2--3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril | 68451-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2--3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-enenitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,3-bis(methylsulphanyl)prop-2-enenitrile；2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile；2-(Benzimidazolyl-(2))-3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 68451-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S₂
• 分子量: 261.371
• InChiKey: BRTAKZSMRKSYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  418.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N³-benzyl-4-(1-(3-(dimethylamino)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazol-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  N取代的1H-苯并咪唑-2-基-1H-吡唑-3,5-二胺的合成及生物评价

  摘要：

  已开发出1 H-苯并咪唑-2-基-1 H-吡唑-3,5-二胺的合成方法。合成的双十八碳杂芳基化合物包含两个特权的药物支架，氨基吡唑和苯并咪唑，分别在苯并咪唑的N1和吡唑的C3处具有两个多样性位置。三步合成包括Mitsunobu N苯并咪唑的烷基化反应和随后的一锅形成氨基吡唑反应，包括用胺和肼取代甲硫基，最后进行闭环反应。对于所有新型吡唑，均评估了对细胞周期蛋白依赖性激酶2 / cyclin E的抑制活性以及对两种癌细胞系的细胞毒性。两种化合物显示出适度的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制活性和对癌细胞系K562和MCF7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2315
• 作为产物：
  描述：

  disodium;2-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-cyanoethene-1,1-dithiolate 、 碘甲烷 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUGUSTIN M.; DOELLING W.; ZOEMISCH G., Z. CHEM., 1978, 18, NO 9, 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Augustin, Manfred; Doelling, Wolfgang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 3 - 11
  作者：Augustin, Manfred、Doelling, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• AUGUSTIN, M.;DOELLING, W., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 1, 3-11
  作者：AUGUSTIN, M.、DOELLING, W.

  DOI：——

  日期：——