(E)-1,2,3,3,4,4,5,5,5,-nonafluoro-1-pentene | 84195-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2,3,3,4,4,5,5,5,-nonafluoro-1-pentene
• 英文别名: (E)-1,2,3,3,4,4,4-heptafluorobut-1-ene
• CAS: 84195-39-1
• 化学式: C₄HF₇
• 分子量: 182.041
• InChiKey: PVYYRPAHXQUHAW-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  12.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-((Z)-heptafluoro-but-1-enyl)-phosphonium; chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-1,2,3,3,4,4,5,5,5,-nonafluoro-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Wittig olefination via reaction of fluorine-containing phosphoranium salts and F-acyl fluorides. A new approach to fluoroolefin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a070

文献信息

• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• Reactions of fluoroalk-1-en-1-yltrifluoroborate and perfluoroalk-1-yn-1-yltrifluoroborate salts and selected hydrocarbon analogues with hydrogen fluoride and with halogenating agents in aHF and in basic solvents
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.011

  日期：2012.3

  products. In contrast, the salts K[RCFCFBF3] (R = CnF2n+1, trans-C4H9) and K[CF3CCBF3] underwent bromodeboration to RCFCFBr and CF3CCBr, respectively, when they were reacted with bromine in the polar solvents MeOH, MeCN, or sulfolane.

  K的电hydrodeboration [R'BF的相对速率3 ]与HF（27-100％）系列中的R'=减少Ç 4 ħ 9 Ç C> c ^ 4 ˚F 9 CF CFC C> CF 2 C（CF 3）> C 3 F 7 C C〜（CF 3）2 CFC C> CF 3 CC 。当R'= CF 3 C C时，通过添加获得新盐K [CF 3 CH 2 –CF 2 BF 3 ] CF 3 C以外的HF含量CH和K [BF 4 ]。少量水引起副产物K [CF 3 CH 2 –C（O）BF 3 ]的形成。全氟链烯基三氟硼酸盐与NCS或NBS在aHF（无水HF）中的亲电子卤代氟化作用导致K [R F CFHal–CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CF CFBF 3 ]）和K [R F CFal 2 –CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CHal CFBF 3 ]和K [R F C CBF 3
• Isomerization of monohydroperfluoroalkenes
  作者：T. I. Filyakova、A. Ya. Zapevalov、M. I. Kodess、M. A. Kurykin、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00697141

  日期：1994.9

  Isomerization of monohydroperfluoro-1-alkenes HC(CF2)nCF=CF2 (n = 2 to 8) catalyzed by Lewis bases or acids (CsF, KHF2, and SbF5) under conditions of thermodynamic control affords equilibrium mixtures of all of the possible isomers resulting from migration of the double bond along the carbon chain. Under conditions of kinetic control, isomerization through the action of SbF5 gives ω-H-perfluoro-2-alkenes. The

  在热力学控制条件下，由路易斯碱或酸（CsF、KHF2 和 SbF5）催化的单氢全氟-1-烯烃 HC(CF2)nCF=CF2（n = 2 至 8）的异构化提供了所有可能的异构体的平衡混合物，由此产生来自双键沿碳链的迁移。在动力学控制条件下，通过 SbF5 的作用异构化得到 ω-H-全氟-2-烯烃。所得单氢全氟烯烃中顺式异构体的比例明显高于其全氟化类似物，这归因于分子内氢键的影响。
• BURTON, D. J.;COX, D. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 3, 650-651
  作者：BURTON, D. J.、COX, D. G.

  DOI：——

  日期：——
• Wittig olefination via reaction of fluorine-containing phosphoranium salts and F-acyl fluorides. A new approach to fluoroolefin synthesis
  作者：Donald J. Burton、Daryl G. Cox

  DOI：10.1021/ja00341a070

  日期：1983.2