Naphthalene-1-carboxylic acid (S)-carboxy-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester | 783323-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid (S)-carboxy-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-(naphthalene-1-carbonyloxy)acetic acid
• CAS: 783323-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: VCSMHJHLZPZOCT-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二胺 、 Naphthalene-1-carboxylic acid (S)-carboxy-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(1S)-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-[4-[[(2S)-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-(naphthalene-1-carbonyloxy)acetyl]amino]anilino]-2-oxoethyl] naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有刚性芳香族连接基的阿奇霉素双环氧化物：合成，细胞毒性和DNA链交联活性

  摘要：

  一系列包含刚性接头的阿奇霉素双环氧化物的合成是通过两种不同的策略实现的。在布赫瓦尔德型条件下，可以实现双铜介导的C–N键的形成，但使用完整的环氧底物，收率很低。通过同时形成两个酰胺键可以提高收率。生物测定表明，含有1，3-二氨基苯连接基的5是一种有效的体外DNA链间交联剂，在NCI 60-人类癌细胞组中具有明显的细胞毒性（GI 50  = 0.15μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.123
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 Naphthalene-1-carboxylic acid (S)-carboxy-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bryant, Helen J.; Dardonville, Christophe Y.; Hodgkinson, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1249 - 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency
  作者：Cyrille A. S. Landreau、Rachel C. LePla、Michael Shipman、Alexandra M. Z. Slawin、John A. Hartley

  DOI：10.1021/ol048653y

  日期：2004.9.1

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.
• Chemical synthesis and cytotoxicity of some azinomycin analogues devoid of the 1-azabicyclo[3.1.0]hexane subunit
  作者：Timothy J. Hodgkinson、Lloyd R. Kelland、Michael Shipman、Franck Suzenet

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00663-0

  日期：2000.2

  A series of compounds related to the left-hand domain of the azinomycins have been made and evaluated for cytotoxic activity against a small panel of human tumour cell lines. The epoxide ring is shown to be essential for biological activity. Cytotoxicity is also shown to be sensitive to changes in the substitution pattern on the aromatic ring and the amide group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bryant, Helen J.; Dardonville, Christophe Y.; Hodgkinson, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1249 - 1255
  作者：Bryant, Helen J.、Dardonville, Christophe Y.、Hodgkinson, Timothy J.、Hursthouse, Michael B.、Malik, K. M. Abdul、Shipman, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Azinomycin bisepoxides containing rigid aromatic linkers: synthesis, cytotoxicity and DNA interstrand cross-linking activity
  作者：Matthew J. Finerty、John P. Bingham、John A. Hartley、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.123

  日期：2009.7

  bisepoxides containing rigid linkers is achieved through two different strategies. Double copper-mediated C–N bond formation under Buchwald-type conditions can be realised but yields are poor with fully intact epoxide substrates. The bisepoxides are made in improved yields through the simultaneous formation of two amide bonds. Bioassays reveal that 5, containing a 1,3-diaminobenzene linker, is a potent in

  一系列包含刚性接头的阿奇霉素双环氧化物的合成是通过两种不同的策略实现的。在布赫瓦尔德型条件下，可以实现双铜介导的C–N键的形成，但使用完整的环氧底物，收率很低。通过同时形成两个酰胺键可以提高收率。生物测定表明，含有1，3-二氨基苯连接基的5是一种有效的体外DNA链间交联剂，在NCI 60-人类癌细胞组中具有明显的细胞毒性（GI 50  = 0.15μM）。