(2R)-1-N-苯基氨基-2-丙醇 | 345305-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2R)-1-N-苯基氨基-2-丙醇
• 英文名称: (R)-1-(phenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(phenylamino)propan-2-ol；(2R)-1-anilinopropan-2-ol
• CAS: 345305-21-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: MWCADZVQNIHFGT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基二氯膦酰胺 、 (2R)-1-N-苯基氨基-2-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以17%的产率得到(2RS,5R)-2-Diethylamino-5-methyl-3-N-phenyl-1,3,2-λ⁵-oxazaphospholane-2-one
  参考文献：
  名称：

  环磷酸亚氨基酰亚胺的酰胺-酰胺重配：机理研究。

  摘要：

  旨在开发适用于不对称化学的手性环状草酰氮和二氮杂磷酰胺的制备的新合成途径的研究使我们对环状亚磷酸酯的酰亚胺-酰胺重排进行了研究。作为这项工作的结果，鉴定了通过新型的1，4-加成型开环聚合反应形成的新型低聚有机磷化合物。这些化合物是酰亚胺-酰胺重排的稳定中间体，加热时可得到先前报道的重排产物。报道了对路易斯酸催化的酰亚胺-酰胺重排机理和最终产物的立体化学控制的详细研究。结果，阐明了完整的机理，并提出了在重新排列的碳原子处保留构型的证据。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 ketoreductase 311 、 potassium carbonate 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 、 potassium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R)-1-N-苯基氨基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives: Cascade O- and N-alkoxycarbonylations
  作者：Yang Zhang、Yan Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.009

  日期：2016.7

  A lipase-catalyzed, cascade kinetic resolution protocol has been established for the synthesis of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with up to excellent enantioselectivities (95% ee). Candida antarctica lipase B showed high catalytic activity and stereoselectivity in sequential O- and N-alkoxycarbonylation processes.

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。
• Carbon dioxide-based facile synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols
  作者：Teemu Niemi、Israel Fernández、Bethany Steadman、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1039/c8cc00636a

  日期：——

  for the synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols and carbon dioxide in the presence of an external base and a hydroxyl group activating reagent. Utilizing p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), the reaction proceeds under mild conditions, and the approach is fully applicable to the preparation of various high value-added 5- and 6-membered rings as well as bicyclic fused ring carbamates. DFT calculations

  我们在本文中报道了在外部碱和羟基活化剂存在下由氨基醇和二氧化碳合成环状氨基甲酸酯的简单通用方法。利用对甲苯磺酰氯（TsCl），该反应在温和的条件下进行，该方法完全适用于制备各种高附加值的5-和6-元环以及双环稠合的氨基甲酸酯。DFT计算和实验结果表明具有高区域选择性，化学选择性和立体选择性的S N 2型反应机理。
• A new recyclable functionalized mesoporous SBA-15 catalyst grafted with chiral Fe(<scp>iii</scp>) sites for the enantioselective aminolysis of racemic epoxides under solvent free conditions
  作者：Mita Halder、Piyali Bhanja、Susmita Roy、Swarbhanu Ghosh、Sudipta Kundu、Md. Mominul Islam、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra23289b

  日期：——

  An efficient and enantioselective strategy for the catalytic ring opening of racemic meso and terminal epoxides with aromatic as well as cyclic amine derivatives has been reported over a new mesoporous SBA-15 catalyst grafted with a chiral Fe(III) complex. The catalyst generates the expected chiral β-amino alcohols in over all better yields along with brilliant enantioselectivity (ee upto >99%) under

  据报道，在一种新的接枝有手性Fe（III）配合物的介孔SBA-15催化剂上，外消旋内消旋和末端环氧化物与芳族化合物和环胺衍生物催化开环的有效和对映选择性策略。在无溶剂反应条件下，在室温下2-4小时内，催化剂在无溶剂反应条件下，可以以更高的产率产生预期的手性β-氨基醇，并具有出色的对映选择性（ee高达> 99％）。通过PXRD，BET，HR-TEM，EPR，AAS，CHN分析，IR和UV-Vis光谱分析等对催化剂进行了详细表征。 该催化剂易于从反应体系中回收，并且可以连续使用五次而不会显着降低其催化活性和选择性，这表明该手性介孔催化剂具有可持续性。
• A new chiral Fe(<scp>iii</scp>)–salen grafted mesoporous catalyst for enantioselective asymmetric ring opening of racemic epoxides at room temperature under solvent-free conditions
  作者：Susmita Roy、Piyali Bhanja、Sk. Safikul Islam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5cc08675b

  日期：——

  A new heterogeneous chiral Fe(iii)–salen grafted mesoporous catalyst has been synthesized for the enantioselective (ee > 99%) ARO reaction of racemic epoxides with aromatic amine under solvent-free conditions.

  一种新的具有不同手性的铁（III）-salen嵌入式介孔催化剂已经合成，用于在无溶剂条件下对手性选择性（ee > 99%）进行芳香胺与外消旋环氧化物的ARO反应。