4-(4-hydroxybutyl)benzonitrile | 92367-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxybutyl)benzonitrile
• CAS: 92367-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PLSFJPJQEAAVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxybutyl)benzonitrile 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-cyanophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-丁烯-1-基)苯甲腈 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxybutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhyythmias

  摘要：

  提供了一种通式I的化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G的含义如说明书中所述，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是房性和室性心律失常方面具有用途。

  公开号：

  US06559143B1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3-丁烯-1-基)苯甲腈 、 水 、 、 乙醚 在 BH3-Me2S 、 乙醚 、 4-(4-hydroxybutyl)benzonitrile 、 SiO 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 四氢呋喃 、 Brine 为溶剂， 反应 23.75h， 以gave the sub-title compound (6.99 g)的产率得到4-(4-hydroxybutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  New oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias

  摘要：

  提供了I式化合物，其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G的含义如描述所示，可用于心律失常的预防和治疗，特别是房性和室性心律失常。

  公开号：

  US20060166980A1

文献信息

• Radical Chain Reduction via Carbon Dioxide Radical Anion (CO₂^•–)
  作者：Cecilia M. Hendy、Gavin C. Smith、Zihao Xu、Tianquan Lian、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.1c04427

  日期：2021.6.23

  developed an effective method for reductive radical formation that utilizes the radical anion of carbon dioxide (CO2•–) as a powerful single electron reductant. Through a polarity matched hydrogen atom transfer (HAT) between an electrophilic radical and a formate salt, CO2•– formation occurs as a key element in a new radical chain reaction. Here, radical chain initiation can be performed through photochemical

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。
• <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines as Alkyl Nitrene Precursors: Synthesis of Saturated N-Heterocycles from Primary Amines
  作者：Hidetoshi Noda、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02842

  日期：2020.11.20

  We introduce O-benzoylhydroxylamines as competent alkyl nitrene precursors. The combination of readily available, stable substrates and a proficient rhodium catalyst provides a straightforward means for the construction of various pyrrolidine rings from the corresponding primary amines. Preliminary mechanistic investigation suggests that the structure of the nitrene precursor plays a role in determining

  我们介绍O-苯甲酰基羟胺作为烷基氮的有效前体。容易获得的，稳定的底物和熟练的铑催化剂的结合为由相应的伯胺构建各种吡咯烷环提供了直接的方法。初步的机械研究表明，腈前体的结构在确定所得反应性中间体的性质方面起作用。
• 3.7-Diazybicyclo [3.3.1] formulations as antiarrhythmic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040132798A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There is provided a modified release pharmaceutical composition comprising 4-({3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl]propyl}amino)benzonitrile, tert-butyl 2-{7-[3-(4-cyano-anilino)propyl ]-9-oxa-3,7-diazabicy-clo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, tert-butyl 2- {7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or tert-butyl 2-{7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or a pharmaceutically-acceptable salt of any of these compounds, in particular a gelling polymer matrix modified release composition. The compositions are useful in the prophylaxis and/or treatment of cardiac arrhythmias.

  提供一种改良的缓释药物组成物，包括4-({3-[7-(3,3-二甲基-2-氧丁基)-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基]丙基}氨基)苯腈、叔丁基2-{7-[3-(4-氰基苯胺)丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯、叔丁基2- {7-[4-(4-氰基苯基)丁基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯，或叔丁基2-{7-[(2S)-3-(4-氰基苯氧基)-2-羟基丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯，或这些化合物的药学上可接受的盐，特别是凝胶聚合物基质改良缓释组成物。该组成物在心律失常的预防和/或治疗中有用。
• 3,7-diazabicyclo [3.3.1] formulations as antiarhythmic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040143000A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  There is provided substantially crystalline forms of 4-({3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl]propyl}amino)benzo-nitrile; 2-{7-[3-(4-cyanoanilino)propyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate; tert-butyl 2-{7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate; or tert-butyl 2-{7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of cardiac arrhythmias.

  提供了4-（{ 3-＆lsqb; 7-（3,3-二甲基-2-氧丁基）-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基]丙基}氨基）苯并腈的实质结晶形式；2-（{ 7-＆lsqb; 3-（4-氰基苯胺基）丙基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯；叔丁基2-（{ 7-＆lsqb; 4-（4-氰基苯基）丁基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯；或叔丁基2-（{ 7-＆lsqb;（2S）-3-（4-氰基苯氧基）-2-羟基丙基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗心律失常方面很有用。
• 3,7-Diazabicyclo [3.3.1]formulations as anti-arrhythmic compounds
  申请人：Hovdal Christina

  公开号：US20050037067A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  There is provided immediate release pharmaceutical formulations comprising, as active ingredient, 4-([3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl]propyl]amino)benzonitrile, tert-butyl 2-7-[3-(4-cyanoanilino)propyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethyl-carbamate, tert-butyl 2-7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate or tert-butyl 2-7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or a pharmaceutically-acceptable salt of any of these compounds, and a pharmaceutically-aceptable diluent or carrier. There is further provided solid pharmaceutical compositions comprising an above-stated active ingredient, which compositions are suitable for the preparation of immediate release pharmaceutical formulations, and which compositions may be prepared for example by freeze-drying. The formulations and compositions are useful in the prophylaxis and/or treatment of cardiac arrhythmias.

  提供了立即释放的药物制剂，包括以下活性成分：4-（[3- [7-（3,3-二甲基-2-氧丁基）-9-氧杂-3,7-二氮杂双环[3.3.1]非-3-基]丙基]氨基）苯甲腈，叔丁基2-7-[3-（4-氰基苯胺基）丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环[3.3.1]非-3-基}乙基氨基甲酸酯，叔丁基2-7-[4-（4-氰基苯基）丁基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环[3.3.1]非-3-基}乙基氨基甲酸酯或叔丁基2-7-[(2S)-3-(4-氰基苯氧基)-2-羟基丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环[3.3.1]非-3-基}乙基氨基甲酸酯，或这些化合物的药学上可接受的盐，以及药学上可接受的稀释剂或载体。还提供了固体药物组合物，包括上述活性成分，这些组合物适用于制备立即释放的药物制剂，这些组合物可以通过冻干等方法制备。这些制剂和组合物在预防和/或治疗心律失常方面有用。