diethyl (hydroxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)phosphonate | 62002-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (hydroxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl ((3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate；Diethyl [(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate；diethoxyphosphoryl-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 62002-64-6
• 化学式: C₁₃H₂₁O₆P
• 分子量: 304.28
• InChiKey: FEJLCTVIPAAWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (hydroxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)phosphonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 1-methylethyloxy(3,4-dimethoxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙酰亚胺酯和乙酸酯偶联方法高效合成醚膦酸酯

  摘要：

  采用三氯乙亚胺与乙酸偶联法制备了一系列醚膦酸酯。在催化 TMSOTf 存在下，用伯醇和仲醇作为O-亲核试剂处理三氯乙酰亚胺酯或乙酸酯，通过形成 C-O 键以 55-90% 的收率和较短的反应时间提供 21 个烷氧基（取代苯基）甲基膦酸二乙酯实例。

  DOI：

  10.1039/c8ra00702k
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (hydroxy(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚胺酸酯C C偶联法高效合成α-取代-α-芳基甲基膦酸酯

  摘要：

  用于合成α，α-二芳基甲基膦酸二乙酯衍生物5a-f，6b-f，7a-f和8a-f，二乙基α-烯基α-芳基甲基膦酸酯9a-d和10a-d和α-的简单便捷方案描述了（氧代烷基）α-芳基甲基膦酸酯11a-d和12a-d。Trichloroacetimidates 3a-d中，用活化的芳烃，苯乙烯，烯丙基三甲基硅烷或silylenol醚处理Ç -nucleophiles在存在加入TMSOTf，得到良好的产率和较短的反应时间所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.033

文献信息

• One-Pot, Three-Component Approach to Diarylmethylphosphonates: A Direct Entry to Polycyclic Aromatic Systems
  作者：Sure Siva Prasad、Dileep Kumar Singh、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00668

  日期：2019.5.17

  A new type of three-component reaction was developed consisting of aldehydes, electron-rich (hetero)arenes, and trialkyl phosphite, which provided facile access to a wide range of diarylmethylphosphonates under mild reaction conditions. Simple one- or two-step synthetic manipulation of the resulting compounds enabled us to reach several polycyclic (hetero)aromatic systems efficiently.

  开发了一种新型的三组分反应，该反应由醛，富电子（杂）芳烃和亚磷酸三烷基酯组成，在温和的反应条件下，它们可轻松获得各种二芳基甲基膦酸酯。对生成的化合物进行简单的一步或两步合成操作就可以使我们有效地达到数个多环（杂）芳族体系。
• Mechanistic approach for expeditious and solvent-free synthesis of α-hydroxy phosphonates using potassium phosphate as catalyst
  作者：Makarand A. Kulkarni、Uday P. Lad、Uday V. Desai、Satish D. Mitragotri、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.009

  日期：2013.2

  Résumé An extremely simple, high yielding, highly rapid and solvent-free protocol has been described for hydrophosphylation of aldehydes using potassium phosphate as catalyst. Easy commercial availability of the reusable catalyst, operational simplicity at ambient temperature and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure makes this solvent-free protocol a near-ideal synthesis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 描述了一种极其简单、高产量、高速且无溶剂的醛类羟基磷化方法，使用磷酸钾作为催化剂。该可重复使用的催化剂易于商业获取，在常温下操作简单，并且避免了传统的后处理和纯化过程，使该无溶剂方案成为一种近乎理想的合成方法。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Synthesis of α-Hydroxyphosphonates and Their Antioxidant Properties
  作者：Kalla Reddi Mohan Naidu、Krishnammagari Suresh Kumar、Palanisamy Arulselvan、Chinnappareddy Bhupendra Reddy、Ola Lasekan

  DOI：10.1002/ardp.201200192

  日期：2012.12

  synthesized from the reaction of aldehyde (1) with triethylphosphite (2) in the presence of oxone and evaluated for their antioxidant properties against lipid peroxidation, reduced glutathione, superoxide dismutase, and catalase. The majority of the compounds showed promising antioxidant activity. Diethyl anthracen‐9‐yl (hydroxy) methylphosphonate (3n) is the most potent and biologically active compound

  在 oxone 存在下，醛 (1) 与亚磷酸三乙酯 (2) 反应合成了一系列 α-羟基膦酸酯，并评估了它们对脂质过氧化、还原型谷胱甘肽、超氧化物歧化酶和过氧化氢酶的抗氧化性能。大多数化合物显示出有希望的抗氧化活性。二乙基蒽-9-基（羟基）甲基膦酸酯（3n）是对抗自由基最有效和生物活性的化合物。
• An easy access to α-aryl substituted γ-ketophosphonates: Lewis acid mediated reactions of 1,3-diketones with α-hydroxyphosphonates and tandem regioselective C–C bond cleavage
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty、Manoj K. Sahoo

  DOI：10.1039/c4ob01091d

  日期：——

  The α-aryl substituted (±)-γ-ketophosphonates are produced by Lewis acid mediated reactions of α-hydroxyphosphonates with 1,3-diketones.

  α-芳基取代的(±)-γ-酮磷酸酯是通过Lewis酸介导的α-羟基磷酸酯与1,3-二酮的反应产生的。
• FeCl₃-Mediated Arylation of α-Hydroxyphosphonates with Unactivated Arenes: Pseudo-Umpolung in Allylic Phosphonates
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty

  DOI：10.1002/ejoc.201201352

  日期：2013.2

  An FeCl3-mediated regio- and stereoselective Friedel–Crafts-type arylation of α-hydroxy phosphonates with unactivated arenes has been developed in which the unstable allylphosphonate cations generated are stabilized by extended conjugation. The approach provides a simple, efficient and economic approach to highly demanding stereoselective γ-aryl-substituted vinylphosphonates and dialkyl (diarylmethyl)phosphonates

  已经开发了 FeCl3 介导的区域选择性和立体选择性 Friedel-Crafts 型 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化，其中生成的不稳定烯丙基膦酸酯阳离子通过扩展共轭稳定。该方法为具有良好区域选择性的高要求的立体选择性γ-芳基取代的乙烯基膦酸酯和二烷基（二芳基甲基）膦酸酯提供了一种简单、有效和经济的方法。这些反应在温和的条件下进行，并且在没有任何额外溶剂的情况下进行。