(3-aminophenyl)phosphonate de diethyle | 89277-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-aminophenyl)phosphonate de diethyle
• 英文别名: amino-3 phenylphosphonate de diethyle；diethyl (3-aminophenyl)phosphonate；diethyl 3-aminophenylphosphonate；(3-amino-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester；(3-Amino-phenyl)-phosphonsaeure-diaethylester；diethylester of 3-aminophenylphosphonic acid；3-Diethoxyphosphorylaniline
• CAS: 89277-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃P
• 分子量: 229.216
• InChiKey: AXAVRCDPAKQEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  353.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminophenyl)phosphonate de diethyle 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3-氨基苯基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  Bulot, J. J.; Aboujaoude, E. Elia; Collignon, N., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 197 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-phenylphosphonsaeure-dichlorid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3-aminophenyl)phosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus analogs of .gamma.-aminobutyric acid, a new class of anticonvulsants

  摘要：

  A series of phosphorus compounds, designed as analogues of gamma-aminobutyric acid (GABA) in that they possess a P = O moiety separated by three atoms from an amino or acetamido group, was synthesized and tested by using in vitro GABAA and GABAB receptor binding, GABA uptake assays, and was examined for anticonvulsant activity. Weak GABAB receptor affinity was noted for one agent, whereas six compounds displayed moderate to high potencies as inhibitors of electroshock- and pentylenetetrazol-induced seizures. The best anticonvulsant effect was found with the (m-aminophenyl) phosphinic acid compounds, with members of this class selected for further study.

  DOI：

  10.1021/jm00371a017

文献信息

• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。
• Direct Synthesis of Amino-substituted Aromatic Phosphonates via Palladium-catalyzed Coupling of Aromatic Mono- and Dibromides with Diethyl Phosphite
  作者：Alla Bessmertnykh、Christiane Morkos Douaihy、Roger Guilard

  DOI：10.1246/cl.2009.738

  日期：2009.7.5

  An efficient Pd-catalyzed carbon–phosphorus bond-forming route is described for the direct synthesis of diethyl arylphosphonates bearing amino and alkylamino groups on the aromatic ring.

  描述了一种高效的钯催化的碳-磷键形成方法，用于直接合成在芳香环上具有氨基和烷基氨基的二乙基芳基磷酸酯。
• Design and Synthesis of Small Molecule Glycerol 3-Phosphate Acyltransferase Inhibitors
  作者：Edward A. Wydysh、Susan M. Medghalchi、Aravinda Vadlamudi、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm900251a

  日期：2009.5.28

  mass is growing rapidly, particularly in the United States. Glycerol 3-phosphate acyltransferase (GPAT) catalyzes the rate-limiting step of glycerolipid biosynthesis, the acylation of glycerol 3-phosphate with saturated long-chain acyl-CoAs. In an effort to produce small molecule inhibitors of this enzyme, a series of benzoic and phosphonic acids was designed and synthesized. In vitro testing of this series

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。
• [EN] DIABETES AND METABOLIC SYNDROME TREATMENT WITH A NOVEL DUAL MODULATOR OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE AND PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTORS<br/>[FR] TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DU SYNDROME MÉTABOLIQUE AVEC UN NOUVEAU MODULATEUR DOUBLE D'HYDROLASE ÉPOXYDE SOLUBLE ET DE RÉCEPTEURS ACTIVÉS PAR LES PROLIFÉRATEURS DE PEROXYSOMES
  申请人：MEDICAL COLLEGE WISCONSIN INC

  公开号：WO2017004525A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  N-benzylbenzamides that act as dual soluble soluble epoxide hydrolase (sEH)/peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARy) modulators and are useful as medications in the treatment of Metabolic Syndrome (MetS) cluster diseases, including diabetes. Methods of making and using the same are further provided.

  具有双重可溶性环氧酯水解酶（sEH）/过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）调节剂作用的N-苄基苯甲酰胺，可用作治疗代谢综合征（MetS）簇疾病，包括糖尿病的药物。进一步提供了制备和使用这些化合物的方法。
• Bacterial Cell Growth Inhibitors Targeting Undecaprenyl Diphosphate Synthase and Undecaprenyl Diphosphate Phosphatase
  作者：Yang Wang、Janish Desai、Yonghui Zhang、Satish R. Malwal、Christopher J. Shin、Xinxin Feng、Hong Sun、Guizhi Liu、Rey-Ting Guo、Eric Oldfield

  DOI：10.1002/cmdc.201600342

  日期：2016.10.19

  (average FICI∼1.45). The most active compounds were found to inhibit two enzymes involved in isoprenoid/bacterial cell‐wall biosynthesis: undecaprenyl diphosphate synthase (UPPS) and undecaprenyl diphosphate phosphatase (UPPP), but not farnesyl diphosphate synthase, and there were good correlations between bacterial cell growth inhibition, UPPS inhibition, and UPPP inhibition.

  我们合成了一系列苯甲酸和苯基膦酸，并研究了它们对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌生长的影响。最活跃的化合物之一，5-氟-2-(3-(辛氧基)苯甲酰胺基)苯甲酸 ( 7， ED 50 ∼0.15 μg mL -1 ) 与已知针对细菌细胞壁生物合成的七种抗生素具有协同作用（a分数抑制浓度指数（FICI）平均为~0.35），但与六种非细胞壁生物合成抑制剂联合使用时效果无差异（平均FICI~1.45）。研究发现，最具活性的化合物可抑制类异戊二烯/细菌细胞壁生物合成中涉及的两种酶：十一异戊二烯基二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶（UPPP），但不能抑制法呢基二磷酸合酶，并且细菌细胞生长抑制之间存在良好的相关性。 、UPPS 抑制和 UPPP 抑制。