 or Hal wherein R14, R15 and R16 are hydrogen, C1-C5 alkyl, C5-C8 cycloalkyl or C7-C11 aralkyl or R15 and R16 together with the nitrogen atom to which they are bound form a 5 or 6 membered azacycloalkyl or oxazacycloalkyl, q is 0 or an integer from 1 to 8 and the residue CqH2q may be optionally substituted by OH or interrupted by oxygen, sulfur, oxycarbonyl O.CO, carbonyloxy CO.O, aminocarbonyl NHCO, sulfonamido, NHSO2 or carboxamido CONH; or is c) a residue (CwH2w+1-y-z)FyOHz in which w is an integer from 1 to 8, y is an integer from 1 to 17 and z is 0 or 1, or X and Y together are = O, Z is a direct bond, oxygen or nitrogen optionally substituted by X or Y, m = 2 to 4, n = 2 to 4 and m + n = 4 to 6, j = 0 to 2, k = 0 to 2 and j + k = 2 or 3, wherein X has its previous significance and Y is a residue (CqH2q)-Q, wherein q and Q have their previous significance, and salts thereof, provided that when As is arginine, X and Y are not alkyl and when Q is COR14, q is an integer from 1 to 8.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule générale (I). Dans cette formule, Ar est un reste aryle ou hétérocyclique, substitué ou non; Aa est un reste d'acide aminé ayant généralement la configuration L et (a) est un reste ayant la formule (IV) ou (V). Dans ces formules, X est un hydrogène ou un groupe alkyle C1-C5, Y est a) un SO3H, PO(OR14)2, OH, SH, NR15R16 ou un groupe halogène, ou b) un reste -(CqH2q)-Q où Q est H, COR14, CO2R14, CONR15R16, SO3H, OR14, OCOR14, PO(OR14)2, NR15R16, SR14 ou Hal où R14, R15 et R16 représentent hydrogène, alkyle C1-C5, cycloalkyle C5-C8 ou aralkyle C7-C11 ou R15 et R16 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés un azacycloalkyle ou un oxazacycloalkyle à 5 - 6 éléments, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 8 et le reste CqH2q peut être, à titre facultatif, substitué par un OH ou interrrompu par un oxygène, un soufre, un oxycarbonyle O.CO, un carbonyloxy CO.O, un aminocarbonyle NHCO, un sulfonamido NHSO2 ou un carboxamido CONH; ou c), un reste (CwH2w+1-y-z)FyOHz dans lequel w est un nombre entier entre 1 et 8, y est un nombre entier entre 1 et 17 et z est égal à 0 ou 1, ou X et Y ensemble = 0, Z est une liaison directe, un oxygène ou un azote substitué éventuellement par X ou Y, m = 2 à 4, et m + n = 4 à 6, j = 0 à 2, k = 0 à 2 et j + k = 2 ou 3, où X a la signification précédente et Y représente un reste (CqH2q)-Q où q et Q ont la signification précédente. L'invention concerne également les sels de ces composés, à condition que, quand Aa représente l'arginine, X et Y ne représentent pas alkyle et quand Q représente COR14, q représente un nombre entier entre 1 et 8.

  本发明提供了一种通式（I）的化合物，其中Ar是取代或未取代的芳基或杂环残基; Aa通常是L构型的氨基酸残基，而（a）是式（IV）或式（V）的残基，其中X是氢或C1-C5烷基基团; Y是a）SO3H、PO（OR14）2、OH、SH、NR15R16或卤素基团，或者b）残基-(CqH2q)-Q，其中Q是H、COR14、CO2R14、CONR15R16、SO3H、OR14、OCOR14、PO（OR14）2、NR15R16、SR14或Hal，其中R14、R15和R16是氢、C1-C5烷基、C5-C8环烷基或C7-C11芳基烷基，或者R15和R16与它们所连接的氮原子形成5或6元杂环烷基或氧杂环烷基，q是0或1-8的整数，而残基CqH2q可以选择性地被OH取代或被氧、硫、氧羰基O.CO、羰氧基CO.O、氨基羰基NHCO、磺酰胺基NHSO2或羧酰胺基CONH打断；或者c）残基（CwH2w+1-y-z）FyOHz，其中w是1-8的整数，y是1-17的整数，z是0或1，或者X和Y一起是=O，Z是直接键，氧或氮，可选地被X或Y取代，m=2-4，n=2-4，m+n=4-6，j=0-2，k=0-2，j+k=2或3，其中X具有其先前的意义，而Y是残基（CqH2q）-Q，其中q和Q具有其先前的意义，以及其盐，但当Aa为精氨酸时，X和Y不是烷基，而当Q为COR14时，q是1-8的整数。
• TRYPSIN AND THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0815103A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• 4-amino-quinazoline and quinoline derivatives having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US06972288B1

  公开（公告）日：2005-12-06

  The present invention relates to bicyclic heterocycles of general formula wherein R a to R d , A to G and X are defined as in claim 1, the tautomers, the steroisomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use for treating diseases, particularly tumoral diseases, diseases of the lungs and respiratory tract, and the preparation thereof.

  本发明涉及具有一般公式二环杂环化合物，其中R a 至R d ，A至G和X定义如权利要求1所述，包括其互变异构体、立体异构体及盐，特别是具有有价值的药理性质、特别是对由酪氨酸激酶介导的信号转导具有抑制效果的、与无机或有机酸或碱形成的生理可接受盐，用于治疗疾病，特别是肿瘤疾病、肺和呼吸道疾病，及其制备方法。
• Synthesis and antimicrobial activity of N-alkyl and N-aryl piperazine derivatives
  作者：Preeti Chaudhary、Rupesh Kumar、Akhilesh K. Verma、Devender Singh、Vibha Yadav、Anil K. Chhillar、G.L. Sharma、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.032

  日期：2006.3

  A series of substituted piperazine derivatives have been synthesized and tested for antimicrobial activity. The antibacterial activity was tested against Staphylococcus aureus (MTCCB 737), Pseudomonas aeruginosa (MTCCB 741), Streptomyces epidermidis (MTCCB 1824) and Escherichia coli (MTCCB 1652), and antifungal activity against Aspergillus fumigatus, Aspergillus flavus and Aspergillus niger. All synthesized

  已经合成了一系列取代的哌嗪衍生物，并测试了其抗菌活性。测试了对金黄色葡萄球菌（MTCCB 737），铜绿假单胞菌（MTCCB 741），表皮链霉菌（MTCCB 1824）和大肠杆菌（MTCCB 1652）的抗菌活性，以及​​对烟曲霉，黑曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。所有合成的化合物均显示出对细菌菌株的显着活性，但对被测真菌的活性较低。体外毒性试验表明，化合物4d和6a对人红细胞的毒性很小。