3-phenyl-4-thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-thiophene
• 英文别名: (E)-1-(4-phenylthiophen-3-yl)pent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: IZIPKFATVZCYRU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3-(trimethylsilyl)thiophene 在 palladium diacetate 碘 、 silver trifluoroacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted thiophenes

  摘要：

  3,4-双(三甲基硅基)噻吩以及其他几种3,4-二取代噻吩通过二取代乙炔和4-甲基或4-苯基噻唑之间的前所未有的分子间环加成-环反转过程合成；3,4-双(三甲基硅基)噻吩经历连续的区域特异性单原位碘化和钯催化反应，生成非对称3,4-二取代噻吩。

  DOI：

  10.1039/cc9960000339

文献信息

• Regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted thiophenes
  作者：Xin-Shan Ye、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/cc9960000339

  日期：——

  3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene and several other 3,4-disubstituted thiophenes are synthesised by an unprecedented intermolecular cycloaddition–cycloreversion procedure between disubstituted acetylenes and 4-methyl- or 4-phenyl-thiazole; 3,4-bis(trimethylsilyl)thiophene undergoes consecutive regiospecific mono-ipso-iodination and palladium-catalysed reactions to provide unsymmetrically 3,4-disubstituted thiophenes.

  3,4-双(三甲基硅基)噻吩以及其他几种3,4-二取代噻吩通过二取代乙炔和4-甲基或4-苯基噻唑之间的前所未有的分子间环加成-环反转过程合成；3,4-双(三甲基硅基)噻吩经历连续的区域特异性单原位碘化和钯催化反应，生成非对称3,4-二取代噻吩。
• Synthetic Applications of 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene:  Unsymmetrically 3,4-Disubstituted Thiophenes and 3,4-Didehydrothiophene^,
  作者：Xin-Shan Ye、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo962191n

  日期：1997.4.1

  modification of 3,4-dibromothiophene; and (c) intermolecular thiazole-alkyne Diels-Alder reaction. 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene (1a) can function as a versatile building block for the construction of unsymmetrically 3,4-disubstituted thiophenes utilizing its stepwise regiospecific mono-ipso-substitution followed by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. In this manner, thiophenes 15, 16, 17a-j

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di