2-萘基(4-甲氧基苯基)甲酮 | 39070-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-萘基(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-naphthyl)methanone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone；2-(4-methoxybenzoyl)naphthalene；(4-methoxyphenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 39070-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: NNXQMTKVUIFOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  439.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基(4-甲氧基苯基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-萘基(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-C裂解合成镍催化的二芳基酮：通过位点选择性N，N -Di-Boc活化直接将伯酰胺进行Negishi交叉偶联

  摘要：

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02952

文献信息

• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Synthesis of Aryl Ketones from Arylhydrazines and Nitriles Using O₂ as Sole Oxidant
  作者：Xu Wang、Yubing Huang、Yanli Xu、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02697

  日期：2017.2.17

  An efficient and simple palladium-catalyzed approach for the synthesis of aryl ketones from low-cost nitriles and arylhydrazines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant via C–N bond cleavage is reported. Various aryl ketones were synthesized in moderate to good yields under mild conditions. A possible mechanism involving the PdII/Pd0 catalytic cycle process is depicted, and a cationic palladium

  据报道，一种有效且简单的钯催化方法可通过低成本的腈和芳肼，使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂通过C–N键断裂来合成芳基酮。在温和的条件下以中等至良好的产率合成了各种芳基酮。描述了涉及Pd II / Pd 0催化循环过程的可能机理，并通过ESI-MS检测了阳离子钯中间体。
• Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.009

  日期：2014.12

  Aryl ketones can be synthesized conveniently by a palladium catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles in aqueous triflic acid. This catalytic system was extended to the addition of unprotected indoles to nitriles under a slightly modified condition to produce 3-acyl indoles in good yields.

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。
• N-Acylsuccinimides: Efficient acylative coupling reagents in palladium-catalyzed Suzuki coupling via C N cleavage
  作者：Ming Cui、Zeyu Chen、Tingting Liu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.044

  日期：2017.10

  An acylative Suzuki coupling of activated amides with aryl boronic acids has been reported via palladium-catalyzed CN bond cleavage. This protocol demonstrate amides can be activated by an atom-economic and cheap succinimide, which can be efficiently utilized to synthesize broad array of diaryl ketones in moderate to good yields.

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。
• 二芳基甲酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105037115B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的合成方法：将原料二芳基甲醇的酯类衍生物、DDQ和水，加到有机溶剂中，搅拌并加热至110～140℃反应0.5～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述原料二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高；
• Rapidly Activating Pd-Precatalyst for Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig Couplings of Aryl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Patrick R. Melvin、Ryan. M. Davis、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02588

  日期：2018.1.5

  for the effective cross-coupling of ester substrates. Utilizing a recently discovered precatalyst, Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig reactions involving cleavage of the C(acyl)–O bond of aryl esters that proceed under mild conditions are reported. The Pd(II) precatalyst is highly active because it is reduced to the Pd(0) active species more rapidly than previous precatalysts.

  酯因其无处不在且易于合成，是用于交叉偶联的有价值的亲电试剂。但是，传统上需要苛刻的条件才能有效地酯基进行交叉偶联。据报道，利用最近发现的预催化剂，Pd催化的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反应涉及在温和条件下裂解芳基酯的C（酰基）-O键。Pd（II）预催化剂具有很高的活性，因为它比以前的预催化剂更快地还原为Pd（0）活性物质。