3-乙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 | 3484-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-乙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: N-ethyl-1,3-thiazoline-2-thione
• 英文别名: 3-ethyl-2-thiazolidinethione；3-ethyl-thiazolidine-2-thione；3-Ethylthiazolidin-2-thion；N-Aethylthiazolin-2-thion；3-Ethyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 3484-90-0
• 化学式: C₅H₉NS₂
• 分子量: 147.265
• InChiKey: GJLYXIHUCPAYSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9 °C
• 沸点：
  135-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 甲醇 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在基于镍双（二硫烯）配合物的单组分分子导体中引入硒

  摘要：

  已经从它们的前体自由基阴离子制备了全硫单组分分子导体 [Ni(Et-thiazdt) 2 ] (Et-thiazdt = N -ethylthiazoline-2-thione-4,5- dithiolate) 的两种硒化类似物复合体。用硒酮部分替换硫酮得到中性 [Ni(Et-thiaz Se dt) 2 ] 复合物。它采用前所未有的固态组织（用于中性镍配合物），形成完全重叠的二聚体和非常短的分子间 Se…Se 接触（范德华接触距离的 81%）。二聚体之间有限的相互作用导致大的半导体间隙和低电导率（σ RT = 1.7 × 10 –5 S cm –1）。另一方面，从中性 [Ni(Et-thiazdt) 2 ] 二硫烯配合物到相应的 [Ni(Et-thiaz ds ) 2 ]二硒烯配合物产生更传统的层状结构，该结构由均匀堆叠的然而，二硒烯复合物与全硫类似物 [Ni(Et-thiazdt) 2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00400
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-乙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-硫酮衍生物作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）是高尿酸血症发生和发展的关键酶。噻唑烷-2-硫酮是一种典型的杂环化合物，已广泛应用于药物合成领域。本研究合成了一系列新型噻唑烷-2-硫酮衍生物作为XO抑制剂，并通过体外酶催化评价了所得化合物的XO抑制效力。结果表明，化合物6k表现出最强的XO抑制活性，IC50值为3.56 μmol/L，比别嘌醇约强2.5倍。构效关系表明，苯磺酰胺基团对于噻唑烷-2-硫酮衍生物产生XO抑制活性是必不可少的。酶抑制动力学分析证实化合物6k具有混合型XO抑制作用。此外，分子对接结果表明，4-氟苯基磺酰基部分可以通过2个氢键与活性口袋最内部的Gly260和Ile264相互作用，而噻唑烷硫酮部分可以与疏水口袋中的Glu263和Ser347形成两个氢键。 . 总之，上述结果表明，化合物 6k 作为一种新型 XO 抑制剂可能是治疗高尿酸血症的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0268531

文献信息

• Bafford,R.A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 971 - 977
  作者：Bafford,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-thiazolidinethione with halohydrocarbon: synthesis of novel N-alkylated 2-thiazolidinethione and S-alkylated thiazoline derivatives
  作者：Yufa Liu、Junwei Liu、Xiuming Liu

  DOI：10.1515/hc.2010.015

  日期：2010.1.1

  Reaction of 2-thiazolidinethione with halohydrocarbon in ethanol gave a series of N-alkylated 2-thiazolidinethione and S-alkylated thiazoline derivatives in excellent yields. The reaction was carried out under mild conditions using NaOH as a base and it did not require protection from air.
• Vorob'eva, N. N.; Razvodovskaya, L. V.; Negrebetskii, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 688 - 693
  作者：Vorob'eva, N. N.、Razvodovskaya, L. V.、Negrebetskii, V. V.、Grapov, A. F.、Mel'nikov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• VOROBEVA N. N.; RAZVODOVSKAYA L. V.; NEGREBETSKIJ V. V.; GRAPOV A. F.; ME+, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 4, 781-786
  作者：VOROBEVA N. N.、 RAZVODOVSKAYA L. V.、 NEGREBETSKIJ V. V.、 GRAPOV A. F.、 ME+

  DOI：——

  日期：——
• Introducing Selenium in Single-Component Molecular Conductors Based on Nickel Bis(dithiolene) Complexes
  作者：Hadi Hachem、HengBo Cui、Reizo Kato、Olivier Jeannin、Frédéric Barrière、Marc Fourmigué、Dominique Lorcy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00400

  日期：2021.6.7

  and low conductivity (σRT = 1.7 × 10–5 S cm–1). On the other hand, going from the neutral [Ni(Et-thiazdt)2] dithiolene complex to the corresponding [Ni(Et-thiazds)2] diselenolene complex gives rise to a more conventional layered structure built out of uniform stacks of the diselenolene complexes, different, however, from the all-sulfur analogue [Ni(Et-thiazdt)2]. Band structure calculations show an essentially

  已经从它们的前体自由基阴离子制备了全硫单组分分子导体 [Ni(Et-thiazdt) 2 ] (Et-thiazdt = N -ethylthiazoline-2-thione-4,5- dithiolate) 的两种硒化类似物复合体。用硒酮部分替换硫酮得到中性 [Ni(Et-thiaz Se dt) 2 ] 复合物。它采用前所未有的固态组织（用于中性镍配合物），形成完全重叠的二聚体和非常短的分子间 Se…Se 接触（范德华接触距离的 81%）。二聚体之间有限的相互作用导致大的半导体间隙和低电导率（σ RT = 1.7 × 10 –5 S cm –1）。另一方面，从中性 [Ni(Et-thiazdt) 2 ] 二硫烯配合物到相应的 [Ni(Et-thiaz ds ) 2 ]二硒烯配合物产生更传统的层状结构，该结构由均匀堆叠的然而，二硒烯复合物与全硫类似物 [Ni(Et-thiazdt) 2