benzyl ((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)carbamate | 1133452-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate
• CAS: 1133452-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO₄S
• 分子量: 413.47
• InChiKey: ZGFVQHOHZRHUBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)carbamate 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-cyclohexyl-4-(4-fluorophenyl)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-imidazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现具有可调异构体选择性的强效和高选择性激酶 CK1 抑​​制剂

  摘要：

  新发现的化学生物学探针MU1250、MU1500和MU1742，基于 1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-咪唑支架，允许高度特异性靶向细胞中的亚型 CK1α、CK1δ 和 CK1ε体内。我们的观察表明，中央支架可以更广泛地用于靶向其他蛋白激酶的化合物，高选择性 p38α 抑制剂MU1299证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.202217532
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 对氟苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到benzyl ((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有可调异构体选择性的强效和高选择性激酶 CK1 抑​​制剂

  摘要：

  新发现的化学生物学探针MU1250、MU1500和MU1742，基于 1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-咪唑支架，允许高度特异性靶向细胞中的亚型 CK1α、CK1δ 和 CK1ε体内。我们的观察表明，中央支架可以更广泛地用于靶向其他蛋白激酶的化合物，高选择性 p38α 抑制剂MU1299证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.202217532

文献信息

• Enantioselective Zinc/BINOL-Catalysed Alkynylation of Aldimines Generated in Situ from α-Amido Sulfones
  作者：Gonzalo Blay、Ana Brines、Alicia Monleón、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201102909

  日期：2012.2.20

  amines have been prepared by the addition of terminal alkynes to imines generated in situ from α‐amido sulfones in the presence of diethylzinc and BINOL‐type ligands as catalysts. The reactions give good yields and high enantioselectivities (ee values up to 95 %) for a good number of aromatic and heteroaromatic α‐amido sulfones and alkynes.

  在二乙基锌和BINOL型配体作为催化剂的情况下，通过将末端炔烃加到由α-酰胺基砜原位生成的亚胺中，制备了手性非外消旋N -Cbz保护的炔丙基胺。对于大量的芳族和杂芳族α-氨基砜和炔烃，该反应可提供较高的收率和较高的对映选择性（ee值高达95％）。
• A Mild and Efficient Catalytic Mannich-Type Reaction as a Simple Access to N-Benzyloxycarbonyl β-Amino Ketones¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218728

  日期：2010.6

  N-Benzyloxycarbonylamino sulfones react with aromatic ketones in the presence of catalytic amount of boron trifluoride-diethyl ether at room temperature to afford the corresponding protected β-amino ketones in high yields (71-87%). α-amido sulfones - stable imine precursors - aromatic ketones - BF3˙OEt2 - Lewis acids - β-amino ketones Part 200 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  在室温下，在催化量的三氟化硼-乙醚存在下，N-苄氧基羰基氨基砜与芳族酮反应，以高收率（71-87％）得到相应的保护的β-氨基酮。 α-酰氨基砜-稳定亚胺前体-芳族酮- BF 3 OET 2 -路易斯酸- β氨基酮 系列“新型合成方法研究”的第200部分。
• Improved facile synthesis of α-amino phosphonates by the reaction of α-amido sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites catalyzed by Fe(III) chloride
  作者：Boyapati Veeranjaneyulu、Biswanath Das

  DOI：10.1080/00397911.2016.1270323

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT An improved efficient synthesis of α-amino phosphonates has been discovered by the reaction of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites in the presence of FeCl3 as a catalyst. The products were formed in high yields (86–94%) within 2–4 h. The catalyst is inexpensive, easily available, and highly active. The unreacted dialkyl trimetyl silyl phosphites can easily

  摘要 通过在 FeCl3 作为催化剂存在下，N-苄氧羰基氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的反应，发现了一种改进的 α-氨基膦酸酯合成效率。产物在 2-4 小时内以高产率（86-94%）形成。该催化剂价格低廉、易于获得且活性高。由于其低沸点，未反应的二烷基三甲基亚磷酸甲硅烷基酯可以很容易地从产物中除去。砜可以方便地制备并且通常是稳定的。图形概要
• A Simple and Efficient Access to α-Amino Phosphonates from <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino Sulfones Using Indium(III) Chloride†Studies on Novel Synthetic Methodologies. 188.
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1021/jo900558d

  日期：2009.8.7

  Treatment of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with triethyl phosphite catalyzed by InCl3 produces the corresponding protected α-amino phosphonates in high yields (71−92%).

  用InCl 3催化的亚磷酸三乙酯处理N-苄氧基羰基氨基砜可得到相应的受保护的α-氨基膦酸酯（71-92％）。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Conversion of {[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-Substituted Sulfones with 2-[(Trimethylsilyl)oxy]furan: A Facile Access to γ-Butenolactone Derivatives Containing a Protected Amino Group
  作者：Biswanath Das、Chithaluri Sudhakar、Parigi Raghavendar Reddy、Jajula Kashanna

  DOI：10.1002/hlca.201000366

  日期：2011.6

  Treatment of [(benzyloxy)carbonyl]amino}‐substituted sulfones 1 with 2‐[(trimethylsilyl)oxy]furan (2) in the presence of InCl3 as a catalyst at room temperature produced the γ‐butenolactone derivatives 3 and 4 containing a protected amino group (Scheme 1). The products were formed in high yields (81–92%) within 3–10 h favoring the anti‐isomer 3.

  在室温下，在InCl 3作为催化剂的条件下，用2-[（（三甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（2）处理[（（苄氧基）羰基]氨基}-取代的砜1，生成了γ-丁烯内酯衍生物3和4，其中保护的氨基（方案1）。产品在3-10小时内以高收率（81-92％）形成，有利于抗异构体3。