N-[2-(3',4'-dimethoxyphyl)ethyl]-1-naphthamide | 331436-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(3',4'-dimethoxyphyl)ethyl]-1-naphthamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 331436-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: XJXKCYVXVZAAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3',4'-dimethoxyphyl)ethyl]-1-naphthamide 在 三氟甲磺酸酐 、 2-氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-1-(1-naphthyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称转移氢化反应对映选择性合成1-芳基取代的四氢异喹啉

  摘要：

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500951
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 1-萘甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到N-[2-(3',4'-dimethoxyphyl)ethyl]-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  稳定的α，β：γ，δ-不饱和偶氮甲亚胺的1,7-电环化反应

  摘要：

  通过异喹啉鎓盐的去质子化反应生成稳定的α，β：γ，δ不饱和偶氮甲碱。这些偶极的1,7-电环化，然后转移1,5-氢，得到四氢[5,6]氮杂环庚烷[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.088

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• 1,7-Electrocyclization reactions of stabilized α,β:γ,δ-unsaturated azomethine ylides
  作者：Judit Tóth、András Dancsó、Gábor Blaskó、László Tőke、Paul W. Groundwater、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.088

  日期：2006.6

  Stabilized α,β:γ,δ-unsaturated azomethine ylides were generated by the deprotonation of isoquinolinium salts. 1,7-Electrocyclization of these dipoles, followed by a 1,5-hydrogen shift, gives tetrahydro[5,6]azepino[2,1-a]isoquinolines.

  通过异喹啉鎓盐的去质子化反应生成稳定的α，β：γ，δ不饱和偶氮甲碱。这些偶极的1,7-电环化，然后转移1,5-氢，得到四氢[5,6]氮杂环庚烷[2,1- a ]异喹啉。