O,O-二乙基环戊基膦酸酯 | 65392-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二乙基环戊基膦酸酯
• 英文名称: O,O-diethyl cyclopentylphosphonate
• 英文别名: Diethyl-cyclopentylphosphonat；Diethoxyphosphorylcyclopentane
• CAS: 65392-40-7
• 化学式: C₉H₁₉O₃P
• 分子量: 206.222
• InChiKey: TVGOSNBJUYTPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基环戊基膦酸酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (1-氨基环戊基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of α-Amino Cycloalkyl-Phosphonic AcidsviaElectrophilic Azidation of Cycloalkylphosphonates

  摘要：

  alpha-Amino cyclobutyl-, cyclopentyl- and cyclohexylphosphonic acids (13) were efficiently prepared from the related unsubstituted cycloalkphosphonates (5), in three steps including electrophilic azidation of the corresponding lithiated carbanions, hydrogenation of the intermediate alpha-azido cycloalkyl-phosphonates (10) and acidic hydrolysis of the resulting alpha-amino cycloalkyl-phosphonates (12).

  DOI：

  10.1080/00397919608004650
• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 十二烷基三甲基氯化铵 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 O,O-二乙基环戊基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cycloalkylphosphonates from (Phenylsulfonyl)methylphosphonate

  摘要：

  Cycloalkylphosphonate derivatives were synthesized in excellent overall yields, in two steps by the bis-alkylation of (phenylsulfonyl)methylphosphonate with omega-dibromoalkanes in the presence of a phase transfer catalyst followed by desulfonation.

  DOI：

  10.1080/00397919808005076

文献信息

• Facile Solid‐Phase Synthesis of Cycloalkylphosphonates and 1‐Cycloalkenylphosphonates Using Polymer‐Supported Phenylsulfonylmethylphosphonates
  作者：Xiao‐Ling Liu、Shou‐Ri Sheng、Wei Zhou、Qin‐Ying Wang、Xiao‐Lan Zhang、Bin Gong

  DOI：10.1080/00397910600978515

  日期：2007.1.1

  Abstract A facile procedure for the solid‐phase synthesis of cycloalkylphosphonates and 1‐cycloalkenylphosphonates in good yields and high purities using polystyrene‐supported phenylsulfonylmethylphosphonates with traceless sulfone linker strategy is described.

  摘要描述了使用聚苯乙烯负载的苯磺酰基甲基膦酸酯和无痕砜连接剂策略以良好的收率和高纯度固相合成环烷基膦酸酯和 1-环烯基膦酸酯的简便方法。
• A Practical Synthesis of Cycloalkylphosphonates from Trichloromethylphosphonates
  作者：Catherine Grandin、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1995-4427

  日期：1995.3

  Cycloalkylphosphonates 5 with ring size varying from 4 to 6 were synthesized in good overall yields, in two steps from trichloromethylphosphonates and ω-dibromoalkanes, via the corresponding α-trimethylsilyl cycloalkylphosphonates 4.

  通过相应的δ-三甲基硅基环烷基膦酸盐 4，以三氯甲基膦酸盐和Ï-二溴烷烃为原料，分两步合成了环径为 4 至 6 的环烷基膦酸盐 5，总产率良好。
• Nifant'ev, E. E.; Magdeeva, R. K.; Dolidze, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 1.1, p. 83 - 92
  作者：Nifant'ev, E. E.、Magdeeva, R. K.、Dolidze, A. V.、Ingorokva, K. V.、Samkharadze, L. O.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Romakhin; Kosachev; Zagumennov, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 2, p. 227 - 234
  作者：Romakhin、Kosachev、Zagumennov、Nikitin

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of [(1-alkylthio)]- and (1-mercapto)cycloalkane phosphonic esters by the reactions of cycloalkanethiones with trialkyl phosphites
  作者：Shigeo Yoneda、Tokuzo Kawase、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00404a029

  日期：1978.5