triethyl(2-phenylpropyl)silane | 17911-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(2-phenylpropyl)silane
• CAS: 17911-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₆Si
• 分子量: 234.457
• InChiKey: SZEYYGOWHOQODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271-276 °C
• 密度：
  0.8896 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 triethyl(2-phenylpropyl)silane 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应促进的分子间位点选择性C（sp3）-H胺化与二价nitr腈。

  摘要：

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc00959h
• 作为产物：
  描述：

  2-bromopropyl-triethylsilane 在 C₆H₅Br 作用下， 以 not given 为溶剂， 以23%的产率得到triethyl(2-phenylpropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Petrov, A. D.; Mironov, V. F., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1950, vol. 75, p. 707 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl and olefin hydrosilylation mediated by an air-stable phosphorus(<scp>iii</scp>) dication under mild conditions
  作者：Ryan J. Andrews、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9cc02460c

  日期：——

  The readily-accessible, air-stable Lewis acid [(terpy)PPh][B(C6F5)4]21 is shown to mediate the hydrosilylation of aldehydes, ketones, and olefins. The utility and mechanism of these hydrosilylations are considered.

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。
• The Highly Lewis Acidic Dicationic Phosphonium Salt: [(SIMes)PFPh ₂ ][B(C ₆ F ₅ ) ₄ ] ₂
  作者：Michael H. Holthausen、Meera Mehta、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201403693

  日期：2014.6.16

  The dicationic imidazolium‐phosphonium salt [(SIMes)PFPh2][B(C6F5)4]2 has been prepared and shown to exhibit remarkable Lewis acidity in stoichiometric reactions and acting as an effective Lewis acid catalyst for the hydrodefluorination of fluoroalkanes and the hydrosilylation of olefins.

  制备了咪唑鎓‐盐[（SIMes）PFPh 2 ] [B（C 6 F 5）4 ] 2，在化学计量反应中显示出显着的路易斯酸性，可作为有效的路易斯酸催化剂用于氟代烷烃的加氢脱氟和烯烃的氢化硅烷化。
• Silicon(II) Cation Cp*Si:⁺X^–: A New Class of Efficient Catalysts in Organosilicon Chemistry
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00260

  日期：2019.11.15

  The catalytic activity of the pentamethylcyclopentadienylsilicon(II) cation Cp*Si:+ was investigated. It was shown that Cp*Si:+ efficiently catalyzes reactions of technical relevance in organosilicon chemistry: Cp*Si:+ proved to be a very efficient nonmetallic catalyst for the hydrosilylation of olefins at low catalyst amounts of <0.01 mol % and for the Piers–Rubinsztajn reaction in order to make controlled

  研究了五甲基环戊二烯基硅（II）阳离子Cp * Si：+的催化活性。结果表明，Cp * Si：+可以有效催化有机硅化学领域中与技术相关的反应：Cp * Si：+被证明是一种非常有效的非金属催化剂，可用于以小于0.01 mol％的低催化剂量对烯烃进行氢化硅烷化以及用于Piers –Rubinsztajn反应，以控制有机硅的拓扑结构。对于硅橡胶的制造而言很重要的氢化硅烷化的热诱导可以通过少量的烷氧基硅烷来实现。
• Homogeneous catalytic hydrosilylation of the CC double bond in the presence of transition metalcatalysts
  作者：Rita Skoda-Földes、László Kollár、Bálint Heil

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83201-e

  日期：1991.5

  Hydrosilylation of unsaturated esters and other vinyl- and vinylidene type olefins has been carried out with PtCl2(PhCN)2, RhCl(PPh3)3 and platinum-phosphine catalysts. With PtCl2(PhCN)2 and platinum(0)-phosphine complexes as catalysts the hydrosilylation of methyl methacrylate gave the linear product 2a, whereas in the RhCl(PPh3)-catalyzed reaction the silyl ketene acetal derivative 4a was formed

  已经用PtCl 2（PhCN）2，RhCl（PPh 3）3和铂膦催化剂进行了不饱和酯以及其他乙烯基和亚乙烯基型烯烃的氢化硅烷化。以PtCl 2（PhCN）2和铂（0）-膦配合物为催化剂，甲基丙烯酸甲酯的硅氢加成反应得到线性产物2a，而在RhCl（PPh 3）催化的反应中，甲硅烷基烯酮缩醛衍生物4a是有选择地形成的。在其他酯和不饱和烃的反应中，主要产物高度依赖于底物的结构，但是所用的催化剂也非常重要。对于不饱和烃，选择性相当差，但是在1-乙烯基-2-吡咯烷酮的情况下，取决于所使用的催化剂，以高收率形成直链- （9e）和支链氢化硅烷化衍生物（10e）。在没有空气的情况下，铂（II）-膦配合物是不活泼的，但是某些铂（0）-膦催化剂在氩气下也可以在甲基丙烯酸甲酯的氢化硅烷化中发挥作用。
• Olefin Isomerization and Hydrosilylation Catalysis by Lewis Acidic Organofluorophosphonium Salts
  作者：Manuel Pérez、Lindsay J. Hounjet、Christopher B. Caputo、Roman Dobrovetsky、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/ja410379x

  日期：2013.12.11

  = 0, 1) exhibit Lewis acidity derived from a low-lying σ* orbital at P opposite F. This acidity is evidenced by the reactions of these salts with olefins, which catalyze the rapid isomerization of 1-hexene to 2-hexene, the cationic polymerization of isobutylene, and the Friedel-Crafts-type dimerization of 1,1-diphenylethylene. In the presence of hydrosilanes, olefins and alkynes undergo efficient hydrosilylation

  式 [(C6F5)(3-x)Ph(x)PF][B(C6F5)4] (x = 0, 1) 的有机氟鏻盐表现出路易斯酸性，源自低位 σ* 轨道在 P 与 F 相对这种酸性通过这些盐与烯烃的反应得到证明，烯烃催化 1-己烯快速异构化为 2-己烯、异丁烯的阳离子聚合以及 1,1-二苯基乙烯的 Friedel-Crafts 型二聚反应。在氢硅烷的存在下，烯烃和炔烃发生有效的氢化硅烷化催化作用，生成烷基硅烷。该机制的实验和计算考虑与氢硅烷在不饱和 CC 键上的顺序活化和 1,2-加成一致。