diethyl 4-(cyclohex-2-en-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 163561-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(cyclohex-2-en-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 163561-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: CWIQXLQMFXZMSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(cyclohex-2-en-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 nitric oxide 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮（NO）对Hantzsch二氢吡啶进行的芳构化

  摘要：

  Hantzsch二氢吡啶很容易被一氧化氮氧化，以定量收率得到相应的吡啶。该反应系统不需要后处理程序。在氧气的存在下，可以将一氧化氮还原至少于正常量。这是一氧化氮本身的第一个反应，可用于合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00268-h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氨基巴豆酸乙酯 、 2-环己烯-1-羧醛 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 diethyl 4-(cyclohex-2-en-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,4-二氢吡啶与链烯基砜的可见光介导烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种温和的通用方案，用于可见光介导的 4-烷基-1,4-二氢吡啶与烯基砜的烷基化。该协议允许对具有广泛的环状和非环状二级和三级烷基的砜进行有效的功能化，并且可以扩展到克级。其优异的官能团耐受性和温和性使其适用于天然产物和药物分子的后期官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01806j

文献信息

• Tetrachlorophthalimides as Organocatalytic Acceptors for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Wei Zhou、Shuo Wu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.2c03546

  日期：2022.5.25

  Excitation of photoactive electron donor–acceptor (EDA) complexes is an effective way to generate radicals. Applications in a catalytic regime typically use catalytic donors. Herein, we report that readily available electron-poor tetrachlorophthalimides can act as effective organocatalytic acceptors to trigger the formation of EDA complexes with a variety of radical precursors not amenable to previous

  光活性电子供体-受体（EDA）复合物的激发是产生自由基的有效方法。催化体系中的应用通常使用催化供体。在这里，我们报告了现成的缺电子四氯邻苯二甲酰亚胺可以作为有效的有机催化受体，触发与各种不适合以前催化方法的自由基前体形成 EDA 配合物。可见光激发在温和条件下产生碳自由基。这种 EDA 复合催化平台的多功能性使我们能够开发机械上不同的自由基反应，包括与钴基催化系统结合使用。量子产率测量确定封闭的催化循环是可操作的，
• Photo-driven metal-free multicomponent reaction between aldehydes, anilines and 4-substituted-DHPs for the synthesis of secondary amines
  作者：Zhen Yao、Ji Yang、Zhenli Luo、Heyu Wang、Xin Zhang、Jianhan Ye、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1039/d2gc02613a

  日期：——

  readily available aldehydes, primary amines and 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) for the synthesis of secondary amines at room temperature under visible light irradiation has been accomplished. This transformation occurs smoothly under mild conditions to enable facile access to various secondary amines with high efficiency, wide substrate scope and good functional group tolerance, and can be

  已经完成了一种容易获得的醛、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (烷基-DHP) 的无光催化剂和无过渡金属多组分反应，用于在室温下在可见光照射下合成仲胺。这种转化在温和的条件下顺利进行，可以轻松获得各种仲胺，具有高效率、宽底物范围和良好的官能团耐受性，并且易于放大。溶剂的选择对反应结果有很大影响，而 CHCl 3被证明是最佳的。此外，该良性协议的合成效用通过其在医学相关复杂分子的后期功能化中的应用得到进一步展示。