diethyl [4-nitrophenyl(p-tolylamino)methyl]phosphonate | 1463490-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [4-nitrophenyl(p-tolylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 1463490-79-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 378.365
• InChiKey: YCHHJXMLNSHACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 碘 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.7h， 生成 diethyl [4-nitrophenyl(p-tolylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由芳基叠氮化物一锅法合成α-氨基膦酸酯的高效便捷方法

  摘要：

  摘要 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339377

文献信息

• A Simple and Green Procedure for the One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates with Quaternary Ammonium Salts as Efficient and Recyclable Reaction Media
  作者：Da-Zhen Xu、Ya-Qin Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1380523

  日期：——

  temperature within short times. A simple and highly efficient approach has been developed for a multicomponent one-pot reaction of aldehydes or ketones with amines and diethyl or triethyl phosphite to give the corresponding α-aminophosphonates. In the presence of quaternary ammonium salts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable, α-aminophosphonates were obtained in excellent yields

  摘要 已经开发出一种简单高效的方法，用于醛或酮与胺和亚磷酸二乙酯或三乙酯的多组分一锅法反应，得到相应的α-氨基膦酸酯。在存在环境友好，廉价和可回收的季铵盐的情况下，在室温下短时间内以优异的产率获得了α-氨基膦酸盐。 已经开发出一种简单高效的方法，用于醛或酮与胺和亚磷酸二乙酯或三乙酯的多组分一锅法反应，得到相应的α-氨基膦酸酯。在存在环境友好，廉价和可回收的季铵盐的情况下，在室温下短时间内以优异的产率获得了α-氨基膦酸盐。
• NiSO4·6H2O as a new, efficient, and reusable catalyst for the α-aminophosphonates synthesis under mild and eco-friendly conditions
  作者：Samia Guezane Lakoud、Mounia Merabet-Khelassi、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1007/s11164-015-2283-z

  日期：2016.5

  Nickel (II) sulfate hexahydrate is used for the first time as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of α-aminophosphonates by three-component condensation reaction of aromatic aldehyde, primary amine, and diethylphosphite under mild and eco-friendly conditions. NiSO4·6H2O was used with a catalytic amount of 5 mol% at room temperature, without solvent in the reaction. A series of the desired α-aminophosphonates are obtained after a simple work-up procedure, with excellent yields (up to 92 %) within a short reaction time of 10–20 min in all cases. This heterogeneous catalyst was reused several times with the same activity. The present approach offers the advantages of a clean reaction, simple methodology, easy purification, and economic availability of the catalyst.

  六水硫酸镍(II)首次作为高效催化剂，在温和环保的条件下，通过芳香醛、伯胺和亚磷酸二乙酯的三组分缩合反应一锅合成α-氨基膦酸盐。 NiSO4·6H2O 在室温下使用，催化量为 5 mol%，反应中无溶剂。经过简单的后处理程序后，即可获得一系列所需的 α-氨基膦酸酯，在所有情况下，在 10-20 分钟的短反应时间内均具有优异的产率（高达 92%）。该非均相催化剂可重复使用多次，具有相同的活性。本方法具有反应清洁、方法简单、纯化容易、催化剂经济实用等优点。
• Promiscuous lipase catalyzed a new P-C bond formation: Green and efficient protocol for one-pot synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Samia Guezane-Lakoud、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1002/hc.21408

  日期：2017.11

  Abstractα‐Aminophosphonates are valuable substructures with important biological and pharmacological properties. Lipase catalytic promiscuity is a new method in the organic synthesis for the preparation of α‐aminophosphonates via multicomponent reaction in one pot. This efficient, simple, and eco‐friendly method proceeds in the presence of immobilized Candida Antarctica lipase as catalyst under solvent‐free conditions at room temperature. The new α‐aminophosphonates are synthesized in high yields (up to 96%). Moreover, enzymatic‐catalyzed P–C bond formation through a Kabachnik‐Fields reaction was achieved for the first time.
• 2-Hydroxymethyl-18-crown-6 as an efficient organocatalyst for α <i>-</i> aminophosphonates synthesized under eco-friendly conditions, DFT, molecular docking and ADME/T studies
  作者：Samia Guezane-Lakoud、Meriem Ferrah、Mounia Merabet-Khelassi、Nourhane Touil、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1080/07391102.2023.2213336

  日期：2024.5.2