(S)-3-butenyl phenyllactate | 405266-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-butenyl phenyllactate
• 英文别名: but-3-enyl (2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 405266-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QUPKLDMJGILISH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-butenyl phenyllactate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,9S,11R)-4-benzyl-3,6-dioxatricyclo[9.4.0.0^1,9]pentadecane-2,5,12-trione
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内[2 + 2]光环加成：α-和β-羟基酸为手性束缚基团。

  摘要：

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo001631e
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 L-(-)-3-苯基乳酸 在 四氰基乙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到(S)-3-butenyl phenyllactate
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内[2 + 2]光环加成：α-和β-羟基酸为手性束缚基团。

  摘要：

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo001631e

文献信息

• Asymmetric Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions:  α- and β-Hydroxy Acids as Chiral Tether Groups
  作者：Sophie Faure、Sylvie Piva-Le-Blanc、Cyrille Bertrand、Jean-Pierre Pete、René Faure、Olivier Piva

  DOI：10.1021/jo001631e

  日期：2002.2.1

  Chiral alpha- and beta-hydroxy acids such as (S)-lactic acid, (S)-phenyllactic acid, (S)-mandelic acid, or (3R)-3-hydroxybutyric acid have been used as tether groups for intramolecular and diastereoselective [2 + 2] photocycloaddition of 3-oxocyclohexene carboxylic acid derivatives. Total regiocontrol toward the straight adduct and high diastereoselectivities (up to 94%) were observed in the case of

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。