N'-(1-(2-aminophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1433772-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(2-aminophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[1-(2-aminophenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1433772-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: WIMBZMJAPHJJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(2-aminophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 氧气 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-3-methyl-3-hydroxy-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化衍生自2-酰基苯胺的异腈，氧和N-甲苯磺酰azo的一锅反应合成2-氨基-3-羟基-3 H-吲哚

  摘要：

  开发了无氰化物一锅法以获取2-amino-3-hydroxy-3 H-吲哚，该方法涉及：（1）通过N '-（1-（2-（2-氨基苯基））反应原位形成酮亚胺）亚乙基）-对甲苯磺酰基with与异腈; （2）酮亚胺的分子内亲核进攻被苯基中的氨基提供了导致2-氨基吲哚的闭环；（3）2-氨基吲哚被O氧化2导致的2-氨基-3-羟基-3- ħ -indoles。该策略不仅代表了对2-氨基-3-羟基-3 H-吲哚的零星合成方法的关键补充，而且代表了N-的进展。甲苯磺酰hydr，异腈和酮亚胺化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01195
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-(1-(2-aminophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and和二氧化碳对1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的反应

  摘要：

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900341

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Acridines by Pd-Catalyzed C=C Bond Formation and C(<i>sp²</i>)-N Cross-Coupling
  作者：Zhongxing Huang、Yang Yang、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201070

  日期：2012.10.10

  A facile palladium-catalyzed synthesis of acridines has been realized by consecutive C=C double bond formation and C–N cross-coupling. A variety of functionalized acridines can be accessed from easily available o-dihalobenzenes and N-tosylhydrazones in a single operation. This one-pot protocol has a wide scope with respect to both coupling partners, and provides an efficient route to functionalized

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkynylation: synthesis of functionalized quinolines from aminohydrazones
  作者：Pradeep Kumar、Vineeta Garg、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc06205j

  日期：——

  terminal alkynes has been described. The reaction is oxidant/base-free and tolerates a wide variety of functional groups and has been successfully extended with 1,3 and 1,4-bis(phenylethynyl)benzenes to afford 1,3- and 1,4-bis(4-methylquinolin-2-yl)benzenes and 2-(3/4-ethynylphenyl)-4-methylquinolines. Furthermore, the control experiment supports the proposed reaction mechanism.

  已经描述了使用2-氨基hydr和末端炔烃的铑催化的，化学和区域选择性的功能化喹啉的合成。该反应不含氧化剂/碱，可耐受多种官能团，并已成功地与1,3和1,4-双（苯基乙炔基）苯反应，得到1,3-和1,4-双（4-）甲基喹啉-2-基）苯和2-（3 / 4-乙炔基苯基）-4-甲基喹啉。此外，对照实验支持所提出的反应机理。
• Base-promoted domino reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from 2-aminobenzaldehyde/2-amino aryl ketones, tosylhydrazine, and aromatic aldehydes
  作者：Yan-Dong Wu、Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.046

  日期：2016.8

  A base-promoted domino reaction to synthesize the 2,3-disubstituted indoles from 2-aminobenzaldehyde/2-amino aryl ketones, tosylhydrazine, and aromatic aldehydes has been developed. This strategy provides a simple and beneficial way for the construction of 2,3-disubstituted indole compounds from readily available starting materials under mild conditions.

  已开发出一种碱促进的多米诺反应，该反应由2-氨基苯甲醛/ 2-氨基芳基酮，甲苯磺酰肼和芳族醛合成2,3-二取代的吲哚。该策略为在温和条件下由容易获得的起始原料构建2，3-二取代的吲哚化合物提供了一种简单而有益的方法。
• CO
  申请人：常州大学

  公开号：CN110204506B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物中的方法，具体涉及的是医药、有机化工及精细化工领域，采用二氧化碳作为C1来源，合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。具体工艺步骤如下：在Schlenk管（史兰克管）中，按一定比例加入邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、碱以及溶剂，在二氧化碳氛围下，将上述Schlenk管置于90‑110 oC油浴中，加热搅拌6‑12小时，反应液经由饱和食盐水终止，得到1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。本发明首次采用首次采用邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、二氧化碳和碱来制备1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。且具有反应原料以及碱简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。