(E)-(2-(hydroxyimino)butyl)diphenylphosphine oxide | 175787-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(hydroxyimino)butyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: E-2-hydroxyiminobutyldiphenylphosphine oxide；Mzzacypwhwpjin-sapnqhfasa-；(NE)-N-(1-diphenylphosphorylbutan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 175787-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₂P
• 分子量: 287.298
• InChiKey: MZZACYPWHWPJIN-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-(hydroxyimino)butyl)diphenylphosphine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-propyl]-phosphoramidic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 β-官能化肟衍生物高效合成 N-磷酸化氮杂二烯、伯 (E)-烯丙胺和 β-氨基-膦氧化物和-膦酸酯

  摘要：

  报道了伯 (E)-烯丙胺 1 和 1-氮杂二烯 5、7 的简单立体选择性合成。N-磷酸化氮杂二烯 5 和 7 是通过将氯化磷 3 添加到不饱和肟 2 中获得的，而氮杂二烯 24 是通过官能化烯胺 20/21 的烯化反应制备的。用氢化物还原氮杂二烯 5、7、24 和衍生物 13/14 和 20/21，然后对所得胺进行脱保护，形成伯烯丙胺 1 和 β-氨基膦氧化物 17、膦酸酯 18 和膦酸衍生物 19 .

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1413::aid-ejoc1413>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  buta-1,2-dien-1-yl diphenyl phosphine oxide 在 羟胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-(2-(hydroxyimino)butyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种改进，有效的制备α，β-不饱和肟和异恶唑衍生物的方法

  摘要：

  通过将羟胺化合物2简单地添加到取代的烯丙基3和6或炔丙基phosph盐9上，可以容易地获得衍生自氧化膦5，膦酸酯8和phospho盐10的β-官能化肟。这些肟衍生物用于合成α，β-不饱和肟1和异恶唑衍生物13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10320-9

文献信息

• Hetero-Diels–Alder Reaction of Phosphorylated Nitroso Alkenes with Enol Ethers on Water: A Clean Approach Toward 1,2-Oxazine Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Zouhair Es Sbai、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo501339c

  日期：2014.8.15

  process, which involves a two-step sequence of reactions on-water, is a regioselective hetero-Diels–Alder cycloaddition reaction of enol ethers to 4-phosphinyl or 4-phosphonyl nitroso alkenes mediated by water itself. The process has also been performed under solvent-free conditions and in organic solvents for comparison.

  已经开发了由次膦酰基-和膦酰基-亚硝基的烯烃简明而环保的合成高度官能化的1，2-恶嗪。此过程的关键步骤涉及两步水上反应，这是烯醇醚与水本身介导的区域选择性异Diels-Alder环加成反应，使烯醇醚生成4-膦酰基或4-膦酰基亚硝基烯烃。为了进行比较，该过程也已在无溶剂条件下和有机溶剂中进行。