diethyl (2,4,6-trimethylphenyl)phosphonite | 408316-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,4,6-trimethylphenyl)phosphonite
• 英文别名: diethyl mesitylphosphonite；Diethoxy-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane
• CAS: 408316-47-2
• 化学式: C₁₃H₂₁O₂P
• 分子量: 240.282
• InChiKey: UQWCVMJJVSMVTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±39.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,4,6-trimethylphenyl)phosphonite 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基次膦酸的合成：酰胺水解的扭曲基态模拟物和过渡态类似物

  摘要：

  我们在本文中描述了新的不对称二芳基次膦酸的合成，这是一种半抗原，旨在生产用于催化杂环酰胺水解的催化抗体。次膦酸酯官能团被选择为模拟四面体中间体和沿反应曲线的较高能量的过渡态。选择次膦酸酯侧翼的苯基和2,4,6-（三甲基）-苯基是为了强加围绕P–C键的旋转，这一选择从头算起就得到了支持。这种新的半抗原应能引发催化抗体，其结合位点可能会影响氮酰胺的变形以及杂环酰胺沿N–C（O）键的扭曲。该半抗原与一系列新的空间位阻不对称次膦酸衍生物是通过关键的钯催化步骤制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01048-1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到diethyl (2,4,6-trimethylphenyl)phosphonite
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基次膦酸的合成：酰胺水解的扭曲基态模拟物和过渡态类似物

  摘要：

  我们在本文中描述了新的不对称二芳基次膦酸的合成，这是一种半抗原，旨在生产用于催化杂环酰胺水解的催化抗体。次膦酸酯官能团被选择为模拟四面体中间体和沿反应曲线的较高能量的过渡态。选择次膦酸酯侧翼的苯基和2,4,6-（三甲基）-苯基是为了强加围绕P–C键的旋转，这一选择从头算起就得到了支持。这种新的半抗原应能引发催化抗体，其结合位点可能会影响氮酰胺的变形以及杂环酰胺沿N–C（O）键的扭曲。该半抗原与一系列新的空间位阻不对称次膦酸衍生物是通过关键的钯催化步骤制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01048-1

文献信息

• Synthesis of <i>N,P</i> ‐Disecondary <i>o</i> ‐Arylphosphanylanilines via <i>o</i> ‐R ¹ NHC ₆ H ₄ P(R)O ₂ Et Precursors and Preliminary Study of Cyclocondensations with (EtO) ₃ CH/NH ₄ PF ₆
  作者：Bhaskar R. Aluri、Mohammed Ghalib、Peter G. Jones、Holm Frauendorf、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/ejic.201901069

  日期：2020.1.16

  N‐Secondary o‐aminophenylarylphosphinates were prepared by Pd‐catalyzed cross coupling of aryl‐P(OEt)2 with the corresponding o‐bromoanilines and reduced with LiAlH4 to o‐phosphanylanilines. For the N‐mesityl compounds a two‐step reduction was necessary because of competing P–N condensation reactions. Preliminary studies of cyclocondensations of o‐(RPH)C6H4NHR1 with (EtO)3CH/NH4PF6 showed that, in

  Ñ -secondary Ó -aminophenylarylphosphinates通过芳基- P（OET）的Pd-催化的交叉偶联制备2用相应的ö -bromoanilines并用的LiAlH降低4到Ò -phosphanylanilines。对于N-间苯三甲化合物，由于竞争性的P-N缩合反应，必须分两步进行还原。的cyclocondensations的初步研究ø - （RPH）C 6 H ^ 4 NHR 1与（环氧乙烷）3 CH / NH 4 PF 6表明，在对比苯并咪唑盐，在从二仲这种方式访问ö苯二胺是一种同源的1,3-苯并氮杂鎓盐，具有很高的反应活性，会瞬间发生EtOH的氧化加成反应，并在缩合反应中释放出来。将得到的3-乙氧基benzazaphospholinium盐，其对于R =苯基，R 1 = Np个是相对稳定的，并通过NMR和HRMS进行检测，分解以产生P-氧代-1,3- benzazaphospholine
• Aryl(dimethylaminomethyl)phosphinic Acid Esters: Syntheses, Structures, and Reactions with Halogen Hydrogen Acids, Tin Halides, and Trimethyl Halosilanes
  作者：Michael Lutter、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/ejic.201800343

  日期：2018.8.15

  the reaction conditions, treatment of Me2NCH2(Ph)P(O)OEt with SnCl2 gave either [Me2HNCH2(Ph)P(O)OEt][SnCl3] or the mixed‐valent dinuclear tin salt [Me2HNCH2(Ph)P(O)O}4SnCl2][SnCl3]2, as its dichloromethane solvate. The reaction of Me2NCH2(Mes)P(O)OEt with SiMe3I gives the diorgano bis(trimethylsiloxy)phosphinium iodide [Me2NCH2(Mes)P(OSiMe3)2]I, as its toluene solvate. In solution, it is involved

  本文报道了芳基（碘甲基）次膦酸酯乙酯Ar（ICH 2）P（O）OEt（Ar = Ph，Ar = mesityl）的合成，该化合物通过二甲基化作用转化为相应的芳基（二甲基氨基甲基）次膦酸酯乙酯，Ar（Me 2 NCH 2）P（O）OEt（Ar = Ph，Ar =均三甲苯基）。与氯化氢反应后，化合物Me 2 NCH 2（Ph）P（O）OEt形成盐酸盐，为结晶物质。根据反应条件，用SnCl 2处理Me 2 NCH 2（Ph）P（O）OEt可以得到[Me 2 HNCH 2（Ph）P（O）OEt] [SnCl 3]或混合价的双核锡盐[Me 2 HNCH 2（Ph）P（O）O} 4 SnCl 2 ] [SnCl 3 ] 2为其二氯甲烷溶剂化物。Me 2 NCH 2（Mes）P（O）OEt与SiMe 3 I的反应生成二有机双（三甲基甲硅烷氧基）碘化碘[Me 2 NCH 2（Mes）P（OSiMe 3）2