2-(diphenylphosphinoyl)piperidine | 175857-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinoyl)piperidine
• 英文别名: 2-Diphenylphosphorylpiperidine
• CAS: 175857-65-5
• 化学式: C₁₇H₂₀NOP
• 分子量: 285.326
• InChiKey: PBRJVODHBXHVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinoyl)piperidine 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3,4-Dimethoxyphenyl)-(2-methylidenepiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰基-2-亚甲基哌啶和吡咯烷衍生物的光化学行为显着不同。快速合成ruspolinone

  摘要：

  在中性溶剂中辐照后，被不同取代的1-芳酰基-2-亚甲基哌啶6a-f产生光环化产物4a-f，而它们的吡咯烷同类物7a，c，得到光-弗里斯重排的烯氨基酮18a，c，d产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01765-0
• 作为产物：
  描述：

  Tripiperidin 、 Diphenylphosphine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(diphenylphosphinoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰基-2-亚甲基哌啶和吡咯烷衍生物的光化学行为显着不同。快速合成ruspolinone

  摘要：

  在中性溶剂中辐照后，被不同取代的1-芳酰基-2-亚甲基哌啶6a-f产生光环化产物4a-f，而它们的吡咯烷同类物7a，c，得到光-弗里斯重排的烯氨基酮18a，c，d产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01765-0

文献信息

• Synthesis of bicyclic carbamates as precursors of Sedum alkaloid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Matthias D'hooghe、Iván Kanizsai、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.073

  日期：2005.2

  Synthesis of a N-Boc-protected piperidin-2-yl phosphine oxide starting from piperidine in three steps, followed by olefination using a variety of α,β-unsaturated aldehydes resulted in tert-butyl 2-(2′-alkenylidene)piperidine-1-carboxylates in high yields. A novel type of intramolecular cyclization of these enamides furnished a new family of 3-alkyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones

  从哌啶开始的三步合成N -Boc保护的哌啶-2-基氧化膦，然后使用多种α，β-不饱和醛进行烯化反应，生成2-（2'-烯叉基）哌啶叔丁基- 1-羧酸盐收率高。这些酰胺的新型分子内环化提供了一个新的3-烷基-4,6,7,8-四氢-3 H-吡啶基[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮家族。用于进一步加工的有用基材。随后使用NaCNBH 3或NaBH 4还原这些不饱和双环氨基甲酸酯，得到相应的3-烷基六氢吡啶基[1,2- c] [1,3]恶嗪-1-酮的立体选择性很高。两个代表的还原性开环以良好的产率提供了相应的景天生物碱衍生物。
• A new synthetic route to 2-alkyl-4-aryl-1(2H)-isoquinolones and 2-alkyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Patrice Woisel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00092-0

  日期：1996.3

  4-Aryl and heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been prepared by base promoted cyclization of phosphorylated o-aroyl and heteroaroyl benzamides. Subsequent reduction of the carbonyl and styryl functions of the annulated products has given rise to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Total syntheses of (±)-cryptopleurine, (±)-antofine and (±)-deoxypergularinine
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00017-4

  日期：1999.2

  The alkaloids (±)-cryptopleurine 1, (±)-antofine 2, and (±)-deoxypergularinine 3 were synthesized by Pictet-Spengler cyclization of the 2-arylmethylpiperidine and -pyrrolidines 4, 5 and 6 obtained by sequential N-deprotection-reduction of the parent enecarbamates 7, 8 and 9. These latter were made by the Horner reaction of phosphorylated carbamates 12 and 13 with the appropriate aldehydes 10 and 11

  生物碱（±）-cryptopleurine 1，（±）-antofine 2，和（±）-deoxypergularinine 3是由2- arylmethylpiperidine的的Pictet Spengler环化生成合成并-pyrrolidines 4,5和6通过顺序获得Ñ -deprotection-还原母体氨基甲酸酯7、8和9。后者是通过磷酸氨基甲酸酯12和13与适当的醛10和11的霍纳反应制得的。
• First synthesis and pharmacological evaluation of benzoindolizidine and benzoquinolizidine analogues of α- and β-peltatin
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun、Stéphane Léonce、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00130-9

  日期：2000.8

  The benzoindolizidine and-quinolizidine analogues of alpha- and beta-peltatin were designed and synthesized by two different synthetic routes involving as the key step the Bischler-Napieralski cyclization of suitably substituted N-acyl-2-arylmethylpyrrolidine and -piperidine derivatives. The in vitro biological activity of these analogues as well as some of their derivatives was subsequently evaluated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Synthesis of 5-(or 6-)Arylbenzoindolizidine and -quinolizidine Derivatives
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2345::aid-ejoc2345>3.0.co;2-p

  日期：1999.9