4-(but-3-en-1-yloxy)-1,2-dimethoxybenzene | 195250-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yloxy)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-(but-3-enyloxy)-1,2-dimethoxybenzene；4-But-3-enoxy-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 195250-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LDOZPIJASJZEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yloxy)-1,2-dimethoxybenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Friedel−Crafts 型 1,4-加成对映选择性有机催化合成双环间苯二酚：获得大麻二酚类似物

  摘要：

  间苯二酚的有机催化转化极为罕见。在本文中，我们报道了这些系统的高度对映选择性、有机催化分子内环化，通过使用具有大甲硅烷基保护基团的 Jørgensen-Hayashi 类有机催化剂进行 Friedel-Crafts 型 1,4-加成，并表明加热可提高反应产率几乎不损害对映选择性。获得了多种具有优异对映选择性（高达 94%）的双环间苯二酚。为了展示这些构建体的实用性，并且作为涉及大麻素样化合物合成的更广泛项目的一部分，形成的间苯二酚被用来生成“正常”和“异常”大麻二酚（CBD）衍生物，这些衍生物被证明具有抗惊厥作用活动。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100647
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 3-丁烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到4-(but-3-en-1-yloxy)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Alkenes/Alkenols: A New Reaction Mode for the Synthesis of Electron-Rich Chromanes
  作者：Shuang Li、Fuzhuo Li、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00214

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cyclization reaction of aryl alkenes and aryl alkenols is reported for the synthesis of structurally diverse chromanes. PdCl2(CH3CN)2 was used as the catalyst and CuCl2 as the oxidant under the balloon pressure of CO. The reaction is conducted under mild conditions, and chromane-type esters and lactones can be generated in a highly regio- and stereoselective

  据报道，Pd（II）催化的芳基烯烃和芳基烯醇的分子内羰基化环化反应可合成结构多样的苯并二氢吡喃。在CO的球囊压力下，将PdCl 2（CH 3 CN）2用作催化剂，将CuCl 2用作氧化剂。反应在温和的条件下进行，并且可以在高区域和高纯度下生成苯并二氢吡喃型酯和内酯。立体选择性的方式。
• Substrate Control in the Asymmetric Aminohydroxylation of ­Monosubstituted Alkenes: The Enantioselective Synthesis of GABOB and ­Homoserine Derivatives
  作者：Malcolm D. McLeod、Michael Harding、Jennifer A. Bodkin、Craig A. Hutton

  DOI：10.1055/s-2005-918939

  日期：——

  group in the asymmetric aminohydroxylation reaction of but-3-en-1-ol derivatives. Either regioisomeric product can he obtained with useful levels of eoantioselectivity, allowing for the short enantioselective synthesis of GABOB and homoserine derivatives.

  4-硝基苯基醚是but-3-en-1-ol衍生物的不对称氨基羟基化反应中的有效导向基团。可以获得具有有用水平的对映选择性的任一区域异构产物，允许GABOB和高丝氨酸衍生物的短对映选择性合成。
• The asymmetric aminohydroxylation route to GABOB and homoserine derivatives
  作者：Michael Harding、Jennifer A. Bodkin、Fatiah Issa、Craig A. Hutton、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.037

  日期：2009.1

  The 4-nitrophenyl ether is an efficient directing group in the asymmetric aminohydroxylation reaction of homoallylic ether derivatives. Either regioisomeric product can be obtained with useful levels of enantioselectivity allowing for the short enantioselective synthesis of GABOB and homoserine derivatives. A model based on substrate-catalyst interactions is presented to explain the regio- and enantioselectivity of the aminohydroxylation reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Photochemical Reactions of Bichromophoric 3-(Alkenyloxy)phenols and 1-(Alkenyloxy)-3-(alkyloxy)benzene Derivatives. Acid-Catalyzed Transformations of the Primary Cycloadducts
  作者：Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1021/jo970554t

  日期：1997.10.1

  Irradiation of 3-(alkenyloxy)phenols and 1-(alkenyloxy)-3-(alkyloxy)benzene derivatives, at lambda = 254 nm in acidic media, yields benzocyclobutenes, 3-alkylphenols, 3-alkylanisols, and 4-alkyl-1,2-dialkyloxybenzenes depending on the substitution pattern of the aromatic ring and the olefinic side chain. The final products are derived from an intramolecular [2 + 2] photocycloaddition and acidic rearrangements from a common intermediate.