trans-Cinnamyl diethyl phosphorothionate | 85083-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-Cinnamyl diethyl phosphorothionate
• 英文别名: diethoxy-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-sulfanylidene-lambda5-phosphane；diethoxy-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 85083-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃PS
• 分子量: 286.332
• InChiKey: FQGRSXAOESVCRX-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Cinnamyl diethyl phosphorothionate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到S-trans-Cinnamyl diethyl phosphorothiolate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed thiono-thiolo allylic rearrangement of O-allyl phosphoro- and phosphonothionates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a029
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-Cinnamyl diethyl phosphorothionate
  参考文献：
  名称：

  The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡

  摘要：

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/b003501g

文献信息

• TAMARU, YOSHINAO;YOSHIDA, ZEN-ICHI;YAMADA, YOSHIMI;MUKAI, KUNIO;YOSHIOKA,+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1293-1297
  作者：TAMARU, YOSHINAO、YOSHIDA, ZEN-ICHI、YAMADA, YOSHIMI、MUKAI, KUNIO、YOSHIOKA,+

  DOI：——

  日期：——
• The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan、Masood Parvez、Raghav Yamdagni

  DOI：10.1039/b003501g

  日期：——

  The photoirradiation of thionophosphates, ROP(S)(OEt)2, derived from benzyl and vinylogously benzyl alcohols in CH3CN, with a Hanovia medium-pressure mercury lamp in a quartz vessel leads to the formation of the corresponding thiolophosphates, RSP(O)(OEt)2, through a non-chain radical pathway. This behavior of thionophosphates is unlike that of the related phosphates, which react through ionic dissociation–recombination processes. When the irradiation is conducted in solvents such as PriOH, THF and toluene, benzylation of these solvents takes place in synthetically respectable yields. Irradiation of thionophosphates in CH3CN leads to a convenient allylic benzylation of olefins.

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。
• Palladium-catalyzed thiono-thiolo allylic rearrangement of O-allyl phosphoro- and phosphonothionates
  作者：Yoshinao Tamaru、Zenichi Yoshida、Yoshimi Yamada、Kunio Mukai、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1021/jo00156a029

  日期：1983.4