2-氨基-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-4(3H)-酮 | 52066-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氨基-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-4(3H)-酮
• 中文别名: 2-氨基-1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-s-triazino<1,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 2-amino-4-oxo-3,4-dihydrobenzimidazo<1,2-a>-s-triazine；2-amino-4-oxo-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole；2-amino-4-oxo-3H-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole；2-amino-3H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one；2-amino-3H-benz[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one；2-Amino-3H-benz[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-on；2-Amino-1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazol-4(3H)-one；2-amino-3H-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-4-one
• CAS: 52066-00-9
• 化学式: C₉H₇N₅O
• mdl: MFCD02252785
• 分子量: 201.187
• InChiKey: UKGARTSGHYCLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pellizzari, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 I, p. 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzoxazoles,<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazoles, and<i>s</i>-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Wai-Keung Chui、Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1055/s-2006-926290

  日期：——

  2-Amino-4-oxo-derivatives of s-triazino[2,1-b][1,3]benz­oxazoles, s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, and s-triazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized by carbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines, 2-benzothiazolylguanidines, and 2-benzimidazolylguanidines with phenyl isocyanate under microwave irradiation (180 °C, 15 minutes). Using phenyl isothiocyanate instead of phenyl isocyanate under the same conditions led to the successful­ ring closure via thiocarbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines. However, the formation of 2-imino-4-phenylimino­-s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles from 2-benzo­thiazolylguanidines was observed instead under microwave irradi­ation conditions.

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。
• Synthesis of 2-amino-<i>s</i>-triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles as potential antifolates from 2-guanidino- and 2-guanidino-5-methylbenzimidazoles
  作者：Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1002/jhet.5570430115

  日期：2006.1

  regioselectivity was not observed in any of these reactions. However, the synthesis of s-triazino[1,2-a]benzimidazole system was found to be more regioselective than its 3,4-dihydro analogue. NOESY experiment indicated that the compound, 2-amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole existed predominantly as the 3,4-dihydro tautomer in dimethyl sulfoxide. It was found to inhibit bovine dihydrofolate

  2-氨基的合成小号-triazino [1,2一]苯并咪唑由2- guanidinobenzimidazoles通过一个环成环反应顺利进行。研究了5-甲基-2-胍基苯并咪唑与偶氮二羧酸二乙酯，醛，丙酮，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和原酸酯的闭环区域化学，导致形成s-三嗪环。在任何这些反应中均未观察到高区域选择性。然而，发现s-三嗪并[1,2- a ]苯并咪唑系统的合成比其3,4-二氢类似物具有更高的区域选择性。NOESY实验表明，化合物，2-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢小号-triazino [1,2一]苯并咪唑主要以3,4-二氢互变异构体的形式存在于二甲基亚砜中。发现抑制IC 50 10.9μM的牛二氢叶酸还原酶。
• Furukawa, Mitsuru; Kawanabe, Kimimasa; Yoshimi, Atsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2473 - 2479
  作者：Furukawa, Mitsuru、Kawanabe, Kimimasa、Yoshimi, Atsuko、Okawara, Tadashi、Noguchi, Yoshihide

  DOI：——

  日期：——
• Martin, Dieter; Graubaum, Heinz; Kempter, Gerhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 2, p. 303 - 310
  作者：Martin, Dieter、Graubaum, Heinz、Kempter, Gerhard、Ehrlichmann, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Pellizzari, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 455
  作者：Pellizzari

  DOI：——

  日期：——