(R)-2-fluoro-2-phenylethan-1-ol | 116046-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-fluoro-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-fluoro-2-phenylethanol
• CAS: 116046-08-3
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: GLILMQSBSOSSAG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-fluoro-2-phenylethan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-(+)-2-fluorophenylacetaldehyde 、 (R)-(-)-2-fluorophenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nonracemic α-Fluoro Aldehydes:  Asymmetric Synthesis of 4-Deoxy-4-fluoro-d-arabinopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714829
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 (R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one DCA salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以54%的产率得到(R)-2-fluoro-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性有机催化 α-氟化

  摘要：

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氟化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氟化生成α-氟醛提供了一种新的有机催化策略，α-氟醛是药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑烷酮 1 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的氟化，其中 N-氟苯磺酰亚胺作为氟的亲电子源。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 20 mol% 的催化剂量，但使用低至 2.5 mol% 的催化剂负载量也可以成功实现卤化。

  DOI：

  10.1021/ja051805f

文献信息

• Metal-Free and User-Friendly Regioselective Hydroxyfluorination of Olefins
  作者：Daniel M. Sedgwick、Inés López、Raquel Román、Nanako Kobayashi、Otome E. Okoromoba、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Pablo Barrio、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00681

  日期：2018.4.20

  inexpensive reagents has been developed. This new approach displays a broader scope than previously reported methodologies and has been applied to the late-stage fluorination of a complex molecule, giving rise to a fluorosteroid derivative. The stereochemistry of the process has also been studied in some detail.

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。
• Enantio‐ and Site‐Selective α‐Fluorination of <i>N</i> ‐Acyl 3,5‐Dimethylpyrazoles Catalyzed by Chiral π–Cu ^II Complexes
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuki Nishimura、Katsuya Yamakawa

  DOI：10.1002/anie.202007403

  日期：2020.9.28

  Catalytic enantioselective α‐fluorination reactions of carbonyl compounds are among the most powerful and efficient synthetic methods for constructing optically active α‐fluorinated carbonyl compounds. Nevertheless, α‐fluorination of α‐nonbranched carboxylic acid derivatives is still a big challenge because of relatively high pKa values of their α‐hydrogen atoms and difficulty of subsequent synthetic

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。
• Enantioselective alpha-fluorination of aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan W.C. David

  公开号：US20060189830A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze enantioselective fluorination of enolizable aldehydes. Reaction systems composed of an enolizable aldehyde, an electrophilic fluorination reagent, and a nonmetallic chiral catalyst in the form of an imidazolidinone salt are also provided.

  非金属手性有机催化剂被用于催化不对称选择性氟化烯醇醛。由烯醇醛、亲电性氟化试剂和非金属手性催化剂（以咪唑啉酮盐形式）组成的反应体系也被提供。
• Regioselective Synthesis ofFluorohydrines via S_N2-Type Ring-Opening of Epoxideswith TBABF-KHF₂
  作者：Shoji Hara、Yuriko Akiyama、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1055/s-2003-40865

  日期：——

  We found that the ring-opening fluorination of terminal epoxides using TBABF-KHF2 proceeds with high selectivity through the SN2 mechanism. As TBABF-KHF2 is easily obtainable, is stable, and can be used in glassware, it can be a useful reagent for 1-fluoro-2-alkanol synthesis from the terminal epoxides.

  我们发现，使用 TBABF-KHF2 通过 SN2 机制对端环氧化物进行开环氟化反应具有很高的选择性。由于 TBABF-KHF2 易于获得，性质稳定，而且可以在玻璃器皿中使用，因此它可以作为一种有用的试剂，用于从端环氧化物合成 1-氟-2-烷醇。
• [2.2]Paracyclophane-Based Isothiourea-Catalyzed Highly Enantioselective α-Fluorination of Carboxylic Acids
  作者：Shiru Yuan、Chen Liao、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01046

  日期：2021.6.4

  catalysts have been prepared over a few simple steps in high yields. In the presence of these catalysts, highly efficient catalytic enantioselective fluorination of carboxylic acids has been accomplished, providing a broad range of optically active α-fluoroesters in high yield and excellent enantioselectivity.

  已经通过几个简单的步骤以高产率制备了平面手性 [2.2] 对环芳基异硫脲催化剂。在这些催化剂的存在下，羧酸的高效催化对映选择性氟化已经完成，以高产率和优异的对映选择性提供范围广泛的光学活性α-氟代酯。