O,O-diethyl-S-isopropyl phosphorothiolate | 63873-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O-diethyl-S-isopropyl phosphorothiolate
• 英文别名: O,O-diethyl S-isopropyl phosphorothioate；Phosphorothioic acid, O,O-diethyl S-isopropyl ester；2-diethoxyphosphorylsulfanylpropane
• CAS: 63873-21-2
• 化学式: C₇H₁₇O₃PS
• 分子量: 212.25
• InChiKey: NOWOTSQGXOBIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl-S-isopropyl phosphorothiolate 在 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Segall, Yoffi; Casida, John E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 209 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl isobutyrate 在 potassium hydrogen difluoride 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到O,O-diethyl-S-isopropyl phosphorothiolate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导脱羧硫代磷酸化

  摘要：

  通过采用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的 Ir 催化脱羧硫代磷酸酯，开发了一种可见光诱导的硫代磷酸酯合成方案。这种新的合成方法以羧酸为原料，稳定、廉价且可商购。范围研究表明该反应具有良好的官能团相容性。值得注意的是，空间位阻硫代磷酸酯的合成和一些生物活性化合物的后期修饰都成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02300

文献信息

• A New, Efficient Synthesis of Thioloesters
  作者：Tomasz Nowicki、Anna Markowska、Piotr Kiełbasinski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1986-31592

  日期：——

  The reaction between phosphorothioic and thiocarboxylic acids and O-alkyl-N,N-dicyclohexylisoureas has been found to give the corresponding phosphorothiolates and thiolocarboxylates in high yields (65-95%), providing a new method for the thiophosphorylation and thiocarboxylation of alcohols.

  研究发现，硫代磷酸和硫代羧酸与 O-烷基-N,N-二环己基异脲反应后，能以高产率（65-95%）得到相应的硫代磷酸酯和硫代羧酸酯，为醇的硫代磷化和硫代羧化提供了一种新方法。
• Mastryukova, T. A.; Aladzheva, I. M.; Genkina, G. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2172 - 2179
  作者：Mastryukova, T. A.、Aladzheva, I. M.、Genkina, G. K.、Kalyanova, R. M.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Mlotkowska, B.; Wartalowska-Graczyk, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 4, p. 735 - 740
  作者：Mlotkowska, B.、Wartalowska-Graczyk, M.

  DOI：——

  日期：——
• Mastryukova, T. A.; Genkina, G. K.; Kalynova, R. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1981 - 1986
  作者：Mastryukova, T. A.、Genkina, G. K.、Kalynova, R. M.、Sherbina, T. M.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• NOWICKI, T.;MARKOWSKA, A.;KIELBASINSKI, P.;MIKOLAJCZYK, M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 305-308
  作者：NOWICKI, T.、MARKOWSKA, A.、KIELBASINSKI, P.、MIKOLAJCZYK, M.

  DOI：——

  日期：——