1-tert-butoxycarboxy-2-diphenylphosphinylpiperidine | 223477-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarboxy-2-diphenylphosphinylpiperidine
• 英文别名: Tert-butyl 2-diphenylphosphorylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 223477-90-5
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₃P
• 分子量: 385.443
• InChiKey: BZJSAMCQFGMEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarboxy-2-diphenylphosphinylpiperidine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First synthesis and pharmacological evaluation of benzoindolizidine and benzoquinolizidine analogues of α- and β-peltatin

  摘要：

  The benzoindolizidine and-quinolizidine analogues of alpha- and beta-peltatin were designed and synthesized by two different synthetic routes involving as the key step the Bischler-Napieralski cyclization of suitably substituted N-acyl-2-arylmethylpyrrolidine and -piperidine derivatives. The in vitro biological activity of these analogues as well as some of their derivatives was subsequently evaluated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00130-9
• 作为产物：
  描述：

  Tripiperidin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-tert-butoxycarboxy-2-diphenylphosphinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  景天生物碱衍生物前体双环氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  从哌啶开始的三步合成N -Boc保护的哌啶-2-基氧化膦，然后使用多种α，β-不饱和醛进行烯化反应，生成2-（2'-烯叉基）哌啶叔丁基- 1-羧酸盐收率高。这些酰胺的新型分子内环化提供了一个新的3-烷基-4,6,7,8-四氢-3 H-吡啶基[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮家族。用于进一步加工的有用基材。随后使用NaCNBH 3或NaBH 4还原这些不饱和双环氨基甲酸酯，得到相应的3-烷基六氢吡啶基[1,2- c] [1,3]恶嗪-1-酮的立体选择性很高。两个代表的还原性开环以良好的产率提供了相应的景天生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.073

文献信息

• Total syntheses of (±)-cryptopleurine, (±)-antofine and (±)-deoxypergularinine
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00017-4

  日期：1999.2

  The alkaloids (±)-cryptopleurine 1, (±)-antofine 2, and (±)-deoxypergularinine 3 were synthesized by Pictet-Spengler cyclization of the 2-arylmethylpiperidine and -pyrrolidines 4, 5 and 6 obtained by sequential N-deprotection-reduction of the parent enecarbamates 7, 8 and 9. These latter were made by the Horner reaction of phosphorylated carbamates 12 and 13 with the appropriate aldehydes 10 and 11

  生物碱（±）-cryptopleurine 1，（±）-antofine 2，和（±）-deoxypergularinine 3是由2- arylmethylpiperidine的的Pictet Spengler环化生成合成并-pyrrolidines 4,5和6通过顺序获得Ñ -deprotection-还原母体氨基甲酸酯7、8和9。后者是通过磷酸氨基甲酸酯12和13与适当的醛10和11的霍纳反应制得的。
• Synthesis of bicyclic carbamates as precursors of Sedum alkaloid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Matthias D'hooghe、Iván Kanizsai、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.073

  日期：2005.2

  Synthesis of a N-Boc-protected piperidin-2-yl phosphine oxide starting from piperidine in three steps, followed by olefination using a variety of α,β-unsaturated aldehydes resulted in tert-butyl 2-(2′-alkenylidene)piperidine-1-carboxylates in high yields. A novel type of intramolecular cyclization of these enamides furnished a new family of 3-alkyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones

  从哌啶开始的三步合成N -Boc保护的哌啶-2-基氧化膦，然后使用多种α，β-不饱和醛进行烯化反应，生成2-（2'-烯叉基）哌啶叔丁基- 1-羧酸盐收率高。这些酰胺的新型分子内环化提供了一个新的3-烷基-4,6,7,8-四氢-3 H-吡啶基[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮家族。用于进一步加工的有用基材。随后使用NaCNBH 3或NaBH 4还原这些不饱和双环氨基甲酸酯，得到相应的3-烷基六氢吡啶基[1,2- c] [1,3]恶嗪-1-酮的立体选择性很高。两个代表的还原性开环以良好的产率提供了相应的景天生物碱衍生物。
• First synthesis and pharmacological evaluation of benzoindolizidine and benzoquinolizidine analogues of α- and β-peltatin
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun、Stéphane Léonce、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00130-9

  日期：2000.8

  The benzoindolizidine and-quinolizidine analogues of alpha- and beta-peltatin were designed and synthesized by two different synthetic routes involving as the key step the Bischler-Napieralski cyclization of suitably substituted N-acyl-2-arylmethylpyrrolidine and -piperidine derivatives. The in vitro biological activity of these analogues as well as some of their derivatives was subsequently evaluated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.