3-furylacetaldehyde | 99948-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-furylacetaldehyde
• 英文别名: 3-Furanacetaldehyde；2-(furan-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 99948-48-8
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: WEKNDLLCLKQVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furylacetaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ((Z)-5-Furan-3-yl-pent-3-en-1-ynyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of dehydrodendrolasin: Unstable polyene furanosesquiterpenoids

  摘要：

  Marine furanosesquiterpenoids, (2E,4E,6E)- and (2Z,4E,6E)-dehydrodendrolasin (2) and (3), were synthesized in a geometrically controlled fashion. For the synthesis of 2, stereospecific addition of methyl(tributylstannyl)magnesium to E-enyne was employed effectively to afford (2E,4E)-3-(5-iodo-4-methyl-2,4-pentadienyl)furan (15). For the synthesis of 3, the key geometrical control for Z-enyne intermediate (7) was performed by a Pd catalyzed stereospecific hydrogenolysis of 3-(3-furyl)-1,1-dibromopropene (16) and successive Sonogashira coupling with trimethylsilylacetylene to give (2)-3-(5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynyl)furan (18) in one pot. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01190-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of 3-furylacetic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-furylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-Furospongin-1 和 (+)-Dihydrofurospongin-2 的合成和构型

  摘要：

  首次使用基于手性池的路线合成了众所周知的呋喃萜类 furospongin-1 和 dihydrofurospongin-2，以确保先前的构型分配。关键的C-11立体中心取自D-甘露糖，利用甘露糖的手性安装C-13烷基中心。由于所用构件的去质子化和/或烯醇化，呋喃部分的引入是有问题的，因此必须避免一些反应。使用 Julia-Kocienski 烯化在 1,2-二甲氧基乙烷中最令人满意地构建了三取代烯烃，使用仲砜实现了最佳 (E)/(Z) 比。合成样品不仅为这两种天然产物的 C-13 构型提供了第一个明确的证据，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501489

文献信息

• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Diastereo- and Enantioselective Hydrogenative Aldol Coupling of Vinyl Ketones:  Design of Effective Monodentate TADDOL-Like Phosphonite Ligands
  作者：Cisco Bee、Soo Bong Han、Abbas Hassan、Hiroki Iida、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja710862u

  日期：2008.3.1

  the first enantioselective reductive aldol couplings of vinyl ketones, which were achieved through the design of a novel monodentate TADDOL-like phosphonite ligand. Specifically, hydrogenation of commercially available methyl vinyl ketone (MVK) or ethyl vinyl ketone (EVK) in the presence of aldehydes 1a-7a using cationic rhodium catalysts modified by chiral TADDOL-like phosphonite ligands AP-I and AP-IV

  我们报告了乙烯基酮的第一个对映选择性还原醛醇偶联，这是通过设计一种新型的单齿 TADDOL 样亚膦酸酯配体实现的。具体而言，在醛 1a-7a 的存在下，使用由手性 TADDOL 样亚膦酸酯配体 AP-I 和 AP-IV 改性的阳离子铑催化剂对市售甲基乙烯基酮 (MVK) 或乙基乙烯基酮 (EVK) 进行氢化，产生羟醛加合物 1b -7b 和 1c-7c 具有出色的相对和绝对立体化学控制。醛醇加合物的绝对立体化学分配类似于醛醇加合物 1b 的 5-溴邻苯二甲酰亚胺衍生物和 3b 的 2-溴-5-硝基苯甲酸酯的确定，它们是通过单晶 X 射线衍射分析建立的反常色散法。
• REMEDIES FOR NEUROPATHIC PAIN
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1182193A1

  公开（公告）日：2002-02-27

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I) below: (wherein A represents, for example, phenyl group substituted by R1 and R2, or an unsubstituted furyl group or an unsubstitued thienyl group; R1 represents, for example, hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, nitro group, cyano group or methyl group while R2 represents, for example, hydrogen atom; R3 represents, for example, hydrogen atom or methyl group; R4 represents, for example, hydrogen atom or methyl group; R5 represents ethoxy group or isopropoxy group; X represents group: -CH(OH)- or methylene group; and Z represents, for example, a single bond or methylene group unsubstituted or substituted by hydroxyl group), and its salts, and medicinal compositions containing, as their active ingredient, the above compound or its salts. The compound of this invention, which is orally applicable, is highly effective for treating neuroapthic pain while presenting with fewer side-effects than do the conventional analgesics.

  本发明涉及一种化合物，其由以下通式(I)表示：(其中A代表例如被R1和R2取代的苯基，或未被取代的呋喃基或未被取代的噻吩基；R1代表例如氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、硝基、氰基或甲基，而R2代表例如氢原子；R3代表例如氢原子或甲基；R4代表例如氢原子或甲基；R5代表乙氧基或异丙氧基；X代表基团：-CH(OH)-或亚甲基；Z代表例如单键或未被取代或被羟基取代的亚甲基)，及其盐，以及含有上述化合物或其盐作为活性成分的药物组合物。本发明的化合物可经口给药，对治疗神经痛性疼痛具有高度有效性，且相比传统镇痛药副作用更少。
• [EN] 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES 2-BENZYLE, 3-(PYRIMIDIN-2-YLE)-SUBSTITUÉS UTILES COMME STIMULATEURS DE SCG
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013101830A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  2-Benzyl, 3 - (pyrimidin- 2 -YL) substituted pyrazoles are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO - independent, heme - dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了2-苄基，3-（嘧啶-2-基）取代的吡唑啉。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO-独立的、血红蛋白依赖的刺激剂。这些化合物可能对治疗、预防或管理本文披露的各种疾病有用。
• Design and Synthesis of a Selective EP4-Receptor Agonist. Part 2: 3,7-DithiaPGE1 Derivatives with High Selectivity
  作者：Toru Maruyama、Masaki Asada、Tai Shiraishi、Akiharu Ishida、Hideyuki Yoshida、Takayuki Maruyama、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Kigen Kondo、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00352-2

  日期：2002.4

  To identify new highly selective EP4-agonists, further modification of the 16-phenyl moiety of 1 was continued. 16-(3-methoxymethyl)phenyl derivatives 13-(6q) and 16-(3-ethoxymethyl)phenyl derivatives 13-(7e) showed more selectivity and potent agonist activity than 1. 16-(3-methyl-4-hydroxy)phenyl derivative 18-(14e) demonstrated excellent subtype selectivity, while both its receptor affinity and agonist

  为了鉴定新的高选择性EP4-激动剂，继续对1的16-苯基部分进行进一步修饰。16-（3-甲氧基甲基）苯基衍生物13-（6q）和16-（3-乙氧基甲基）苯基衍生物13-（7e）比1具有更高的选择性和强效激动剂活性。16-（3-甲基-4-羟基）苯基衍生物18-（14e）具有出色的亚型选择性，而其受体亲和力和激动剂活性均不如13-（6q）。还讨论了构效关系（SAR）。