5-Hydroxypent-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Hydroxypent-2-enenitrile
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: HIHLTZWMAUOGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxypent-2-enenitrile 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2,2-dioxido-1,2,3-oxathiazinan-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐束缚的 Aza-Michael 环化的发展允许制备 (−)-负霉素叔丁基酯

  摘要：

  我们提出了氨基磺酸盐和磺酰胺在α,β-不饱和酯、硫酯、酰胺和腈侧链上的分子内氮杂迈克尔环化的第一个例子。用催化量的适当碱搅拌底物，可以得到良好产率和优异的非对映选择性的产物。该反应操作简单，可以在空气中进行，并且能够耐受多种重要的官能团。我们通过将其用于制备 (−)-negamycin 衍生物来强调该技术的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00604
• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Hydroxypent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐束缚的 Aza-Michael 环化的发展允许制备 (−)-负霉素叔丁基酯

  摘要：

  我们提出了氨基磺酸盐和磺酰胺在α,β-不饱和酯、硫酯、酰胺和腈侧链上的分子内氮杂迈克尔环化的第一个例子。用催化量的适当碱搅拌底物，可以得到良好产率和优异的非对映选择性的产物。该反应操作简单，可以在空气中进行，并且能够耐受多种重要的官能团。我们通过将其用于制备 (−)-negamycin 衍生物来强调该技术的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00604

文献信息

• Lewis-acid assisted cross metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins catalyzed by phosphine-free ruthenium carbene complex
  作者：Chen-Xi Bai、Xiao-Bing Lu、Ren He、Wen-Zhen Zhang、Xiu-Juan Feng

  DOI：10.1039/b510776h

  日期：——

  The exchange of the PPh3 ligand in the complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7) for a pyridine ligand at ambient temperature leads to the formation of the stable phosphine-free carbene ruthenium complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8). The resulted ruthenium complex exhibits highly catalytic activity for the cross metathesis of acrylonitrile with various functionalized olefins under mild conditions, and its activity can be further improved by the addition of a Lewis acid such as Ti(OiPr)4. In the mixture products, the Z-isomer predominates.

  在常温下，将[1,3-双(2,6-二甲基苯基)4,5-二氢咪唑-2-亚基](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7)中的 PPh3 配体与吡啶配体交换，可形成稳定的无磷碳化钌配合物[1、3-双（2,6-二甲基苯基）4,5-二氢咪唑-2-亚基](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8)。生成的钌络合物对丙烯腈与各种官能化烯烃在温和条件下的交叉复分解反应具有很强的催化活性，而且通过添加路易斯酸（如 Ti(OiPr)4），其活性还能得到进一步提高。