2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl diethyl phosphite | 350484-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl diethyl phosphite
• 英文别名: diethyl [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)oxan-2-yl] phosphite
• CAS: 350484-55-8
• 化学式: C₄₁H₄₆NO₈PS
• 分子量: 743.858
• InChiKey: VHLUXGPJMKBTIP-FXWJQBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl diethyl phosphite 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到Diethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酮糖迭代糖苷化化学合成线性和环状非天然低聚糖

  摘要：

  描述了立体选择性合成 alpha-D-(2-->1)-连接的酮苷低聚物的有效方法的开发。该方法基于由两个关键步骤组成的迭代方案：a) 噻唑基酮基亚磷酸酯供体与羟甲基酮苷受体的偶联；b) 在所得低聚物的异头碳原子上引入羟甲基。为了突出其效率，该协议被用于通过 alpha-(2-->1) 连接到五聚体阶段的 D-galacto-2-heptulopyranose 低聚酮苷的组装。分离出的低聚物的产率范围从第一个循环的 48% 到第四个循环的 29%。在第一个循环中使用了戊烯基取代的羟甲基酮苷受体，所有衍生的低聚物在其还原端都含有戊烯基。该组被利用通过分子内糖苷化将线性低聚物转化为环状产物。X 射线晶体学证实源自线性三糖的主要产物是环三-(2-->1)-(α-D-galacto-2-heptulopyranosyl)。该化合物的结构基本上是带有三个吡喃半乳糖环的 [9] 冠 - 3 醚的结构，以

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1371::aid-chem1371>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranose 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-galactopyranosyl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  酮糖迭代糖苷化化学合成线性和环状非天然低聚糖

  摘要：

  描述了立体选择性合成 alpha-D-(2-->1)-连接的酮苷低聚物的有效方法的开发。该方法基于由两个关键步骤组成的迭代方案：a) 噻唑基酮基亚磷酸酯供体与羟甲基酮苷受体的偶联；b) 在所得低聚物的异头碳原子上引入羟甲基。为了突出其效率，该协议被用于通过 alpha-(2-->1) 连接到五聚体阶段的 D-galacto-2-heptulopyranose 低聚酮苷的组装。分离出的低聚物的产率范围从第一个循环的 48% 到第四个循环的 29%。在第一个循环中使用了戊烯基取代的羟甲基酮苷受体，所有衍生的低聚物在其还原端都含有戊烯基。该组被利用通过分子内糖苷化将线性低聚物转化为环状产物。X 射线晶体学证实源自线性三糖的主要产物是环三-(2-->1)-(α-D-galacto-2-heptulopyranosyl)。该化合物的结构基本上是带有三个吡喃半乳糖环的 [9] 冠 - 3 醚的结构，以

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1371::aid-chem1371>3.0.co;2-j