2-异丙基色原酮 | 5751-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-异丙基色原酮
• 英文名称: 2-isopropyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-isopropylchromone；2-propan-2-ylchromen-4-one
• CAS: 5751-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GUWJMEVRUQNFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基色原酮 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 二甲基苯基硅烷 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 以78%的产率得到2-isopropylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的色酮和黄酮的无金属氢化硅烷化

  摘要：

  首次成功实现了色酮和黄酮的 Piers 型氢化硅烷化，使用 0.1 mol% 的硼烷催化剂通过五氟苯乙烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成，得到 60-99% 的各种色酮和黄烷酮产量。尝试用手性二炔和 HB(C6F5)2 进行不对称转化，以高产率得到色满酮和黄烷酮，ee 高达 32%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588474
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)戊烷-1,3-二酮 在 Co(III)(salpr)(OH) potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-异丙基色原酮
  参考文献：
  名称：

  A New Metal Complex Promoted System for Highly Selective Synthesis of 4H-Chromen-4-ones (Chromones)

  摘要：

  CoIII(salpr)(OH)是一种六配位钴席夫碱配合物，它能在中性条件下促进 1-（邻羟基芳基）-1,3-二酮向 4H-色烯-4-酮的高选择性转化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26241

文献信息

• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130165464A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: and also provides compounds of formulas ID, IIB, VB, and IIC: wherein HY, R 1 , R 2 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , and G 9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了以下式IB的化合物： 并且还提供了以下式ID、IIB、VB和IIC的化合物： 其中HY、R1、R2、G5、G6、G7、G8和G9如规范中所述。这些化合物是VPS34和/或PI3K的抑制剂，因此对于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病是有用的。
• Palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to 2-substituted chromones in aqueous media
  作者：Anthony L. Gerten、Levi M. Stanley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.084

  日期：2016.12

  Palladium-catalyzed conjugate additions of arylboronic acids to 2-alkylchromones are reported. The conjugate additions occur in aqueous media in the presence of a catalyst generated from palladium trifluoroacetate and 1,10-phenanthroline, and the flavanone derivatives containing a fully-substituted carbon center are formed in up to 90% yield.

  报道了芳基硼酸在钯催化的2-烷基色酮上的共轭加成反应。在由三氟乙酸钯和1,10-菲咯啉生成的催化剂的存在下，在水性介质中发生共轭物加成，并以高达90％的产率形成了包含完全取代的碳中心的黄烷酮衍生物。
• Synthesis of chiral chromanols <i>via</i> a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones
  作者：Yujie Ma、Jing Li、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07787h

  日期：——

  Chiral chromanols and their derivatives have been synthesized via a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones in high yields, >20 : 1 drs and with up to 99.9% ee. Control experiments show that the reaction undergoes two sequential asymmetric hydrogenation steps of the CC and CO double bonds. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Synthesis, docking study and relaxant effect of 2-alkyl and 2-naphthylchromones on rat aorta and guinea-pig trachea through phosphodiesterase inhibition
  作者：Fernando Rodríguez-Ramos、Andrés Navarrete、Martín González-Andrade、Carlos Alarcón、Alejandro Aguilera-Cruz、Adelfo Reyes-Ramírez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.07.001

  日期：2013.10

  heated at reflux temperature, yielding the chromones 11a–11h. Evaluation of the vasorelaxant effect of 4, 11a–11h on rat aorta demonstrated that potency decreases with branched alkyl groups. Whereas the EC50 of compound 11d (substituted by an n-hexyl group) was 8.64 ± 0.39 μM, that of 11f (substituted by an isobutyl group) was 14.58 ± 0.64 μM. Contrarily, the effectiveness of the compound is directly

  色酮（4）构成分离为天然产物的各种类黄酮的基本结构，能够舒缓平滑肌。这与高血压，哮喘和慢性阻塞性肺疾病的治疗有关。前者涉及血管平滑肌（VSM）的收缩，后两者涉及气道平滑肌（ASM）的支气管收缩。类黄酮放松肌肉组织的主要机制之一是抑制VSM和ASM中都存在的磷酸二酯酶（PDE）。因此，一项研究旨在通过抑制PDE来分析色酮衍生物在血管舒张和支气管舒张中的构效关系。对接研究表明，这些色酮在PDE的催化位点结合。所以，我们合成了在C-2位被烷基和萘基取代的色酮的类似物。这些化合物是在DBU和吡啶存在下由2-羟基苯乙酮和酰氯合成的，通过将反应温度从80改变为30°C，并使用二氯甲烷作为溶剂，改变了报道的3-酰基色酮合成的方法。相应的酚酯10a – 10h。这些化合物用等价的DBU，吡啶作为溶剂环化，并在回流温度下加热，得到色酮11a - 11h。的的血管舒张作用的评价4，11A - 11H上大鼠主动