N-(2-氰基苯基)-n-(甲基磺酰基)甲烷磺酰胺 | 235100-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氰基苯基)-n-(甲基磺酰基)甲烷磺酰胺
• 中文别名: 2-[双(甲磺酰基)氨基]苯腈
• 英文名称: 2-benzonitrile
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide；o-dimethanesulfonylaminobenzonitrile；N-(2-cyano-phenyl)-N-dimethanesulfonamide；N-(2-cyanophenyl)-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 235100-91-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S₂
• mdl: MFCD01648439
• 分子量: 274.321
• InChiKey: WQIXEXYWRAYERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)-n-(甲基磺酰基)甲烷磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-甲磺酰胺基苯腈
  参考文献：
  名称：

  的CSIC [ C ^ arbanion介导的小号ulfonate（小号ulfonamido）我ntramolecular Ç yclization]反应：范围和限制

  摘要：

  CSIC（碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化）反应已扩展到新的含羰基底物，显示了该方法的范围和局限性。酮（例如，苯乙酮（1）），β-酮酯（例如乙酰乙酸乙酯（4）），γ-酮酯（例如2-氧代环己烷乙酸乙酯（5）和乙酰丙酸乙酯（6））的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中，环丙基甲基酮（2）给出了杂环（3）。环状氮杂酮（例如托巴酮（7））也失败了，但是4-哌啶酮（9、10）制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（12，15a -c）和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（18a，18b，21a，21b）环系统；前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例，而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00379-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2-氰基苯基)-n-(甲基磺酰基)甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 CSIC 反应策略合成碳和杂合 5-氨基-2H-1,2-噻嗪 1,1-二氧化物

  摘要：

  在这里，我们全面介绍了我们关于合成在面 c（3,4-键）上退火的碳和异质融合的β-烯氨基-δ-磺胺嘧啶核苷的研究。这类化合物被设计为已知药理学模板的异构体对应物——按照生物等排置换原理通过面 e （5,6-键）退火的融合δ-磺胺嘧啶。该合成的起始材料是环状连氨基腈。特别是，根据化学性质和反应性，开发了几种用于 5 元和 6 元碳和杂芳族以及富含 sp 3 的 β-烯氨基腈的甲磺酰化方法。获得的N-单-或/和N,N-二甲磺酸盐被转化为相应的N-甲基甲磺酰胺，对其进行CSIC（碳负离子介导的磺酸盐（磺胺）分子内环化）反应方案，从而提供目标碳和杂稠合的β-烯氨基- δ -苏丹。与碳亲电试剂和异亲电试剂的反应证明了它们的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132685

文献信息

• SULFONYL AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ABNORMAL CELL GROWTH
  申请人：Luzzio Michael Joseph

  公开号：US20090054395A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to a compound of the formula I wherein R 1 to R 6 , A, B, n and m are as defined herein. Such novel sulfonyl amide derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物 其中R 1 至R 6 ，A，B，n和m如本文所定义。这种新型磺酰胺衍生物在治疗哺乳动物（如癌症）中的异常细胞生长方面是有用的。本发明还涉及一种在治疗哺乳动物（尤其是人类）中的异常细胞生长中使用这种化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• PYRAZOLOPYRIDINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150329542A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of said compound or pharmaceutically acceptable salt, wherein A and A′ are independently C or N, where C may be unsubstituted or substituted by halo or C 1 -C 6 alkyl; R and R 0 are independently selected from the group consisting of H, C 1 -C 6 alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 alkyl), phenyl(C 1 -C 6 alkyl), and —(CH 2 ) n —W, where W is C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclic containing 1-3 N, S and/or O atoms, —SO 2 —R′, —NHSO 2 —R′, —NR″SO 2 —R′ and SR′, where R′ and R″ are independently C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, etc.; wherein each of said alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, phenyl, naphthyl or heteroaryl may be unsubstituted or substituted by phenyl, heteroaryl, etc.; or, R and R 0 and the N atom to which they are bonded together form a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring which may be unsubstituted or substituted by (a) halo, hydroxy, heteroaryl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, etc., or (b) —(CH 2 ) n —W, where W is C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, etc.; R 1 is H, halo or cyano; R 2 and R 2′ are independently H, C 1 -C 6 alkyl, cyano, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, or C 3 -C 8 cycloalkyl where alkyl, alkoxy, or cycloalkyl is optionally substituted by one or more fluorine atoms; X is a bond, —CO—, —CONH—, —SO 2 —, —SONH—, or —(CH 2 ) m —; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl, phenyl, naphthyl, 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclic containing 1-3 N atoms, a 5-membered heteroaryl or heterocyclic, etc., or (c) 2 O or S atoms and 0-2 N atoms; wherein each of said phenyl, naphthyl, heteroaryl or heterocyclic is optionally substituted by alkyl, 1 substituent —Y—R 4 and/or 1-4 substituents each independently selected from R 5 ; with the proviso that when X is —CO— or —SO 2 —, R 3 is not H; Y is a bond, —(CH 2 ) m — or —O—; R 4 is (a) H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, oxo, —OR 6 , —NR 7 R 8 , —SR 6 , —SOR 9 , —SO 2 R 9 , —COR 6 , —OCOR 6 , —OCOR 6 , —NR 6 COR 6 , —CONR 7 R 8 , etc.; (b) phenyl or naphthyl, said phenyl and naphthyl being optionally substituted with 1-5 substituents selected from C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, cyano, —OR 6 , —NR 7 R 8 , etc.; or (c) a 3 to 8-membered saturated or partially unsaturated monocyclic heteroaryl, etc.; R 6 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, etc.; R 7 and R 8 are each independently H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl or are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 4-, 5- or 6-membered saturated heterocyclic ring containing 1-2 nitrogen atoms or 1 nitrogen and 1 oxygen atom, said C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted by C 3 -C 8 cycloalkyl, halo, etc., and said heterocyclic ring being optionally substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl groups; R 9 is C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl; and, m and n are independently 0, 1, 2 or 3. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of these compounds and to pharmaceutically acceptable solvates thereof; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly asthma and COPD.

  具有以下结构的化合物： 或其药学上可接受的盐，或所述化合物或药学上可接受的盐的药学上可接受的溶剂，其中A和A′独立地为C或N，其中C可以是未取代的或由卤素或C 1 -C 6 烷基取代的；R和R 0 独立地选自H、C 1 -C 6 烷基、羟基(C 1 -C 6 烷基)、苯基(C 1 -C 6 烷基)和—(CH 2 ) n —W的群，其中W为C 3 -C 8 环烷基、苯基、萘基、含有1-3个N、S和/或O原子的5-或6元杂环芳基或杂环烷基，—SO 2 —R′、—NHSO 2 —R′、—NR″SO 2 —R′和SR′，其中R′和R″独立地为C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基等；其中所述的每个烷基、环烷基、杂环、苯基、萘基或杂芳基可以是未取代的或由苯基、杂芳基等取代的；或者，R和R 0 以及它们结合的N原子共同形成一个可以是未取代的或由(a)卤素、羟基、杂芳基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基等取代的单环或双环杂环环，或(b) —(CH 2 ) n —W，其中W为C 3 -C 8 环烷基、苯基等；R 1 为H、卤素或氰基；R 2 和R 2′ 独立地为H、C 1 -C 6 烷基、氰基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 烷硫基或C 3 -C 8 环烷基，其中烷基、烷氧基或环烷基可以选择性地由一个或多个氟原子取代；X为键，—CO—、—CONH—、—SO 2 —、—SONH—或—(CH 2) m —；R 3 为H、C 1 -C 4 烷基、苯基、萘基、含有1-3个N原子的5-或6元杂环芳基或杂环，一种5元杂环芳基或杂环等，或(c) 2个O或S原子和0-2个N原子；其中所述的每个苯基、萘基、杂芳基或杂环可以选择性地由烷基、1个取代基—Y—R 4 和/或1-4个独立选择自R 5 的取代基取代；但是当X为—CO—或—SO 2 —时，R 3 不是H；Y为键，—(CH 2) m —或—O—；R 4 为(a) H、C 1 -C 6 烷基、C 3 -C 8 环烷基、卤素、氧代、—OR 6 、—NR 7 R 8 、—SR 6 、—SOR 9 、—SO 2 R 9 、—COR 6 、—OCOR 6 、—OCOR 6 、—NR 6 COR 6 、—CONR 7 R 8 等；(b)苯基或萘基，所述的苯基和萘基可以选择性地由1-5个取代基选自C 1 -C 6 烷基、C 3 -C 8 环烷基、卤素、氰基、—OR 6 、—NR 7 R 8 等取代；或(c) 3到8元饱和或部分不饱和的单环杂芳基等；R 6 为H、C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基等；R 7 和R 8 独立地为H、C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基，或者与它们连接的氮原子共同形成含有1-2个氮原子或1个氮原子和1个氧原子的4、5或6元饱和杂环环，所述的C 1 -C 6 烷基可以选择性地由C 3 -C 8 环烷基、卤素等取代，所述的杂环环可以选择性地由一个或多个C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基基团取代；R 9 为C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 8 环烷基；m和n独立地为0、1、2或3。该发明还涉及这些化合物的药学上可接受的盐和其药学上可接受的溶剂；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是哮喘和慢性阻塞性肺病中的用途。
• Selective Monodesulfonylation of N,N-Disulfonylarylamines with Tetrabutylammonium Fluoride.
  作者：Akito YASUHARA、Mitsuyoshi KAMEDA、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.809

  日期：——

  The monodesulfonylation reaction of N, N-bis(methylsulfonyl)-, N, N-bis(phenylsulfonyl)-, and N, N-bis(p-tolysulfonyl)arylamines easily proceeded using tetrabutylammonium fluoride in tetrahydrofuran under mild conditions to give the corresponding N-monosulfonylarylamines in excellent yields.

  在温和的条件下，使用四丁基氟化铵在四氢呋喃中对 N,N-双（甲基磺酰基）-、N,N-双（苯基磺酰基）- 和 N,N-双（对甲苯磺酰基）芳基胺进行单十二烷基磺化反应，很容易就能得到相应的 N-单磺酰基芳基胺，而且收率极高。
• Pyrazolopyridines and pyrazolopyrimidines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10022376B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A and A′ are C or N, where C may be substituted by halo or C1-C6 alkyl; R and R0 are selected from the group consisting of H, C1-C6 alkyl, —(CH2)n—W, etc., where W is 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclic containing N, S and/or O atoms, —NR″SO2—R′, etc., where R′ and R″ are C1-C6 alkyl, etc.; wherein each alkyl, etc., may be substituted; or, R and Ro and the N atom to which they are bonded together to form a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring, etc.; R1 is H, halo or cyano; R2 and R2′ are H, C1-C6 alkyl, etc.; X is a bond, etc.; R3 is H, C1-C4 alkyl, etc.; Y is a bond, —(CH2)m—, etc. The invention also relates to compositions and uses in the treatment of various diseases.

  具有以下结构的化合物： 或其药学上可接受的盐或溶液，其中A和A′是C或N，其中C可被卤素或C1-C6烷基取代；R和R0选自由H、C1-C6烷基、-(CH2)n-W等组成的组，其中W是含有N、S和/或O原子的5或6元杂芳基或杂环基、-NR″SO2-R′等、其中R′和R″是C1-C6烷基等；其中每个烷基等可被取代；或者，R和Ro及其所键合的N原子一起形成单环或双环杂环等；R1是H、卤代或氰基；R2和R2′是H、C1-C6烷基等；X是键等；R3是H、C1-C4烷基等；Y是键、-(CH2)m-等。本发明还涉及治疗各种疾病的组合物和用途。
• US9518052B2
  申请人：——

  公开号：US9518052B2

  公开（公告）日：2016-12-13