4-(tert-butyl)-N-hydroxybenzimidoyl chloride | 61946-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 61946-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: VNSLLWBGMDORAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity of myricetin derivatives for control of fungal disease and tobacco mosaic virus disease

  摘要：

  一系列含有异噁唑的槲皮素衍生物被设计和合成，用于控制真菌病和烟草花叶病毒病。

  DOI：

  10.1039/d2ra08176h
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  偕胺肟脱氢环化电化学合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02040d

文献信息

• Product selectivity of thermal Buchner reaction of methyl 2-(3-arylisoxazol-5-yl)-2-diazoacetates with benzene, naphthalene and mesitylene, and ring-opening/closing reaction of products
  作者：Anna V. Serebryannikova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132153

  日期：2021.5

  norcaradiene adducts. In contrast, their thermal reaction with mesitylene gave only the products of carbene insertion into C–H bond of mesitylene. According to DFT calculations, such a difference in the product selectivity of the thermal Buchner reaction of the diazoacetates with benzene, naphthalene and mesitylene is associated with the fact that the first two reactions proceed under kinetic control, and

  合成了2-（3-芳基异恶唑-5-基）-2-重氮乙酸甲酯，并研究了其热布氏反应与苯，萘和均三甲苯的产物选择性。异恶唑基取代的重氮乙酸酯与苯的反应产生了处于快速平衡的环庚三烯/降冰片烯异构体加合物的混合物。将相同的重氮化合物与萘一起加热仅能生成稳定的降丁卡汀加合物。相反，它们与均三甲苯的热反应仅使卡宾插入到均三甲苯的C–H键中。根据DFT计算，重氮乙酸酯与苯，萘和均三甲苯的热布氏反应产物选择性的这种差异与以下事实有关：前两个反应是在动力学控制下进行的，最后一个在热力学控制下。合成的异恶唑被转化为一个新的功能化烯胺酮家族，（Z）-甲基5-氨基-2,5-二芳基-3-氧代-2-苯基戊-4-烯酸酯，通过与Mo（CO）6 / H 2 O氢化试剂反应，其中Mo（CO）6也催化起始化合物的正二十碳烯基的逆布氏反应。所获得的烯胺酮是方便的3，6-二芳基-4-羟基-3-苯基吡啶-2-2（1 H）-的前体，由它们在热条件下以高收率制备。
• Betulinic acid derivatives: a new class of α-glucosidase inhibitors and LPS-stimulated nitric oxide production inhibition on mouse macrophage RAW 264.7 cells
  作者：Narayanarao Gundoju、Ramesh Bokam、Nageswara Rao Yalavarthi、Rajaram Azad、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/14786419.2018.1462182

  日期：2019.9.17

  Chemical manipulation studies were conducted on betulinic acid (1), twenty-one new rationally designed analogues of 1 with modifications at C-28 were synthesized for their evaluation of inhibitory effects on α-glucosidase and LPS-stimulated nitric oxide production in mouse macrophage RAW 264.7 cells. Compound 2 (IC50 = 5.4 μM) exhibited an almost 1.4-fold increase in α-glucosidase inhibitory activity

  对桦木酸（1）进行了化学操作研究，合成了二十一种经过合理设计的新的类似物1（在C-28处进行了修饰），以评估其对α-葡萄糖苷酶和LPS刺激的小鼠巨噬细胞RAW中一氧化氮生成的抑制作用264.7细胞。化合物2（IC 50 = 5.4μM）对酵母α-葡萄糖苷酶的α-葡萄糖苷酶抑制活性提高了近1.4倍，而类似物5（IC 50 16.4μM）和11（IC 50 16.6μM）增强了2倍对抑制NO产生的活性比桦木酸高。
• Reversal of Regioselectivity and Enhancement of Rates of Nitrile Oxide Cycloadditions through Transient Attachment of Dipolarophiles to Cyclodextrins
  作者：Lorna Barr、Stephen F. Lincoln、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/chem.200600627

  日期：2006.11.15

  4-tert-butylbenzonitrile oxide with acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid is also altered by formation of the corresponding cyclodextrin esters, by factors of 500, >10, and >100, respectively. The rates of cycloaddition are also increased by up to 475 times, and in these cases the products of cycloaddition are readily released from the cyclodextrin through ester hydrolysis. Incorporating these

  腈氧化物与单取代的亲脂性物质如丙酰胺的反应通常按比例提供80％或更多的3，5-二取代的环加合物。相比之下，6（A）-脱氧-6（A）-丙酰胺基-β-环糊精与4-叔丁基苄腈氧化物和4-苯基苄腈氧化物的反应可提供> 90％的溶液和约85％的相应3,4-二取代异恶唑分别。除了逆转区域选择性外，环糊精还增加了这些环加成的速率。对于环糊精优选的环加合物的生产，加速的程度高达三个数量级以上，但是甚至给出给出较不优选的区域异构体的反应速率也增加了。使用6（A）-脱氧-6（A）-丙酰胺基-β-环糊精，由于酰胺键不容易裂解，因此不容易将环加合物与环糊精分离。相比之下，4-叔丁基苄腈氧化物与丙烯酸，甲基丙烯酸和巴豆酸的环加成反应的区域选择性也通过形成相应的环糊精酯而改变，分别为500，> 10和> 100。环加成的速率也增加了多达475倍，在这些情况下，环加成的产物很容易通过酯水解从环糊精中释放出来。将这些过程
• 2,2,2-Trifluoroacetaldehyde <i>O</i>-(Aryl)oxime: A Precursor of Trifluoroacetonitrile
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00637

  日期：2022.3.18

  The preparation of 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime, a previously inaccessible precursor of trifluoroacetonitrile, via reaction of hydroxylamine and trifluoroacetaldehyde hydrate is reported. This precursor released CF3CN in quantitative yield under mildly basic conditions. The precursor was successfully used in the synthesis of trifluoromethylated oxadiazoles. The facile, cost-effective,

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。
• Synthesis of new halogenated flavonoid-based isoxazoles: in vitro and in silico evaluation of a-amylase inhibitory potential, a SAR analysis and DFT studies
  作者：Ilyes Saidi、Marwa Manachou、Mansour Znati、Jalloul Bouajila、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131379

  日期：2022.1

  flavonoids, isoxazoles and halogenated derivatives are of great interest in medicinal chemistry due to their considerable bioactivities. Therefore, this work describes the design, the synthesis and the α-amylase inhibitory potential of new halogenated flavonoid-based isoxazoles, and their biological properties. In fact, the condensation of a previously synthesized halogenated flavonol with different aryl

  碳水化合物是大多数饮食中卡路里的主要来源，α-淀粉酶被认为是启动消化的主要酶之一。因此，α-淀粉酶的抑制被认为是用于治疗葡萄糖吸收障碍例如龋齿、牙周病、超重、肥胖症和糖尿病的治疗策略。另一方面，类黄酮、异恶唑和卤代衍生物由于其相当大的生物活性而在药物化学中引起了极大的兴趣。因此，这项工作描述了设计、综合和α- 新型卤化类黄酮异恶唑的淀粉酶抑制潜力及其生物学特性。事实上，先前合成的卤化黄酮醇与不同芳基腈氧化物的缩合提供了十三种新的杂化环加合物 ( 2a-m )。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 分析表征。还评估了这些化合物 ( 2a-m )的理化性质。在体外对新合成的环加合物的α-淀粉酶抑制活性进行了评估，并注意到了优异的结果。化合物2b (IC 50  = 16.2 ± 0.3 µM) 表现出最高的抗α-淀粉酶活性与标准物质相当（阿卡波糖，IC 50  = 15