N-(2-氰基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 153172-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氰基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzamido)benzonitrile
• CAS: 153172-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: JIMAVGYEBLMJJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹唑啉：组成型雄甾烷受体 (CAR) 的部分激动和拮抗配体

  摘要：

  继发现 2-(3-甲氧基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮和 2-(3-甲氧基苯基)喹唑啉-4-硫酮作为人类组成性雄甾烷受体 (CAR) 的有效但非特异性激活剂后，NR1I3），制备了一系列在 C2 苯环处取代的喹唑啉酮，以检查它们选择性调节人类 CAR 活性的能力。采用野生型 CAR 或其变体 3 (CAR3) 配体结合域 (LBD) 进行细胞和体外TR-FRET 测定，鉴定出几种新型部分人 CAR 激动剂和拮抗剂。2-(3-甲基苯基)喹唑啉酮衍生物7d和8d充当重组CAR LBD的部分激动剂，前者以纳摩尔为单位（EC 50 分别为0.055 μM和10.6 μM）。此外，7d没有激活PXR，并且没有表现出任何细胞毒性的迹象。另一方面，2-(4-溴苯基)喹唑啉-4-硫酮7l具有显着的CAR拮抗活性，尽管该化合物没有表现出激动或反向激动活性。由此首次鉴定出具有纯粹拮抗作用的化合物。这些和相

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115631
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(2-氰基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294

文献信息

• Convenient Domino Synthesis of 1-Alkyl 3-(2-(Substitutedphenyl)quinazolin-4-yl) Thioureas
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468981

  日期：2018.7.4

  Convenient Domino Synthesis of 1-Alkyl 3-(2- (Substitutedphenyl)quinazolin-4-yl) Thioureas is described and discussed.

  描述和讨论了 1-烷基 3-（2-（取代苯基）喹唑啉-4-基）硫脲的便捷多米诺合成。
• SAR Studies of <i>N</i>-[2-(1<i>H</i>-Tetrazol-5-yl)phenyl]benzamide Derivatives as Potent G Protein-Coupled Receptor-35 Agonists
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Chang Lu、Jixia Wang、Xiuli Zhang、Ye Fang、Yaopeng Zhao、Jiatao Feng、Jiaqi Li、Lala Qu、Hai-long Piao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00510

  日期：2018.5.10

  potential target in the treatment of pain and inflammatory and metabolic diseases. We have discovered a series of potent GPR35 agonists based on a coumarin scaffold and found that the introduction of a 1H-tetrazol-5-yl group significantly increased their potency. We designed and synthesized a new series of N-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]benzamide derivatives through a two-step synthetic approach, and characterized

  G蛋白偶联受体35（GPR35）已成为治疗疼痛，炎性和代谢性疾病的潜在靶标。我们已经发现了一系列基于香豆素骨架的强效GPR35激动剂，并发现引入1 H-四唑-5-基大大提高了它们的效价。我们通过两步合成方法设计和合成了一系列新的N- [2-（1 H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺衍生物，并使用动态质量重新分配（DMR）表征了它们对GPR35的激动活性。分析。N-（5-溴-2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（56）和N-（5-溴-2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2-氟-4-甲氧基苯甲酰胺（63）显示出最高的激动剂激动剂GPR35，EC 50分别为0.059μM和0.041μM 。计算了所选化合物的理化性质，以评估其药物相似性，表明化合物56和63具有良好的药物相似性能。一起，Ñ - [2-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺衍生物是潜在地用于开发有效的GPR35激动剂大候选。
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Amides with (Hetero)aryl Electrophiles by Using a DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Mark Stradiotto、Travis Lundrigan、Joseph P. Tassone

  DOI：10.1055/a-1337-6459

  日期：2021.10

  The first nickel-catalyzed N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides employing an organic amine base is described. When using Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos catalyst mixtures in combination with DBU/NaTFA as a dual-base system, a diversity of (hetero)aryl chloride, bromide, tosylate, and mesylate electrophiles were successfully cross-coupled with structurally varied primary amides, as well as

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。
• Novel domino synthesis of 2‐(2,3.4‐substituted phenyl) quinazolin‐4‐amine
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Mohamed E. Khalifa、Ibrahim A. I. Ali、Samir M. El Rayes

  DOI：10.1002/jhet.4435

  日期：2022.5

  Convenient domino protocol was developed for the synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines by the reaction of N-(2-cyanophenyl) substituted benzimidoyl isothiocyanates with isopropyl amine. The major advantages of this protocol are short reaction times, mild conditions, simple work up, high yields, and pure products. The efficacy of this protocol owes to the competence of synthesis, pure isolation of

  通过N- (2-氰基苯基) 取代的苯并亚甲基异硫氰酸酯与异丙胺的反应，开发了方便的多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基喹唑啉-4-胺。该协议的主要优点是反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。该协议的功效归功于合成能力、亚胺酰异硫氰酸酯的纯分离以及相应中间硫脲衍生物的独特结构构象。
• Convenient domino synthesis of quinazolin-4(3H)-ylidene carbothioamides and carbamothioates
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.024

  日期：2017.8

  the synthesis of secondary amine N-(2-(substitutedphenyl)quinazolin-4(3H)-ylidene) carbothioamides and O-alkyl N-2-(substitutedphenyl)quinazolin-4(3H)-ylidene carbamothioates has been described. It involves the cascade reaction of various secondary amines or alcohols with imidoylisothiocyanates in acetonitrile to afford the desired compounds in excellent yields. The reaction time was 48 h under reflux

  合成仲胺N-（2-（取代苯基）喹唑啉-4（3 H）-亚烷基）碳硫酰胺和O-烷基N -2-（取代苯基）喹唑啉-4（3 H）-亚胺基氨基甲酸酯的简单便捷方案已经描述过了。它涉及各种仲胺或醇与亚胺基异硫氰酸酯在乙腈中的级联反应，以优异的收率得到所需化合物。在回流条件下反应时间为48小时，包括简单的后处理，以高收率形成42个纯产物实例。由相应的苯甲酰苯胺制备前体亚氨基酰亚胺基异硫氰酸酯，并通过快速色谱法纯化。