3-乙基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 37868-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-乙基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-ethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-ethyl-2,4-thiazolidinedione；3-ethylthiazolidine-2,4-dione；2,4-thiazolidinedione；3-ethyl-thiazolidine-2,4-dione；3-Aethyl-thiazolidin-2,4-dion；3-Ethyl-thiazolidin-2,4-dion
• CAS: 37868-77-2
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• mdl: MFCD00030648
• 分子量: 145.182
• InChiKey: IKQROFBYABVNTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  220.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indole and 2,4-Thiazolidinedione conjugates as potential anticancer modulators

  摘要：

  吡唑二酮类药物（TZDs），也称为格列酮，是常用于管理胰岛素抵抗和2型糖尿病的五元碳环分子。最近，许多前瞻性研究还记录了这些化合物作为抗增殖剂的影响，尽管已报告了一些负面副作用，如肝毒性、水潴留和心脏问题。在这项工作中，我们合成了二十六种新的TZD类似物，其中噻唑烷酮基团直接连接到N-杂环环，以降低其毒性作用。 通过采用一种广泛适用的合成方法，合成了二十六种TZD衍生物，并在MTT和伤口愈合实验中测试它们对PC3（前列腺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞的抗增殖活性。 在二十六种化合物中，有三种显著降低了细胞的存活率和迁移率，与罗格列酮（TZD类抗糖尿病药物的知名成员）相比，这些效应甚至更加显著。根据Western blot分析，部分这种抗增殖效应得到了通过评估BCL-xL和C-PARP蛋白表达的凋亡研究的支持。 我们的数据突显了这些TZD衍生物作为治疗前列腺癌和乳腺癌的抗增殖剂的潜在前景。

  DOI：

  10.7717/peerj.5386
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 溴乙烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到3-乙基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  差异竞争捕获化合物质谱法鉴定邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂的潜在脱靶毒性

  摘要：

  共享治疗靶标的结构相关抑制剂在因不同脱靶结合而引起的潜在毒性问题上可能有所不同。我们设计了一种差异竞争捕获复合质谱（dCCMS）策略，以有效地区分脱靶轮廓。托卡朋和他卡朋是儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）的有效抑制剂，可用于治疗帕金森氏病。托卡朋也因其肝毒性副作用而闻名，尽管它在治疗上比他卡朋更有效。在这里，我们确定了3-羟基异丁酰-CoA水解酶（HIBCH）是可能的毒性导致的托卡朋脱靶，并且该蛋白不受毒性较低的COMT抑制剂entacapone的束缚。此外，从内部集中合成的聚焦库中获得了两种新型化合物，N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2,3-二甲酰胺和5-（3,4-二羟基-5-硝基亚苄基）-3-乙基噻唑烷-2， 4-dione被用于深入了解与COMT和新型脱靶HIBCH结合时的构效关系。这些化合物，特别是N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01970

文献信息

• A₂–A₁–D–A₁–A₂ type non-fullerene acceptors based on methoxy substituted benzotriazole with three different end-capped groups for P3HT-based organic solar cells
  作者：Qianqian Zhang、Bo Xiao、Mengzhen Du、Gongqiang Li、Ailing Tang、Erjun Zhou

  DOI：10.1039/c8tc03963a

  日期：——

  In the last three years, the A₂–A₁–D–A₁–A₂ skeleton has become increasingly popular in the design of non-fullerene acceptors (NFAs), and it could match particularly well with the classic p-type polymer of poly(3-hexylthiophene) (P3HT).

  在过去的三年中，A₂–A₁–D–A₁–A₂骨架在设计非富勒烯受体（NFAs）方面越来越受欢迎，特别适合与经典的p型聚合物聚（3-己基噻吩）（P3HT）搭配使用。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA-INDOLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE TYROSINE KINASES
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012158785A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutically acceptable salts that are tyrosine kinase inhibitors, in particular BLK, BMX, EGFR, HER2, HER4, ITK, JAK3, TEC, Btk, and TXK and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of tyrosine kinases such as cancer and inflammatory diseases such as arthritis, and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutically acceptable salts and processes for preparing such compounds and pharmaceutically acceptable salts.

  本公开提供了一些化合物和药用盐，它们是酪氨酸激酶抑制剂，特别是BLK、BMX、EGFR、HER2、HER4、ITK、JAK3、TEC、Btk和TXK，因此适用于治疗通过抑制酪氨酸激酶治疗的疾病，如癌症和炎症性疾病（如关节炎等）。还提供了含有这些化合物和药用盐的药物组合物，以及制备这些化合物和药用盐的过程。
• [EN] NOVEL BICYCLIC-COMPOUNDS FOR USE AS A MEDICAMENT, IN PARTICULAR FOR TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MÉDICAMENT, EN PARTICULIER POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：WO2017103278A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to novel small molecule compounds having a basic structure as depicted by formula (A), where in particular exemplary embodiments R1 is -OH, R2 is -NO2 and R3 is H, R4 and R5 are H, one of R6 and R7 is selected from H, -CONH2, and -CONR92, and the other one is selected from -CONR92 and -CONR11R9, wherein R9 and R11 are (possibly multiply) substituted alkyl and H or alkyl, respectively. The compounds of the invention inhibit the enzyme Catechol-O-methyltransferase (COMT) and exhibit a low off- target profile. The compounds are provided for use as a medicament, in particular for use in prevention or treatment of Parkinson's disease.

  该发明涉及具有如(A)式所示基本结构的新型小分子化合物，其中特别是示例性实施例中，R1为-OH，R2为-NO2，R3为H，R4和R5为H，R6和R7中的一个选择自H，-CONH2和-CONR92，另一个选择自-CONR92和-CONR11R9，其中R9和R11分别为(可能多次)取代的烷基和H或烷基。该发明的化合物抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)酶，并具有低的非靶标剖面。该化合物可用作药物，特别用于预防或治疗帕金森病。
• 基于噻吩并异苯并吡喃的zigzag型中宽带隙 小分子电子给体材料及其应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN108586496B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明涉及一类基于噻吩并异苯并吡喃的zigzag型中宽带隙小分子光伏材料的合成，以及它们在小分子光伏器件中的应用。这类中宽带隙小分子材料的供电子(D)单元为噻吩并异苯并吡喃衍生物，中心受电子(A)单元为5,6‑双氟苯并噻二唑，端基受电子(A1)单元为罗丹宁，茚满二酮及其衍生物。它们可作为供体材料广泛应用于高效率的溶液加工型小分子太阳能电池。当器件的受体材料为富勒烯(PC71BM)时，其本体异质结小分子太阳能电池的最大能量转化效率和开路电压分别高达7.55％和0.9V。本发明实现了中宽带隙小分子光伏材料在小分子太阳能电池中的高效能量转化。
• AZAINDOLE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Principia Biopharma Inc.

  公开号：US20140073626A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutically acceptable salts that are tyrosine kinase inhibitors, in particular BLK, BMX, EGFR, HER2, HER4, ITK, JAK3, TEC, Btk, and TXK and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of tyrosine kinases such as cancer and inflammatory diseases such as arthritis, and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutically acceptable salts and processes for preparing such compounds and pharmaceutically acceptable salts.

  本公开提供了一些化合物和药学上可接受的盐，它们是酪氨酸激酶抑制剂，特别是BLK，BMX，EGFR，HER2，HER4，ITK，JAK3，TEC，Btk和TXK，因此可用于治疗通过抑制酪氨酸激酶治疗的疾病，例如癌症和炎症性疾病，如关节炎等。还提供了含有这些化合物和药学上可接受的盐的药物组合物和制备这些化合物和药学上可接受的盐的方法。